8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodoquinoline | 892878-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodoquinoline
• 英文别名: 8-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodoquinoline；tert-butyl-(7-iodoquinolin-8-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 892878-81-8
• 化学式: C₁₅H₂₀INOSi
• 分子量: 385.32
• InChiKey: GBZZOFGDKWMLOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  373.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodoquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-hydroxy-7-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline

  摘要：

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926397
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline

  摘要：

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926397

文献信息

• [EN] PURIFICATION TAGS OF SYNTHETIC PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] ETIQUETTES POUR LA PURIFICATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES DE SYNTHÈSE
  申请人：ALMAC SCIENCES SCOTLAND LTD

  公开号：WO2011114099A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to a series of compounds useful for effecting purification, in particular for use in purification of synthetic peptides and proteins. The compounds of the invention are particularly efficient at securely anchoring peptides or proteins to a surface and allowing the peptide or protein to become uniformly orientated, thus ensuring that substantially all of the peptide or protein is available for molecular binding to a substrate.

  本发明涉及一系列化合物，用于实现纯化，特别是用于合成肽和蛋白质的纯化。该发明的化合物特别有效地将肽或蛋白质牢固地固定在表面上，并使肽或蛋白质均匀定向，从而确保几乎所有的肽或蛋白质可用于与底物的分子结合。
• A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline
  作者：Francesco Babudri、Antonio Cardone、Carla Cioffi、Gianluca Farinola、Francesco Naso、Roberta Ragni

  DOI：10.1055/s-2006-926397

  日期：2006.4

  A straightforward and general procedure for the introduction of aryl and vinyl substituents in the 5 or 7 position of 8-hydroxyquinoline has been developed. The methodology presented is based upon the Suzuki cross-coupling reaction of aryl or vinyl halides with 5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-ol or 7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-ol, respectively, that have been obtained regioselectively starting from 8-hydroxyquinoline.

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。