3-(2-benzoxazole)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde | 1275589-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-benzoxazole)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde；3-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde；3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1275589-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: FXZXEDBNTNGPIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzoxazole)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-4-methyl-6-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  低亲和力锌传感器显示具有最小伪像的荧光响应

  摘要：

  锌生物学的研究需要具有适当锌亲和力的分子探针。我们开发了一种基于氮杂冠醚（ACR）和2-（2-羟苯基）苯并恶唑（HBO）荧光团的低亲和力锌探针（HBO-ACR）。该探针设计在锌配位中心附近施加正电荷，这使荧光能够响应高含量的锌而不受pH值和其他过渡金属离子的影响。稳态和瞬态光物理研究表明，如此高的耐受性得益于质子诱导的非辐射和锌诱导的辐射控制的协调作用。HBO–ACR的锌生物成像实用性已通过人类胰腺表皮样癌，PANC-1细胞以及来自文化和急性脑切片的啮齿类海马神经元的使用得到了充分证明。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02786
• 作为产物：
  描述：

  N-5-methylsalicylidene-o-hydroxyaniline 在 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-benzoxazole)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于ESIPT接通水的高选择性焦磷酸盐传感器

  摘要：

  焦磷酸盐（PPi）是生物学上重要的靶标。发现双核系统3•2Zn选择性识别PPi，从而导致在pH值为7.4的水中配比荧光传感器。通过开启激发态分子内质子转移（ESIPT），结合事件触发了大的荧光反应（〜100 nm的红移）。从PCR实验中释放的PPi的检测表明，这种新探针可能是生物分析应用中的有用工具。

  DOI：

  10.1021/ol200054w

文献信息

• A single molecular probe for multi-analyte (Cr³⁺, Al³⁺and Fe³⁺) detection in aqueous medium and its biological application
  作者：Junfeng Wang、Yingbo Li、Nikul G. Patel、Ge Zhang、Demin Zhou、Yi Pang

  DOI：10.1039/c4cc04731a

  日期：——

  An ESIPT based fluorescent sensor 1 was developed, which could selectively detect and differentiate trivalent metal ions Cr3+, Al3+ and Fe3+ in aqueous medium. The cell imaging experiments confirmed that 1 can be used for monitoring intracellular Cr3+ and Al3+ levels in living cells.

  开发了一种基于ESIPT的荧光传感器1，该传感器能够选择性地检测和区分水相中三价金属离子Cr3+、Al3+和Fe3+。细胞成像实验确认，传感器1可以用于监测活细胞内的Cr3+和Al3+水平。
• Control of Photocleavage Reaction by Intramolecular Hydrogen Bonding in (3-Benzoxazolyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl Acetate
  作者：Takuya Honda、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.20150347

  日期：2016.2.15

  2-Hydroxyphenylpyridine and 2-hydroxyphenylbenzoxazole derivatives were synthesized and their photochemical properties were investigated. The results indicated that photocleavage reaction was contr...

  合成了2-羟基苯基吡啶和2-羟基苯基苯并恶唑衍生物，并研究了它们的光化学性质。结果表明，光裂解反应是可控的。
• A fluorogenic probe based on chelation–hydrolysis-enhancement mechanism for visualizing Zn²⁺ in Parkinson's disease models
  作者：Gaobin Zhang、Yanfei Zhao、Bo Peng、Zheng Li、Chenchen Xu、Yi Liu、Chengwu Zhang、Nicolas H. Voelcker、Lin Li、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8tb03343a

  日期：——

  Developing efficient methods for real-time detection of Zn²⁺ level in biological systems is highly relevant to improve our understanding of the role of Zn²⁺ in the progression of Parkinson's disease (PD).

  开发高效的方法实时检测生物系统中的Zn2 +水平，对于改善我们对Zn2 +在帕金森病（PD）进展中的作用的理解非常相关。
• NIR-emitting styryl dyes with large Stokes’ shifts for imaging application: From cellular plasma membrane, mitochondria to zebrafish neuromast
  作者：Dipendra Dahal、Krishna R. Ojha、Sabita Pokhrel、Sailaja Paruchuri、Michael Konopka、Qin Liu、Yi Pang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109629

  日期：2021.10

  Near-infrared (NIR) emitting probes with very large Stokes' shifts play a crucial role in bioimaging applications, as the optical signals in this region exhibit high signal to background ratio and allow deeper tissue penetration. Herein we illustrate NIR-emitting probe 2 with very large Stokes' shifts (Δλ ≈ 260–272 nm) by integrating the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) unit 2-

  具有非常大斯托克斯位移的近红外 (NIR) 发射探针在生物成像应用中发挥着至关重要的作用，因为该区域的光信号表现出高信号背景比并允许更深的组织穿透。在此，我们通过将激发态分子内质子转移 (ESIPT) 单元2- (2'-羟基苯基)苯并恶唑 (HBO) 集成到吡啶鎓衍生的花青。 ESIPT不仅增强了斯托克斯位移，还提高了探针2的量子效率（DCM中ф fl = 0.27–0.40）。 2在活细胞成像中的应用表明，化合物2可对真核细胞、正常人肺成纤维细胞（NHLF）、斑马鱼的神经丘毛细胞和支持细胞中的线粒体以及原核细胞、大肠杆菌（ E. coli ）中的内质膜进行染色。 。
• Fluorescence Lifetimes of NIR-Emitting Molecules with Excited-State Intramolecular Proton Transfer
  作者：Yonghao Li、Dipendra Dahal、Yi Pang

  DOI：10.3390/molecules28010125

  日期：——

  lifetime characteristics of newly developed NIR-emitting dyes. In this study, four NIR-emitting ESIPT dyes with different cyanine terminal groups were investigated to evaluate their fluorescence lifetime characteristics in a polar aprotic solvent such as CH2Cl2. By using the time-correlated single-photon counting (TCSPC) method, these ESIPT-based dyes revealed a two-component exponential decay (τ1 and τ2)

  基于激发态分子内质子转移 (ESIPT) 机制的分子探针已成为各种应用的有吸引力的候选者。尽管这些基于 ESIPT 的探针的稳态荧光机制已被广泛报道，但关于新开发的 NIR 发射染料的荧光寿命特征的信息却很少。在这项研究中，研究了四种具有不同花青端基的 NIR 发射 ESIPT 染料，以评估它们在极性非质子溶剂（如 CH2Cl2）中的荧光寿命特性。通过使用时间相关单光子计数 (TCSPC) 方法，这些基于 ESIPT 的染料在大约 2-4 纳秒 (ns) 内显示出双分量指数衰减（τ1 和 τ2）。这两种成分可能与激发的酮互变异构体有关。借助模型化合物（5 和 6）和低温荧光光谱（-189 ℃），本研究确定分子内电荷转移（ICT）是影响 τ 值的主要因素之一。这项研究的结果还表明，荧光寿命和每个组分的分数贡献都受到探针结构的显着影响。