2-mercaptomethyl-5-nitro-1H-benzimidazole | 1360556-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-mercaptomethyl-5-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: (6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methanethiol
• CAS: 1360556-88-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• 分子量: 209.228
• InChiKey: VDVNVPKSXQPHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptomethyl-5-nitro-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylthio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑类似物的合成，抗菌，抗群体感应和抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的苯并咪唑类似物，并测试了其对大肠杆菌ATCC 12435，蜡状芽孢杆菌UW 85，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，白色念珠菌和烟曲霉293的抗菌功效。结果表明，化合物10具有有效且广谱的抗菌活性。此外，4b和5c对蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，白色念珠菌和烟曲霉显示出显着的抗菌功效。此外，12和14表现出有趣的抗真菌活性白色念珠菌。还检查了新化合物对紫细菌ATCC 12472的抗群体感应功效。新的苯并咪唑类针对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞系的体外抗肿瘤筛选显示，4b和5b，c是所有测试细胞系中最有效的类似物。进一步评估了三种有效的体外抗肿瘤类似物在小鼠中对EAC的体内抗肿瘤活性以及对W138正常细胞系的体外细胞毒性。结果显示4b具有最高的体内活性，并且三种测试的类似物对W138正常细胞系的细胞毒性均低于5-FU。检查了最活跃的抗微生物和抗肿瘤类似物的DNA结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.064
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 4-硝基邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 以47.8%的产率得到2-mercaptomethyl-5-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206

文献信息

• Gowda, Janardhana; Khader; Kalluraya, Balakrishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 10, p. 1491 - 1495
  作者：Gowda, Janardhana、Khader、Kalluraya, Balakrishna、Hidayathulla, Syed

  DOI：——

  日期：——