triisopropyl(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)silane | 1449746-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: triisopropyl(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)silane
• 英文别名: (5-Methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1449746-39-7
• 化学式: C₁₉H₄₀OSi
• 分子量: 312.611
• InChiKey: ROOXOPNUWPOCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)silane 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铝 (AlCl3·6H2O)：叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 醚的高效、简便、温和且高度化学选择性的催化脱保护

  摘要：

  摘要 使用催化量的 AlCl3·6H2O 通过常规或微波辅助加热在甲醇或异丙醇溶液中，叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 苯基/烷基醚以良好的产率裂解为相应的有效母体羟基化合物。分子内和竞争实验证明了在三异丙基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基醚存在下 TBS 醚的化学选择性脱保护。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.851243

文献信息

• Selective deprotection of TBDMS alkyl ethers in the presence of TIPS or TBDPS phenyl ethers by catalytic CuSO4·5H2O in methanol
  作者：Davir González-Calderón、Luis J. Benítez-Puebla、Carlos A. González-González、Salomón Assad-Hernández、Aydeé Fuentes-Benítez、Erick Cuevas-Yáñez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.074

  日期：2013.9

  TBDMS alkyl ethers are efficiently cleaved to the corresponding hydroxyl compounds upon heating (conventional or microwave) in methanol solution containing 20 mol % CuSO4 center dot 5H(2)O. Intramolecular chemoselective experiments showed that TBDMS alkyl ethers are selectively cleaved in the presence of TIPS or TBDPS aryl ethers. Competition experiments also showed that TBDMS alkyl ethers were selectively cleaved in the presence of TBDPS alkyl ethers. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aluminium Chloride Hexahydrate (AlCl₃ · 6H₂O): An Efficient, Facile, Mild, And Highly Chemoselective Catalytic Deprotection of Tert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Davir González-Calderón、Luis J. Benitez-Puebla、Carlos A. Gonzalez-Gonzalez、Marco A. Garcia-Eleno、Aydeé Fuentes-Benitez、Erick Cuevas-Yañez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero

  DOI：10.1080/00397911.2013.851243

  日期：2014.5.3

  Abstract tert-Butyldimethylsilyl (TBS) phenyl / alkyl ethers were cleaved to the corresponding efficiently parent hydroxyl compounds in good yields using catalytic amounts of AlCl3 · 6H2O by conventional or microwave-assisted heating in methanol or isopropanol solution. Intramolecular and competitive experiments demonstrated the chemoselective deprotection of TBS ethers in the presence of triisopropylsilyl

  摘要 使用催化量的 AlCl3·6H2O 通过常规或微波辅助加热在甲醇或异丙醇溶液中，叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 苯基/烷基醚以良好的产率裂解为相应的有效母体羟基化合物。分子内和竞争实验证明了在三异丙基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基醚存在下 TBS 醚的化学选择性脱保护。图形概要