3-溴-4-甲基噻吩 | 30318-99-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-4-甲基噻吩
• 中文别名: 4-溴-3-甲基噻吩
• 英文名称: 3-bromo-4-methylthiophene
• 英文别名: 3-methyl-4-bromothiophene
• CAS: 30318-99-1
• 化学式: C₅H₅BrS
• mdl: MFCD00130084
• 分子量: 177.065
• InChiKey: MBUSOPVRLCFJCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-183 °C/770 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.584 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  172 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作区间有良好的通风或排气装置。

SDS

3-溴-4-甲基噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromo-4-methylthiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴-4-甲基噻吩
百分比： >93.0%(GC)
CAS编码： 30318-99-1
分子式： C5H5BrS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
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紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 180 °C
闪点： 77°C
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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.60
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 明火, 光
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途 3-溴-4-甲基噻吩是噻吩类衍生物之一，作为金属催化偶联法制备聚噻吩类化合物的必需单体。

合成 将45.7 g（0.466 mol）4-甲基噻吩与80 mL四氯化碳加入四口瓶中，搅拌下分批加入82.74 g（0.465 mol）NBS，在一定温度下进行反应。每隔2小时取样一次，通过气相色谱分析监测4-甲基噻吩的质量分数，当其小于1%时停止反应。随后抽滤，并用水分液洗涤滤液。取出油层后进行蒸馏，收集37-38℃/0.000 4 MPa的馏分即为3-溴-4-甲基噻吩产物，纯度大于98％（气相色谱分析），收率高达87％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲基噻吩 在 copper(I) bromide sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-methoxy-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Self-acid-doped highly conducting polythiophenes

  摘要：

  这项发明涉及带有(.omega.-磺酸酯)烷氧基或(.omega.-磺酸)烷氧基基团的噻吩，以及由此制备的带有(.omega.-磺酸)烷氧基侧链的水溶性聚噻吩。该发明还涉及这些化合物的制备方法，以及包含聚噻吩的防静电涂层和EMI屏蔽。

  公开号：

  US06051679A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 溴 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 生成 3-溴-4-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Hallberg, Anders; Liljefors, Sven; Pedaja, Peter, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 1, p. 25 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electropolymerization of a Bifunctional Ionic Liquid Monomer Yields an Electroactive Liquid-Crystalline Polymer
  作者：Sungwon Lee、Gregory A. Becht、Byeongdu Lee、Christopher T. Burns、Millicent A. Firestone

  DOI：10.1002/adfm.201000024

  日期：——

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  报道了同时结合有乙烯基和噻吩基团的双功能咪唑基离子液体（IL）单体的制备和聚合。单体的电位动力学电聚合产生牢固粘附于电极表面的光学双折射聚合物薄膜。傅里叶变换红外光谱表明，聚合反应同时通过乙烯基和噻吩基进行。循环伏安法（CV）用于确定聚合物的氧化电势（1.66 V）和电化学带隙E g为2.45 eV。该聚合物表现出电致变色，在中性形式从黄色转换（λ最大 = 380纳米）在极化子状态蓝色0.6 V（λ最大 = 672纳米）和蓝灰色的双极化状态在1.2 V（λ最大 > 800纳米）。形貌原子力显微镜（AFM）图像揭示了孤立的（分离的）原纤维。掠入射小角度X射线散射（GISAXS）研究表明，层状结构的晶格间距为3.2 nm。广角X射线衍射（WAXD）研究进一步表明，聚合的噻吩片的取向垂直于聚合的乙烯基咪唑。通过四探针直流电导率测量确定的电导率在中性形式下为0.53 S cm -1，在中性形式下为2
• Disassembly of conjugated polyelectrolyte aggregates and their application for colorimetric detection of surfactants in water
  作者：Zhiyi Yao、Yugang Li、Chun Li、Gaoquan Shi

  DOI：10.1039/c0cc02678f

  日期：——

  A colorimetric strategy based on conjugated polyelectrolyte aggregates has been applied to determine and distinguish anionic, cationic and non-ionic surfactants.

  基于共轭聚电解质聚集体的比色策略已被应用于检测和区分阴离子、阳离子和非离子表面活性剂。
• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Monophosphine Ligands Promote Pd-Catalyzed C–S Cross-Coupling Reactions at Room Temperature with Soluble Bases
  作者：Jessica Xu、Richard Y. Liu、Charles S. Yeung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acscatal.9b01913

  日期：2019.7.5

  ligands, which were considered less likely to be displaced during the course of the reaction. We show that by using monophosphine ligands instead, more effective catalysis can be achieved. Notably, compared to previous methods, this increased reactivity allows for the use of much lower reaction temperature, soluble bases, and base-sensitive substrates. In contrast to conventional wisdom, our mechanistic

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表征谱图