9-(10-bromomethyl) cyanoanthracene | 140400-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(10-bromomethyl) cyanoanthracene
• 英文别名: 10-bromomethyl-9-cyanoanthracene；9-bromomethyl-10-cyanoanthracene；10-(bromomethyl)anthracene-9-carbonitrile
• CAS: 140400-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN
• 分子量: 296.166
• InChiKey: SXTMZXUYCFHXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(10-bromomethyl) cyanoanthracene 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到10-azidomethylanthracene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  集成1,2,3-三唑“点击”基序作为金属离子响应荧光探针中的有效信号元件

  摘要：

  通过系统的方法，我们合成了一系列新的荧光探针，这些荧光探针结合了供体-受体（D-A）取代的1,2,3-三唑作为碱金属离子受体N-苯基氮杂[18] crown-6之间的共轭π-连接基。以及具有不同电子受体特性的不同荧光团（4-萘二甲酰亚胺，内消旋-苯基-BODIPY和9-蒽），并研究了它们在有机和水性环境（生理条件）下的性能。在电荷转移（CT）型探针1，2和7，荧光几乎完全通过分子内CT猝灭涉及电荷分离状态（ICT）工艺。在Na +和K +存在下ICT中断，导致乙腈中的荧光点亮。在所研究的氟离子载体中，包含9-蒽基部分作为电子接受性荧光团的化合物7是唯一在水中保持发光特性并在模拟生理条件下可作为高K + / Na +选择性探针的探针情况。实际上解耦基BODIPY 6和光诱导电子转移（PET）型探针3 - 5，其中10位取代的蒽-9基荧光团通过亚甲基间隔基与1,2,3-三唑连接，在乙腈中显示出

  DOI：

  10.1002/chem.201201575
• 作为产物：
  描述：

  10-甲基蒽-9-甲醛 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 9-(10-bromomethyl) cyanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Amino Acids for the Design and Synthesis of Peptide-Based Metal Ion Sensors

  摘要：

  The syntheses of two new nonstandard amino acids, Flu (6) and YBp (20), and a new synthesis of Dmd (12) are reported. These residues exhibit fluorescence, metal-coordination, and fluorescence-quenching properties, respectively. These building blocks have been incorporated into peptides via solid phase peptide synthesis to afford the prototype fur a photoinduced electron transfer-based metal ion chemosensor. The fluorescence of the peptides is modulated upon metal binding. This results from a metal. ion-induced conformational change that brings the side chains of the Flu and Dmd amino acids into proximity, thereby favoring photoinduced electron transfer (PET) fluorescence quenching.

  DOI：

  10.1021/jo961466w

文献信息

• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• Systematic Investigation of Photoinduced Electron Transfer Controlled by Internal Charge Transfer and Its Consequences for Selective PdCl₂Coordination
  作者：Thomas Schwarze、Wulfhard Mickler、Carsten Dosche、Roman Flehr、Tillmann Klamroth、Hans-Gerd Löhmannsröben、Peter Saalfrank、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.200902281

  日期：2010.2.8

  fluorophore–spacer–receptor format were prepared for detection of PdCl2 by fluorescence enhancement. The fluorescent probes 1–13 consist of a fluorophore group, an alkyl spacer and a dithiomaleonitrile PdCl2 receptor. First, varying the length of the alkylene spacer (compounds 1–3) revealed a dominant through‐space pathway for oxidative photoinduced electron transfer (PET) in CH2‐bridged dithiomaleonitrile fluoroionophores

  制备了荧光团-间隔基-受体形式的氟离子载体，用于通过荧光增强检测PdCl 2。所述荧光探针1 - 13包括荧光团基团，烷基间隔基和dithiomaleonitrile的PdCl的2受体。首先，改变所述亚烷基间隔（化合物的长度1 - 3）揭示了氧化光致电子在CH转移（PET）显性通过空间通路2 -bridged dithiomaleonitrile fluoroionophores。其次，荧光探针4 – 9包含两个通过CH 2连接的蒽或pyr片段合成了二硫代马来腈单元的桥。的氧化电势（的调制Ë牛通过吸电子或在蒽部分-donating组）规定了氧化PET（Δ热力学驱动力ģ PET在双）（anthrylmethylthio）maleonitriles，因此荧光量子产率（Φ ˚F） ， 也。确认了新概念并将其转移到pyr配体上，并且在PdCl 2存在下，荧光增强（FE）分别通过7和8（FE = 5
• Photophysics of aromatic thiourea derivatives and their complexes with anions. Fast and ultrafast spectroscopic investigations
  作者：Tiziana Del Giacco、Benedetta Carlotti、Stefano De Solis、Arianna Barbafina、Fausto Elisei

  DOI：10.1039/b927442a

  日期：——

  with nano- and femto-second time resolution. A complete picture of the excited state deactivation pathways of 1 and 2, where the main operative processes were fluorescence, intersystem crossing and internal conversion, was obtained. Even if steady-state measurements suggest that 1 and 2 selectively interact in the ground state with the anions H2PO4− and AcO−, time-resolved investigations demonstrate that

  为了收集有关荧光之间相互作用机理的详细信息 硫脲 衍生物和阴离子， 9- [4-（三氟甲基）苯基硫脲基甲基]蒽（1）与之对应10-氰基蒽合成（2）的衍生物并进行了研究。二甲基亚砜 和 机械化 通过使用吸收和发射稳态技术，在不存在和存在不同阴离子的情况下（醋酸-，H 2 PO 4 -，HSO 4 - ，和溴−）。阴离子识别机理的广泛研究还通过时间分辨的瞬态吸收光谱法进行，时间分辨率为纳秒和飞秒。获得了1和2的激发态失活途径的完整图片，其中主要的操作过程是荧光，系统间杂交和内部转化。即使稳态测量表明， 1和2选择性地与阴离子小时基态相互作用2 PO 4 -和醋酸-，时间分辨的研究表明，底物能够使所有四个阴离子络合。这类配合物的光物理特性已得到充分表征。阴离子主要修改的最低激发单重态的寿命，特别是在H的情况下， 2 PO 4 -和醋酸-，荧光发射和三重态形成的效率。特别是，没有发现进一步灭活过程
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Versatile γ-Lactams
  作者：Thomas B. Poulsen、Gustav Dickmeiss、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200800329

  日期：2008.6.9
• Fluorescent studies of two new binaphthyl–azacrown–anthracene fluorophores with metal ions and chiral guests: dual fluorescent detection via binaphthyl and anthracene groups
  作者：Kwang Soo Kim、Eun Jin Jun、Sook Kyung Kim、Hee Jung Choi、Jaeduk Yoo、Chang-Hee Lee、Myung Ho Hyun、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.028

  日期：2007.4

  Two new binaphthyl-azacrown-anthracene fluorophores were synthesized. These new fluorescent receptors exhibited large fluorescent changes with aqueous Hg2+, Cu2+ and Zn2+. Interestingly, the fluorescent emissions from the binaphthyl and anthracene groups using different excitation wavelengths showed different patterns in the presence of metal ions. The chiral recognitions of these receptors with chiral ammonium guests were also examined. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.