(anthracen-9-yl)methanethiol | 72898-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (anthracen-9-yl)methanethiol
• 英文别名: 9-(mercaptomethyl)anthracene；9-Anthracenemethanethiol；9-anthracenemethylthiol；9-anthrylmethylthiol；9-Mercaptomethyl-anthracen；anthracen-9-ylmethanethiol
• CAS: 72898-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: VIFAPDFDWZQFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  417.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (anthracen-9-yl)methanethiol 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,8R)-4-(9-anthracenemethylthiomethyl)-8-(hydroxymethyl)-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胍盐催化将吡咯烷加成到2-（5 H）-呋喃酮中

  摘要：

  具有不同侧臂的双环胍鎓衍生物有效地催化吡咯烷与2-（5 H）-呋喃酮的共轭加成，当两条链分别为芳族残基和胺或咪唑时，可获得最佳结果。该催化可能是由于过渡态中强离子对和氢键的发展所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00195-3
• 作为产物：
  描述：

  (9-Anthracenemethyl)thiouronium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以12.00 g的产率得到(anthracen-9-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder additions. 1. Additions to anthracene and acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a031

文献信息

• Intracellular delivery of chemical probes using a glutathione-responsive traceless tag
  作者：Eriko Aoyama、Hirokazu Fuchida、Yuji Oshikawa、Shohei Uchinomiya、Akio Ojida

  DOI：10.1039/c6cc03336a

  日期：——

  A new glutathione (GSH)-responsive traceless tag that facilitates intracellular delivery of small molecule chemical probes has been developed.

  一种新的谷胱甘肽（GSH）响应型无痕标签已被开发出来，它可以促进小分子化学探针的细胞内递送。

• Aromatic Thioesters as Protecting Groups for Thiols Against 1,2-Didehydrobenzenes
  作者：Christian Fowelin、Björn Schüpbach、Andreas Terfort

  DOI：10.1002/ejoc.200600713

  日期：2007.2

  suitable protecting group for thiols under the reaction conditions typically used for the synthesis of triptycenes, that is, 1,2-didehydrobenzene generated in situ from 2-diazoniobenzenecarboxylate at elevated temperatures, a wide-ranging optimization study was conducted. Of several acyl groups investigated, the benzoyl group turned out to be optimal. The efficiency of this protecting group was demonstrated

  二价硫化合物通常与 1,2-二脱氢苯反应生成一系列非特异性产物。为了在通常用于合成三萜烯的反应条件下确定硫醇的合适保护基团，即在升高的温度下由 2-重氮苯羧酸盐原位生成的 1,2-二二氢苯，进行了广泛的优化研究。在研究的几个酰基中，苯甲酰基是最佳的。该保护基团的效率通过将缺电子（因此不反应）的蒽衍生物成功转化为相应的三苯硫醇衍生物来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis and aggregation properties of a new family of amphiphiles with an unusual headgroup topology
  作者：Thomas M. Stein、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00036a048

  日期：1992.5

  family of amphiphiles, derived from a rigid dicarboxylic acid headgroup unit of unusual topology, has been synthesized. The aggregation of these molecules in aqueous solution has been examined by 1 H NMR and dye solubilization methods. Two modes of aggregation appear to be operative within this group of amphiphiles, one determined by the headgroup and the other determined by the flexible tail. The

  已经合成了一个新的两亲物家族，它们源自具有不寻常拓扑结构的刚性二羧酸头基单元。这些分子在水溶液中的聚集已经通过 1 H NMR 和染料溶解方法进行了检查。两种聚集模式似乎在这组两亲分子中起作用，一种由头部决定，另一种由柔性尾部决定。当尾部很短或不存在时，前一种模式占优势，当尾部含有六个或更多非极性原子时，后者占优势。后一种模式看似是典型的胶束化过程，但前者的合作性较差
• Tertiary Amine-Catalyzed Difluoromethylthiolation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates of Isatins with Zard's Trifluoromethylthiolation Reagent
  作者：Xing Fan、Haibin Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600954

  日期：2017.1.4

  tertiary amine‐catalyzed [3+2] annulation between Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates derived from isatins with thiocarbonyl fluoride (F2C=S) in situ generated from Zard's reagent proceeds smoothly under mild conditions, affording difluoromethylthiolated spirocyclic oxindoles in good to excellent yields. Moreover, the asymmetric variant could be realized with a modified Cinchona alkaloid, giving the

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。
• Quinidine derived organocatalysts for the nucleophile promoted asymmetric [4+2] cycloaddition reaction of salicyl N-tosylimine with allenic esters
  作者：Cheng-Kui Pei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.030

  日期：2011.6

  Cinchona alkaloid derived catalyst cat. 5 prepared from β-isocupreidine (β-ICD) was found to be a fairly effective organocatalyst for the nucleophilic promoted asymmetric [4+2] cycloaddition reaction of salicyl N-tosylimines and allenic esters to give the corresponding adducts in up to 80% yield, 87% ee.

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