cinchonine | 477334-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cinchonine
• 英文别名: dihydrocinchonidine；(-) cinchonidine；l(-)cinchonidine；l-cinchonidine；cinchonidine；cinchonidin；(S)-[(2R,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 477334-71-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KMPWYEUPVWOPIM-OHHBCXFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸苯甲酸酐 、 cinchonine 以 甲苯 为溶剂， 以99.7%的产率得到DL-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  POLYMER-SUPPORTED METAL CLUSTER COMPOSITIONS

  摘要：

  公开号：

  EP1739104B1
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 、 氯化铂 在 cinchonine 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到铂
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrogenations on Platinum Colloids

  摘要：

  The chemical reduction of aqueous solutions of platinum salts in the presence of the alkaloid dihydrocinchonidine yields chirally coated platinum colloids. The particle sizes can be varied in a controlled fashion from 1.5 to 4 nm by changing the alkaloid concentration. These chirally coated platinum colloids function in quasi‐homogenous phases as enantioselective hydrogenation catalysts for ethylpyruvate (76% ee), and no structure sensitivity was observed.

  DOI：

  10.1002/anie.199619921

文献信息

• A Highly Enantioselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Base Catalyzed by a Cinchoninium Salt
  作者：Zhonglin Tao、Arafate Adele、Xiang Wu、Liuzhu Gong

  DOI：10.1002/cjoc.201400453

  日期：2014.10

  A chiral phase‐transfer catalyst, derived from the combination of cinchona alkaloid backbone and BINOL skeleton, enabled a Mannich reaction of glycine Schiff base with N‐Boc‐imines to generate α,β‐diamino acid derivatives in excellent yields (up to 99%) and with high diastereo‐ and enantioselectivities (up to>20:1 dr, 96% ee).

  源自金鸡纳生物碱骨架和BINOL骨架的手性相转移催化剂，使甘氨酸Schiff碱与N-Boc-亚胺进行曼尼希反应，能够以极高的收率（高达99％）生成α，β-二氨基酸衍生物）和非对映异构体和对映异构体具有很高的选择性（高达> 20：1 dr，96％ee）。
• Cinchonidine salt of (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, useful as intermediate in the preparation of cannabinoid CB1 neutral antagonists
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2314578A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention relates to a cinchonidine salt of (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid. This cinchonidine salt is prepared by enantiomeric resolution of a compound of formula (I) comprising: the reaction of compound of formula (I) with cinchonidine in a suitable solvent, thereby resulting in the cinchonidine salt of the enantiomer (4S,5S) of formula (II); and optionally isolating said salt. The cinchonidine salt according to formula (II) is a useful intermediate in the preparation of a cannabinoid CB1 neutral antagonist.

  本发明涉及(4S,5S)-5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸的金雀碱盐。该金雀碱盐通过在适当溶剂中将化合物(I)与金雀碱反应而制备得到，从而得到化合物(I)的对映体（4S,5S）的金雀碱盐；并且可选择性地分离所述盐。根据化合物(II)的金雀碱盐是制备大麻素CB1中性拮抗剂的有用中间体。
• Hu, Bing-Fang; Sheng, Qui-Feng; Li, Zeng-Min, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 35, p. 371 - 374
  作者：Hu, Bing-Fang、Sheng, Qui-Feng、Li, Zeng-Min

  DOI：——

  日期：——
• POLYMER-SUPPORTED METAL CLUSTER COMPOSITIONS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1739104B1

  公开（公告）日：2014-07-09