9-蒽乙腈 | 2961-76-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-蒽乙腈
• 中文别名: 2-蒽-9-基乙腈
• 英文名称: anthracen-9-yl-acetonitrile
• 英文别名: 9-anthrylacetonitrile；2-(anthracen-9-yl)acetonitrile；9-(cyanomethyl)anthracene；9-Anthraceneacetonitrile；2-anthracen-9-ylacetonitrile
• CAS: 2961-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: MUTCNFLGBMSLTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  437.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-蒽乙腈 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-Anthraceneacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder additions. 1. Additions to anthracene and acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a031
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-蒽乙腈
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基蒽及相关化合物在慢性淋巴细胞白血病 (CLL) 和伯基特淋巴瘤 (BL) 中的合成和促凋亡作用

  摘要：

  慢性淋巴细胞白血病（CLL）是免疫B淋巴细胞的恶性肿瘤，是发达国家最常见的白血病。在本文中，我们报告了一系列 (E)-9-(2-硝基乙烯基) 蒽和相关硝基苯乙烯化合物在 CLL 细胞系以及伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系中的合成和抗增殖作用，伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系是一种罕见的淋巴瘤形式。非霍奇金免疫 B 细胞淋巴瘤。硝基苯乙烯支架被确定为开发针对 BL 和 CLL 的有效化合物的先导结构。通过 Henry-Knoevenagel 缩合反应合成了一系列结构多样的硝基苯乙烯。单晶 X 射线分析证实了 (E)-9-氯-10-(2-硝基丁-1-en-1-基)蒽 (19f) 和相关的 4-(蒽-9-基) 的结构-1H-1,2,3-三唑(30a)。发现 (E)-9-(2-硝基乙烯基)蒽 19a、19g 和 19i–19m 在 BL 细胞系 EBV−MUTU-1（化学敏感）和 EBV+ DG-75（化学抗性）中引发有效的抗增殖作用，且

  DOI：

  10.3390/molecules28248095

文献信息

• Synthesis and reactivity of benzylic sulfonium salts: benzylation of phenol and thiophenol under near-neutral conditions
  作者：Julie Forrester、Ray V.H Jones、Lee Newton、Peter N Preston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00137-5

  日期：2001.4

  - and related hydrogensulfate salts have been synthesized from the ternary system ArCH2OH:H2SO4: Me2S or tetrahydrothiophene. The salts are generally stable crystalline solids, but anomalously high reactivity is observed for 9-(anthrylmethyl)dimethylsulfonium hydrogensulfate. Selected sulfonium salts have been used for the O- and S-benzylation of phenol and thiophenol, respectively, in a two phase

  从三元体系ArCH 2 OH：H 2 SO 4：Me 2 S或四氢噻吩合成了一系列苄基二甲基ulf盐和相关的硫酸氢盐。所述盐通常是稳定的结晶固体，但是对于9-（蒽甲基）二甲基ulf硫酸氢盐观察到异常高的反应性。在接近中性的两相体系中，已选择的sulf盐分别用于苯酚和硫酚的O-和S-苄基化。还描述了在碱性条件下肟和苯并咪唑的苄基化。
• Two-Step Labeling of Endogenous Enzymatic Activities by Diels-Alder Ligation
  作者：Lianne I. Willems、Martijn Verdoes、Bogdan I. Florea、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/cbic.201000280

  日期：——

  Double labeling: A Diels–Alder‐based ligation strategy for activity‐based profiling of endogenously expressed proteases by using a panel of diene‐derivatized probes and a dienophile‐functionalized fluorescent tag has been developed. This procedure is fully orthogonal with respect to the Staudinger–Bertozzi ligation, thus allowing both methods to be used in the same sample to independently label two different

  双重标记：已开发出一种基于Diels-Alder的连接策略，可通过使用一组二烯衍生化的探针和亲二烯体官能化的荧光标签对内源表达的蛋白酶进行基于活性的谱分析。此程序相对于Staudinger-Bertozzi连接完全正交，因此允许在同一样品中使用两种方法来独立标记两种不同的酶活性。
• Control between TICT and PET using chemical modification of N-phenyl-9-anthracenecarboxamide and its application to a crown ether type chemosensor
  作者：Jeongsik Kim、Tatsuya Morozumi、Hiroshi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.092

  日期：2008.11

  Both twisted intramolecular charge transfer (TICT) and photoinduced electron transfer (PET) relaxation processes of N-phenyl-9-anthrylcarboxamide derivatives can be characterized by modified substitution of the phenyl group. Introduction of a methoxy group to phenyl moiety quenched fluorescence of the anthracene using TICT or PET process, and was not retrieved even using highly viscous media. The introduction

  N-苯基-9-蒽甲酰胺衍生物的扭曲的分子内电荷转移（TICT）和光诱导的电子转移（PET）弛豫过程都可以通过苯基的修饰取代来表征。使用TICT或PET工艺将甲氧基引入苯基部分可猝灭蒽的荧光，即使使用高粘度介质也无法回收。亚甲基单元的引入使用具有粘度和极性的溶剂诱导荧光发射。这种现象表明，TICT和PET的影响都与该系统有关。基于这些数据，我们合成了一种新型冠醚衍生物7：本文报道了其作为碱土金属离子的荧光化学传感器的分析实用性。
• Rapid and Simple Access to α-(Hetero)arylacetonitriles from <i>Gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Jun-Qi Zhang、Jiayue Liu、Dandan Hu、Jinyu Song、Guorong Zhu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04336

  日期：2022.1.21

  A scalable cyanation of gem-difluoroalkenes to (hetero)arylacetonitrile derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, excellent yields, wide substrate scope, and broad functional group tolerance. Significantly, in this reaction, aqueous ammonia offers a “N” source for the “CN” reagent and entirely avoids the use of toxic cyanating reagents or metal catalysis. Hence, we

  开发了一种可扩展的偕二氟烯烃氰化为（杂）芳基乙腈衍生物的方法。该策略具有反应条件温和、产率高、底物范围广、官能团耐受性广等特点。值得注意的是，在该反应中，氨水为“CN”试剂提供了“N”源，并且完全避免使用有毒的氰化试剂或金属催化剂。因此，我们为芳基乙腈的合成提供了一种绿色替代方法。
• N-Substituent Effects in the Selective Delivery of Polyamine Conjugates into Cells Containing Active Polyamine Transporters
  作者：Richard Andrew Gardner、Jean-Guy Delcros、Fanta Konate、Fred Breitbeil、Bénédicte Martin、Michael Sigman、Min Huang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm0497040

  日期：2004.11.1

  N(1)-anthracen-9-ylmethyl, N(1)-2-(anthracen-9-yl)ethyl, N(1)-3-(anthracen-9-yl)propyl, and pyren-1-ylmethyl. The polyamine architecture was also altered and ranged from diamine to triamine and tetraamine systems. Biological activities in L1210 (murine leukemia), Chinese hamster ovary (CHO), and CHO's polyamine transport-deficient mutant (CHO-MG) cell lines were investigated via IC(50) cytotoxicity determinations

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确