8-溴-6-甲氧基喹啉 | 50488-36-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-6-甲氧基喹啉
• 英文名称: 8-bromo-6-methoxyquinoline
• CAS: 50488-36-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: MXMVLWCWCLMAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  329.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，请存放在干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-甲氧基喹啉 以77%的产率得到8-溴-6-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Aryl-8-azabicyclo [3.2.1] octanes for the treatment of depression

  摘要：

  本发明包括式I1的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方，以及制备和使用本发明化合物的方法。

  公开号：

  US20030032645A1
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以52 %的产率得到8-溴-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  稠环化合物、包含其的药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，本发明提供了一种稠环化合物、包含其的药物组合物及应用，所述化合物具有式(I)所示结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式、代谢产物、代谢前体、同位素替代形式、药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、多晶型物或共晶物；本发明提供的化合物可用于治疗KRAS突变导致的癌症，所述KRAS突变导致的癌症选自KRAS G12C，KRAS G12V，KRAS G12A和G12D突变导致的癌症中的一种或多种，特别是可作为G12D抑制剂，具有较高的抑制活性。#imgabs0#

  公开号：

  CN116891488A

文献信息

• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• Synthesis of chiral branched allylamines through dual photoredox/nickel catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d1ob01624e

  日期：——

  photoredox approach and Ni catalysis. The reaction proceeds under mild conditions, under blue light irradiation, and in the presence of an organic dye, 4CzIPN, as a photocatalyst. The scope of suitable reaction partners is broad, including alkyl bromides bearing reactive functionalities (e.g., esters, nitriles, aldehydes, ketones, epoxides) and N-protected allylamines, as well as N-allylated secondary and tertiary

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。
• 一种扑疟喹啉的制备方法
  申请人：济南韶远医药技术有限公司

  公开号：CN111217747B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明提供了一种扑疟喹啉的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：将8‑氨基‑6‑甲氧基喹啉上的氨基取代为卤素，得到8‑卤素‑6‑甲氧基喹啉，而后与5‑二乙氨基‑2‑氨基戊烷偶联，得到所述扑疟喹啉。本发明提供的制备方法以8‑氨基‑6‑甲氧基喹啉和5‑二乙氨基‑2‑氨基戊烷为原料，采用两步合成反应得到产品扑疟喹啉，该制备方法的原料来源广泛、合成路线简单、反应条件温和且易于重现，利用此方法制备得到的扑疟喹啉的产量和纯度均较高，扑疟喹啉的产量为5‑57％，纯度为95‑98％。
• Regioselective Bromination of Fused Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Sarah E. Wengryniuk、Andreas Weickgenannt、Christopher Reiher、Neil A. Strotman、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol3034675

  日期：2013.2.15

  A mild method for the regioselective C2-bromination of fused azine N-oxides is presented, employing tosic anhydride as the activator and tetra-n-butylammonium bromide as the nucleophilic bromide source. The C2-brominated compounds are produced in moderate to excellent yields and with excellent regioselectivity in most cases. The potential extension of this method to other halogens, effecting C2-chlorination

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。
• Pd-Catalyzed C–H Halogenation of Indolines and Tetrahydroquinolines with Removable Directing Group
  作者：Ashfaq Ahmad、Himangsu Sekhar Dutta、Mohit Kumar、Afsar Ali Khan、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01963

  日期：2020.8.7

  illustrated by various functional group transformations such as arylation, alkenylation, cyanation, and silylation utilizing the installed synthetic handle. The concise synthesis of primaquine, an antimalarial drug, and formal syntheses of two bioactive natural products, hippadine and pratosine, have also been demonstrated.

  Pd催化的对二氢吲哚的C7和四氢喹啉的C8的区域选择性卤化反应具有良好的收率。已开发的方法的实用性和实用性已通过使用已安装的合成手柄的各种官能团转化（例如芳基化，烯基化，氰化和甲硅烷基化）进行了说明。还已经证明了抗疟药伯氨喹的简明合成，以及两种生物活性天然产物希帕定和普拉托恩的正式合成。