9-癸烯基苯甲酸酯 | 94108-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 9-癸烯基苯甲酸酯
• 中文别名: 1,6-二氮杂萘,5,6,7,8-四氢-2-(三氟甲基)-
• 英文名称: 9-decen-1-yl benzoate
• 英文别名: dec-9-en-1-yl benzoate；9-Decenyl benzoate；dec-9-enyl benzoate
• CAS: 94108-33-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: KTKUVSSAEZNITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-癸烯基苯甲酸酯 在 咪唑 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 AD-mix α 、 sodium chlorite 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (9R,12S,13R,15Z)-9-hydroxy-12,13-methylene-10-oxooctadec-15-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成有希望的诱导花的KODA类似物，（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳15-烯酸。

  摘要：

  立体选择性合成了一种有前途的花诱导9,10-酮醇十八碳二烯酸（KODA）类似物（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳烯基15-烯酸。通过手性砜和醛链段之间的偶联获得所需的立体异构体。已知的手性环丙烷衍生物通过碳链延长和磺酰化反应转化为砜链段。Dec-9-en-1-ol转化为醛段，其C-9构型通过Sharpless不对称二羟基化反应引入。两个片段的偶联和随后的组装给出了所需的（9R，12S，13R，15Z）类似物。（9S，12S，13R，15Z）-类似物也通过使用对映醛片段合成。这种策略使合成剩余的立体异构体类似物成为可能。

  DOI：

  10.1271/bbb.130243
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到9-癸烯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成有希望的诱导花的KODA类似物，（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳15-烯酸。

  摘要：

  立体选择性合成了一种有前途的花诱导9,10-酮醇十八碳二烯酸（KODA）类似物（9R，12S，13R，15Z）-9-羟基-12,13-亚甲基-10-氧代十八碳烯基15-烯酸。通过手性砜和醛链段之间的偶联获得所需的立体异构体。已知的手性环丙烷衍生物通过碳链延长和磺酰化反应转化为砜链段。Dec-9-en-1-ol转化为醛段，其C-9构型通过Sharpless不对称二羟基化反应引入。两个片段的偶联和随后的组装给出了所需的（9R，12S，13R，15Z）类似物。（9S，12S，13R，15Z）-类似物也通过使用对映醛片段合成。这种策略使合成剩余的立体异构体类似物成为可能。

  DOI：

  10.1271/bbb.130243

文献信息

• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的
• Copper-Catalyzed Asymmetric Defluoroborylation of 1-(Trifluoromethyl)Alkenes
  作者：Pan Gao、Chengkai Yuan、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.003

  日期：2018.9

  copper-catalyzed defluoroborylation of 1-(trifluoromethyl)alkenes with B2pin2 is described. The reaction conditions were mild, and a variety of common functional groups, such as ether, fluoride, chloride, bromide, iodide, ester, cyano, sulfide, amino, and indoyl groups, were well tolerated. Furthermore, we not only applied this developed system as a powerful synthetic tool for the late-stage modification

  宝石-二氟烯烃具有类似于酮，醛和酯的立体和电子构型，因此在现代药物发现中已广泛用作羰基等排体。尽管已经进行了许多尝试来获得宝石-二氟烯烃，但是在宝石-二氟乙烯基的α位上诱导对映选择性仍然是一个挑战。这里，为了建造一种有效的方法宝石经由1-（三氟甲基）烯烃的铜-催化的defluoroborylation具有高对映体过量-difluoroallylboronates与乙2销2描述。反应条件温和，对各种常见的官能团（如醚，氟，氯，溴，碘，酯，氰基，硫化物，氨基和吲哚基）具有良好的耐受性。此外，我们不仅将此开发的系统用作复杂化合物后期修饰的强大合成工具，还强调了所形成化合物在合成中的实用性。
• OSW Saponins:  Facile Synthesis toward a New Type of Structures with Potent Antitumor Activities
  作者：Bingfeng Shi、Pingping Tang、Xiaoyi Hu、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo051536b

  日期：2005.12.1

  the 23-N-analogues). Cross metathesis (CM) reaction was also found feasible for modification at the final stage from C22-allyl ester 70. Valuable structure−activity relationships (SAR), together with the practical synthetic approach, have thus been provided to set a new stage for further studies on this new type of antitumor structures.

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranosyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranosyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -
• Copper Nitrate‐Mediated Selective Difunctionalization of Alkenes: A Rapid Access to β‐Bromonitrates
  作者：Mingchun Gao、Kaijing Zhou、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201900016

  日期：2019.4.23

  A regioselective copper nitrate‐mediated difunctionalization of alkenes has been developed for the rapid synthesis of β‐bromonitrates, where copper nitrate is used as an ideal nitrooxy source for the first time and the products will find many applications in organic synthesis as versatile synthons. Different from the general reports that copper nitrate acts as the nitro source, the given protocol provides

  已经开发了区域选择性的硝酸铜介导的烯烃双官能团，用于快速合成β-溴酸根，其中硝酸铜首次被用作理想的硝基氧源，并且该产品将在有机合成中作为通用的合成子得到许多应用。与一般的报道不同，硝酸铜充当硝基源，给定的协议提供了直接访问功能化硝酸盐的方法，操作简便，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Highly selective Markovnikov hydroboration of alkyl-substituted terminal alkenes with a phosphine–copper(<scp>i</scp>) catalyst
  作者：Hiroaki Iwamoto、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c6cc00782a

  日期：——

  A new method has been developed for the Markovnikov hydroboration of alkyl-substituted terminal alkenes. Notably, the use of a bulky bisphosphine-copper(I) catalyst system resulted in high regioselectivity to afford secondary...

  已经开发了一种新的方法用于烷基取代的末端烯烃的马尔可夫尼科夫硼氢化反应。值得注意的是，使用大体积的双膦-铜（I）催化剂体系导致了较高的区域选择性，从而提供了二级...