(-)-(1R,3R,4S)-menthyl isocyanate | 39633-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,3R,4S)-menthyl isocyanate
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-isocyanato-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 39633-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: DALTWRUIQGCZGM-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3R,4S)-menthyl isocyanate 在 乙醚 、 一水合肼 作用下， 生成 N_.N'-bis-[((1R)-menthyl)-carbamoyl]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  239.安息香的决议

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001122
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(-)-(1R,3R,4S)-menthyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for the treatment of disease associated with Trp-p8 expression

  摘要：

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及包含小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及用于降低Trp-p8表达细胞的存活能力和/或抑制生长的方法，用于激活Trp-p8介导的阳离子流入的方法，用于刺激凋亡和/或坏死的方法，以及用于治疗疾病的相关方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生。

  公开号：

  US20050054651A1

文献信息

• Synthesis of Rigid Receptors Based on Triphenylene Ketals
  作者：Matthias C. Schopohl、Andreas Faust、Daniela Mirk、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.200500108

  日期：2005.7

  The synthesis of rigid receptors based on triphenylene ketals, including some improved procedures, is described in detail. Since chemical transformations are strongly influenced by the rigid character and steric bulkiness of the receptors, the construction of a subunit allowing quicker synthetic development is also reported. The preparation of these receptor structures involves an oxidative trimerization

  详细描述了基于三亚苯基缩酮的刚性受体的合成，包括一些改进的程序。由于化学转化受受体的刚性特征和空间体积的强烈影响，因此还报道了允许更快合成发展的亚基的构建。这些受体结构的制备涉及氧化三聚和随后的重复异构化过程。讨论了空间要求亲和基团在受体支架和相应亚基上的连接范围，并通过一些晶体结构概述了手性修饰系统分子识别的分子结构和可用空间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• (−)-Menthylamine derivatives as potent and selective antagonists of transient receptor potential melastatin type-8 (TRPM8) channels
  作者：Giorgio Ortar、Luciano De Petrocellis、Ludovica Morera、Aniello Schiano Moriello、Pierangelo Orlando、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.076

  日期：2010.5

  A series of twenty-two (−)-menthylamine derivatives was synthesized and tested on TRPM8, TRPV1, and TRPA1 channels. Five of the novel compounds, that is, 1d, 1f, 2b, 2c, and 2e behaved as potent TRPM8 antagonists with IC50 values versus icilin and (−)-menthol between 20 nM and 0.7 μM, and were between 4- and ∼150-fold selective versus TRPV1 and TRPA1 activation. Compound 1d also induced caspase 3/7

  合成了22个（-）-薄荷胺衍生物系列，并在TRPM8，TRPV1和TRPA1通道上进行了测试。新化合物中的五种，即1d，1f，2b，2c和2e表现为有效的TRPM8拮抗剂，相对于icilin和（-）-薄荷醇，IC 50值为20 nM至0.7μM，介于4-和〜相对于TRPV1和TRPA1激活的150倍选择性。化合物1d在表达TRPM8的LNCaP前列腺癌细胞中也诱导胱天蛋白酶3/7释放，但在不表达TRPM8的DU-145细胞中没有诱导。其他五种导数，即1a，1g，1h，2f和2h的效力比以前的化合物稍差，但相对于TRPV1和TRPA1仍具有相对选择性。
• High Thermal Conductivity Silicon Nitride Ceramic
  作者：Kiyoshi Hirao、Koji Watari、Hiroyuki Hayashi、Mikito Kitayama

  DOI：10.1557/mrs2001.115

  日期：2001.6

  Since the confirmation that nonmetallic single crystals with a diamond-like structure, such as SiC, BP, and AlN, have high intrinsic thermal conductivities of over 300 W m⁻¹ K⁻¹,^1,2 a great deal of effort has been focused on the development of nonoxide polycrystalline ceramics with high thermal conductivity.

  自从确认非金属单晶体（如SiC、BP和AlN）具有高于300 W m⁻¹ K⁻¹的高固有热导率后，人们已经将大量精力集中在开发具有高热导率的非氧化物多晶陶瓷上。
• Synthesis and Characterization of Enantiomerically Pure Menthylamines and Their Isocyanates
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Matthias C. Schopohl、Klaus Bergander、Olga Kataeva、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2003-42432

  日期：——

  A synthetic protocol for optically pure (-)-menthyl­amine, (-)-8-methylmenthylamine, and the novel (-)-8-phenylmenthylamine is presented including a detailed characterization of these compounds and their isocyanates.

  提供了一种光学纯的（-）-薄荷胺、（-）-8-甲基薄荷胺以及新型（-）-8-苯基薄荷胺的合成方案，包括对这些化合物及其异氰酸酯的详细表征。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE ASSOCIATED WITH TRP-P8 EXPRESSION
  申请人：Natarajan Sateesh K.

  公开号：US20120094977A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Provided are small-molecule Trp-p8 modulators, including Trp-p8 agonists and Trp-p8 antagonists, and compositions comprising small-molecule Trp-p8 agonists as well as methods for identifying and characterizing novel small-molecule Trp-p8 modulators and methods for decreasing viability and/or inhibiting growth of Trp-p8 expressing cells, methods for activating Trp-p8-mediated cation influx, methods for stimulating apoptosis and/or necrosis, and related methods for the treatment of diseases, including cancers such as lung, breast, colon, and/or prostate cancers as well as other diseases, such as benign prostatic hyperplasia, that are associated with Trp-p8 expression.

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及包含小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及用于降低Trp-p8表达细胞的存活率和/或抑制生长的方法，用于激活Trp-p8介导的阳离子流入的方法，用于刺激凋亡和/或坏死的方法，以及相关的治疗疾病的方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，例如良性前列腺增生等。