2-chloromethyl-6-[(quinolin-8-yloxy)methyl]pyridine | 1383362-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-6-[(quinolin-8-yloxy)methyl]pyridine
• 英文别名: 8-[[6-(chloromethyl)pyridin-2-yl]methoxy]quinoline
• CAS: 1383362-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: OTLKWPUHKPOPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-6-[(quinolin-8-yloxy)methyl]pyridine 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactive fluorescent dye functionalized cotton fabric as a “Magic Cloth” for selective sensing and reversible separation of Cd²⁺ in water

  摘要：

  通过将荧光传感器CM固定在天然棉纤维上的浸渍染色过程获得的可重复使用的荧光材料FCM，在水中表现出对检测和分离Cd2+具有高选择性。

  DOI：

  10.1039/c5tc01249j
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 2,6-二氯甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-chloromethyl-6-[(quinolin-8-yloxy)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Reactive fluorescent dye functionalized cotton fabric as a “Magic Cloth” for selective sensing and reversible separation of Cd²⁺ in water

  摘要：

  通过将荧光传感器CM固定在天然棉纤维上的浸渍染色过程获得的可重复使用的荧光材料FCM，在水中表现出对检测和分离Cd2+具有高选择性。

  DOI：

  10.1039/c5tc01249j

文献信息

• A highly selective and sensitive fluorescence “turn-on” probe for Ag+ in aqueous solution and live cells
  作者：Lin Xu、Yufang Xu、Weiping Zhu、Chunmei Yang、Le Han、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c2dt30404j

  日期：——

  A naphthalimide-based fluorescent probe, NPQ, that contains a novel receptor was successfully developed. NPQ exhibited “turn-on” fluorescence and excellent selectivity toward Ag+ in the presence of various other metal ions in aqueous solution. A series of control compounds were designed and synthesized in order to explore the photoinduced electron transfer (PET) quenching mechanism of NPQ and binding mode of NPQ with Ag+. Moreover, with the NPQ–Ag+++ complex, I− was easily selectively recognized by a marked fluorescence quenching. The live cell imaging experiments demonstrate that NPQ can be used as a fluorescent probe for monitoring Ag+ in living cells.

  成功开发了一种基于萘胺酰亚胺的荧光探针NPQ，它包含一种新颖的受体。NPQ在各种其他金属离子的水溶液中表现出“开启”荧光和对Ag+的优异选择性。为了探讨NPQ的光诱导电子转移（PET）猝灭机制以及NPQ与Ag+的结合模式，设计并合成了一系列对照化合物。此外，在NPQ-Ag+++复合物中，I-能通过显著的荧光猝灭被轻易选择性识别。活细胞成像实验表明，NPQ可以作为荧光探针用于监测活细胞中的Ag+。
• 一种7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑衍生物及其合 成方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN109776519B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明提供了一种7‑硝基‑1,2,3‑苯并恶二唑(NBD)衍生物及其合成方法和应用，属于NBD衍生物和汞离子的检测领域。NBD衍生物的合成方法：首先，将4‑氯‑7‑硝基苯并‑1,2,3‑苯并恶二唑和无水哌嗪溶解在2‑甲氧基乙醇中，加热回流，通过柱色谱分离得到化合物1；然后，将2，6‑双(氯甲基)吡啶和8‑羟基喹啉在丙酮溶液中加热回流，通过柱色谱分离得到化合物2；最后，将化合物1和2溶解在乙腈中，回流12h，通过柱色谱分离得到产物NBD衍生物。本发明还提供一种检测汞离子的方法：以NBD衍生物为探针，在全水(pH＝7.4)的溶液中定量检测Hg2+的含量。该检测方法可以高选择性、高灵敏性地检测水溶液中的汞离子，操作简单、方便、快捷。同时提供了检测汞离子的试纸，检测Hg2+更加便捷。
• A simple fluorescent probe for Cd2+ in aqueous solution with high selectivity and sensitivity
  作者：Lin Xu、Meng-Lan He、Hai-Bo Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c3dt50216c

  日期：——

  A simple quinoline-based fluorescent probe, PBQ, which contained a tweezer-like receptor, was successfully developed via one-step synthesis. PBQ exhibited a 40-fold fluorescence enhancement response to Cd2+ in aqueous solution. PBQ was found to have excellent selectivity for Cd2+ over many other metal ions (Ba2+, Mn2+, Hg2+, Ni2+, Ca2+, Cu2+, Co2+, Pb2+, Mg2+, Zn2+, Fe2+, Fe3+, Cr3+, Ag+, Li+, Na+, K+). Significantly, its fluorescence intensity was enhanced in a linear fashion with the concentration of Cd2+. Thus PBQ can be potentially used for the quantification of Cd2+. Moreover, a series of model compounds were rationally designed and synthesized in order to explore the binding mode of PBQ with Cd2+.

  通过一步合成法成功研制出了一种简单的喹啉基荧光探针 PBQ，它含有类似镊子的受体。PBQ 对水溶液中的 Cd2+ 具有 40 倍的荧光增强响应。研究发现，PBQ 对 Cd2+ 的选择性优于其他多种金属离子（Ba2+、Mn2+、Hg2+、Ni2+、Ca2+、Cu2+、Co2+、Pb2+、Mg2+、Zn2+、Fe2+、Fe3+、Cr3+、Ag+、Li+、Na+、K+）。值得注意的是，其荧光强度随 Cd2+ 浓度的增加而呈线性增强。因此，PBQ 可用于 Cd2+ 的定量分析。此外，为了探索 PBQ 与 Cd2+ 的结合模式，我们还合理地设计和合成了一系列模型化合物。
• Highly Selective and Sensitive Chemosensor for Hg2+ Based on the Naphthalimide Fluorophore
  作者：Rui Yang、Xiangfeng Guo、Wei Wang、Yu Zhang、Lihua Jia

  DOI：10.1007/s10895-012-1044-2

  日期：2012.7

  A new OFF-ON fluorescent chemosensor (H1) composed of a naphthalimide fluorophore and a 6-[(quinolin-8-yloxy)methyl]pyridin-2-ylmethanamine receptor has been synthesized and characterized by infra-red, 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. The developed chemosensor H1 exhibited good turn-on and reversible responses toward Hg2+, with excellent selectivity and sensitivity, in a neutral buffered aqueous solution. Other common metal ions did not interfere with the fluorescence-enhancement response to Hg2+. Furthermore, the chemosensor H1, at a concentration of 10 μM, showed a rapid and linear response toward Hg2+ in the concentration range 0–10 μM. On addition of 10 μM Hg2+, the fluorescence intensity of H1 was enhanced about 4-fold. The detection limit was calculated to be 63 nM. The association constant was 1.11 × 105 M−1. The fluorescence quantum yield and lifetime of H1/Hg2+ were 0.42 and 3.83 ns, respectively.

  一种由萘二甲酰亚胺荧光团和 6-[(喹啉-8-氧基)甲基]吡啶-2-基甲胺受体组成的新型关-开荧光化学传感器（H1）已经合成，并通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱分析对其进行了表征。所开发的化学传感器 H1 在中性缓冲水溶液中对 Hg2+ 具有良好的开启和可逆反应，并具有出色的选择性和灵敏度。其他常见金属离子不会干扰 Hg2+ 的荧光增强反应。此外，化学传感器 H1 的浓度为 10 μM 时，在 0-10 μM 的浓度范围内对 Hg2+ 显示出快速的线性响应。加入 10 μM Hg2+ 后，H1 的荧光强度增强了约 4 倍。检测限为 63 nM。结合常数为 1.11 × 105 M-1。H1/Hg2+ 的荧光量子产率和寿命分别为 0.42 和 3.83 ns。