5-溴-2-(溴甲基)吡啶 | 145218-19-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(溴甲基)吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-(bromomethyl)pyridine
• CAS: 145218-19-5
• 化学式: C₆H₅Br₂N
• 分子量: 250.92
• InChiKey: PKCHRWPMNDRVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256℃
• 密度：
  1.955
• 闪点：
  109℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(溴甲基)吡啶 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(PYRIMIDIN-4-YL)-2-(PYRROLIDIN-1-YL)NICOTINONITRILE COMPOUNDS AS IKKE, TBK1 AND/OR SIK2 KINASES INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE 5-(PYRIMIDIN-4-YL)-2-(PYRROLIDIN-1-YL) NICOTINONITRILE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES IKKE, TBK1 ET/OU SIK2

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物，其中R为−CH3或−CH2CH3及其药学上可接受的盐。式(I)的化合物在治疗受IKKE、TBK1和/或SIK2机制介导的疾病或紊乱方面具有用处，例如癌症、炎症和组织修复紊乱。该发明还提供了式(I)的化合物的用途和含有它们的组合物。(式(I))

  公开号：

  WO2018154315A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromopyridin-2-yl)methyl methanesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-溴-2-(溴甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of Aza- and Diazabiphenyl Analogues of the Antitubercular Drug (6S)-2-Nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine (PA-824)

  摘要：

  New heterocyclic analogues of the potent biphenyl class derived from antitubercular drug PA-824 were prepared, aiming to improve aqueous solubility but maintain high metabolic stability and efficacy. The strategy involved replacement of one or both phenyl groups by pyridine, pyridazine, pyrazine, or pyrimidine, in order to reduce lipophilicity. For para-linked biaryls, hydrophilicities (ClogP) correlated with measured solubilities, but highly soluble bipyridine analogues displayed weak antitubercular activities. A terminal pyridine or proximal heterocycle allowed retention of potency and provided solubility improvements, particularly at low pH, with examples from the latter classes displaying the better in vivo efficacies, high metabolic stabilities, and excellent pharmacokinetics. Five such compounds were >100-fold better than the parent drug in a mouse model of acute Mycobacterium tuberculosis infection, and two orally bioavailable pyridine analogues (3-4-fold more soluble than the parent at low pH) were superior to antitubercular drug OPC-67683 in a chronic infection model.

  DOI：

  10.1021/jm101288t
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2-甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 在 丁二酰亚胺 、 5-溴-2-(溴甲基)吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-溴-2-(溴甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyridinyl acetonitriles

  摘要：

  本发明涉及吡啶基乙腈及含有该类吡啶基乙腈的制药配方。所述吡啶基乙腈是蛋白激酶信号通路的调节剂，尤其是涉及糖原合酶合成酶3或JNK的通路。本发明还涉及制备吡啶基乙腈的方法。其中，X是取代或未取代的吡啶基，G是未取代或取代的嘧啶基或三嗪基。

  公开号：

  US07855212B2

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Substituted Heteroaromatic Pyrazole-Containing Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20130029962A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Substituted heteroaromatic pyrazole-containing carboxamide and urea compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds and also to a method of using these compounds for treating and/or inhibiting pain and further diseases and/or disorders.

  含有杂环吡唑基的羧酰胺和脲化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制疼痛以及进一步疾病和/或疾病的方法。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156165A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• 3-cyanoquinolines, 3-cyano-1,6-naphthyridines, and 3-cyano-1,7-naphthyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020026052A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure 1 where T, Z, X, A, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , R 4 , and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of osteoporosis and polycystic kidney disease.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I）的公式， 其中T、Z、X、A、R 1 、R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 3 、R 4 和n在此处定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤药物，并用于骨质疏松症和多囊肾病的治疗。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE PHOSPHODIESTERASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTÉRASE 1
  申请人：RIBOSCIENCE LLC

  公开号：WO2020210649A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides certain bicyclic heteroaryl compounds that inhibit ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1) enzymatic activity and are therefore useful for the treatment of diseases and conditions modulated at least in part by ENPP1. In some embodiments, the bicyclic heteroaryl compounds includes those of Formula (I). Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）酶活性的双环杂环芳基化合物，因此对于治疗至少部分受ENPP1调节的疾病和病况是有用的。在某些实施例中，双环杂环芳基化合物包括式（I）中的化合物。本文还提供了含有这类化合物的药物组合物以及制备这类化合物的方法。