methyl 2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-6-O-toluenesulphonyl-4-O-triethylsilyl-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside | 592527-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-6-O-toluenesulphonyl-4-O-triethylsilyl-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside
• CAS: 592527-26-9
• 化学式: C₂₇H₅₀N₂O₁₀S₂Si₂
• 分子量: 683.004
• InChiKey: AJJQSRZKWLZBRQ-CAKRBILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  155.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-6-O-toluenesulphonyl-4-O-triethylsilyl-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs-Hoveyda ruthenium alkylidene 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-2-Oxo-4-[(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-(5-trimethylsilanyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-4,6a-dihydro-3aH-cyclopentaoxazole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的肿瘤和GSK-3β抑制生物碱（-）-agelastatin A的正式总合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1021/ol035036l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-(N-methoxycarbonyl)epimino-α-D-allopyranoside 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 silver cyanide 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.17h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-6-O-toluenesulphonyl-4-O-triethylsilyl-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的肿瘤和GSK-3β抑制生物碱（-）-agelastatin A的正式总合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1021/ol035036l

文献信息

• [EN] AGELASTATIN DERIVATIVES OF ANTITUMOUR AND GSK-3BETA-INHIBITING ALKALOIDS<br/>[FR] MOLECULES ET ANALOGUES DE LA FAMILLE AGELASTATINE D'ALKALOIDES ANTITUMURAUX ET INHIBITEURS DE GSK-3<
  申请人：UFC LTD

  公开号：WO2004106343A3

  公开（公告）日：2005-03-24