methyl 6-iodo-3-methoxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-4-O-triethylsilyl-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside | 592526-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-iodo-3-methoxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-4-O-triethylsilyl-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl N-[(2S,3S,4S,5S,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-3-triethylsilyloxy-5-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)oxan-4-yl]carbamate
• CAS: 592526-99-3
• 化学式: C₂₀H₄₃IN₂O₇SSi₂
• 分子量: 638.712
• InChiKey: VJVCGQBJBUZKEH-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-iodo-3-methoxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-4-O-triethylsilyl-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl N-[(3R,4S,5R)-3-triethylsilyloxy-5-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)hepta-1,6-dien-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的肿瘤和GSK-3β抑制生物碱（-）-agelastatin A的正式总合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1021/ol035036l
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 6-iodo-3-methoxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-4-O-triethylsilyl-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的肿瘤和GSK-3β抑制生物碱（-）-agelastatin A的正式总合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1021/ol035036l

文献信息

• [EN] AGELASTATIN DERIVATIVES OF ANTITUMOUR AND GSK-3BETA-INHIBITING ALKALOIDS<br/>[FR] MOLECULES ET ANALOGUES DE LA FAMILLE AGELASTATINE D'ALKALOIDES ANTITUMURAUX ET INHIBITEURS DE GSK-3<
  申请人：UFC LTD

  公开号：WO2004106343A3

  公开（公告）日：2005-03-24