2’-氨基苯甲酰苯胺 | 4424-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2’-氨基苯甲酰苯胺
• 中文别名: 2'-氨基苯甲酰苯胺；2'-氨基苯酰替苯胺；4-甲氧基-3-氨基苯酰替苯胺；2"-氨基苯甲酰苯胺
• 英文名称: 2-aminobenzanilide
• 英文别名: anthranilic acid anilide；2-amino-N-phenylbenzamide；2-aminobenzamide；N-phenyl-2-aminobenzamide
• CAS: 4424-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00017096
• 分子量: 212.251
• InChiKey: FDPVTENMNDHFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134°C
• 沸点：
  352.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1128 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，有毒且具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  CV2325000
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

生物活性方面，2-氨基苯甲酰胺（2-Aminobenzamide）是一种中性、稳定的荧光标记化合物，广泛应用于多糖分析。它还作为 Bargellini 反应的重要原料之一，作为一种良好的亲核试剂。此外，2-氨基苯甲酰胺及其衍生物也可用于凝血级联反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 o-Amino-thiobenz-N-phenyl-amid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Quinazoline-4-thiones

  摘要：

  合成了几种2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮和2-甲基-3-苯基喹啉-4(3H)-硫酮，并测试了它们的抗分枝杆菌、抑制光合作用和抗藻活性。在6-氯取代的化合物中发现了具有抗分枝杆菌活性的化合物。6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮对分枝杆菌avium和M. kansasii的活性高于异烟肼标准。大多数化合物具有抑制光合作用的活性。6-氯-2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮及其3'-氯和3',4'-二氯类似物在抑制菠菜叶绿体氧气释放速率方面最为有效。在选择的毒理筛选化合物中，6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮是唯一在咸水虾生物测定中活性的化合物。

  DOI：

  10.3390/81100756
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2’-氨基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k
• 作为试剂：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 、 间溴苯甲醛 在 2’-氨基苯甲酰苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-bromobenzylideneamino)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS WHICH HAVE A PROTECTIVE ACTIVITY WITH RESPECT TO THE ACTION OF TOXINS AND OF VIRUSES WITH AN INTRACELLULAR MODE OF ACTION

  摘要：

  本发明的主题是新型化合物家族，它们是芳香胺，亚胺，氨基金刚烷和苯二氮平衍生物，包括这些化合物的药物以及将其用作抑制具有细胞内活性的毒素（例如，蓖麻毒素）和使用内化途径感染细胞的病毒的毒性影响的抑制剂。

  公开号：

  US20160083355A1

文献信息

• Synthesis and properties of 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinones
  作者：D. S. Khachatryan、S. K. Belus、V. A. Misyurin、M. A. Baryshnikova、A. V. Kolotaev、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1852-2

  日期：2017.6

  We modified the preparative-scale method for the synthesis of 2-aryl 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone derivatives obtained in high yields by the reaction of new and commercially available aromatic aldehydes with anthranilic acid amides. A series of quinazolinone derivatives possessing anticancer and antiparasitic activities, as well as capable of preventing the progress of neurodegenerative diseases

  我们改进了合成 2-芳基 1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的制备规模方法，该衍生物通过新的和市售的芳香醛与邻氨基苯甲酸酰胺反应以高产率获得。表征了一系列具有抗癌和抗寄生虫活性以及能够预防神经退行性疾病进展的喹唑啉酮衍生物。有理由对这些物质进行临床试验，以便选择有希望用于临床应用的化合物。
• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。