2-[2-(benzoylamino)benzoylamino]benzene | 18543-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(benzoylamino)benzoylamino]benzene
• 英文别名: N-Benzoyl-anthranilsaeure-anilid；Benzamide, 2-(benzoylamino)-N-phenyl-；2-benzamido-N-phenylbenzamide
• CAS: 18543-23-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: UBGYHBYLTQHPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  370.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzoylamino)benzoylamino]benzene 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3-二苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  THE SO-CALLED ACYLANTHRANILS (3,1,4-BENZOXAZONES). I. PREPARATION; REACTIONS WITH WATER, AMMONIA, AND ANILINE; STRUCTURE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)苯甲酸 在 H3[PW12O40]*13H2O 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 2-[2-(benzoylamino)benzoylamino]benzene
  参考文献：
  名称：

  可回收的 Keggin 杂多酸作为一种环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下微波辐射下合成新的 2-苯甲酰氨基-N-苯基-苯甲酰胺衍生物和生物活性评价

  摘要：

  2-苯甲酰氨基-N-苯基-苯甲酰胺衍生物 (5a-h) 由 2-苯基-3,1-(4H)-苯并恶嗪-4-one 3 和取代的苯胺 4a-h 在 Keggin 型存在下制备杂多酸系列（H3PW12O40·13H2O；H4SiW12O40·13H2O；H4SiMo12O40·13H2O；和H3PMo12O40·13H2O）作为催化剂，无溶剂和微波辐射。我们发现使用H3PW12O40·13H2O酸与微波辐射耦合可以在短时间内获得高产率反应。化合物结构由1H-NMR和13C-NMR确定。合成化合物的抗菌和抗真菌活性表现出抑制细菌和真菌的生长。

  DOI：

  10.3390/molecules23010008

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Wadell Göran

  公开号：US20130210915A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention provides new antiviral compounds and pharmacological compositions comprising these new compounds and their use in the prophylaxis, prevention and treatment of viral infections, particularly adenovirus and herpes virus infections.

  本发明提供了新的抗病毒化合物和包括这些新化合物的药理组合物，以及它们在预防、预防和治疗病毒感染中的应用，特别是腺病毒和疱疹病毒感染。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of 2-[2-(Benzoylamino)benzoylamino]benzoic Acid Analogues as Inhibitors of Adenovirus Replication
  作者：Christopher T. Öberg、Mårten Strand、Emma K. Andersson、Karin Edlund、Nam Phuong Nguyen Tran、Ya-Fang Mei、Göran Wadell、Mikael Elofsson

  DOI：10.1021/jm201636v

  日期：2012.4.12

  2-[2-Benzoylamino)benzoylamino]benzoic acid (1) was previously identified as a potent and nontoxic antiadenoviral compound ( Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3871). Here, the potency of 1 was improved over three generations of compounds. We found that the ortho, ortho substituent pattern and the presence of the carboxylic acid of 1 are favorable for this class of compounds and that the direction

  2-〔2-苯甲酰氨基）苯甲酰基氨基]苯甲酸（1）以前鉴定为一种有效的和无毒antiadenoviral化合物（Antimicrob。代理Chemother。 2010，54，3871）。在这里，1的效力在三代化合物中得到了提高。我们发现，邻位，邻位取代基模式和1的羧酸的存在对于此类化合物都是有利的，并且酰胺键的方向（如1所示）是必不可少的。N的一些可变性-末端部分是可耐受的，但是苯甲酰胺似乎是优选的。中间和C端环上的取代基发生变化，产生了两种有效的抑制剂35g和35j，EC 50 = 0.6μM，细胞毒性低。
• [EN] NEW ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：WADELL GOERAN

  公开号：WO2011155898A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides new antiviral compounds and pharmacological compositions comprising these new compounds and their use in the prophylaxis, prevention and treatment of viral infections, particularly adenovirus and herpes virus infections.

  本发明提供了新的抗病毒化合物和包含这些新化合物的药物组合物，以及它们在预防、防治病毒感染，特别是腺病毒和疱疹病毒感染中的应用。
• Etude des dérivés benzoylés de l'indigo X
  作者：Henri de Diesbach、Michel Frossard

  DOI：10.1002/hlca.19540370308

  日期：——

  On met au point les réactions du corps Dessoulavy avec le gaz ammoniac, la pyridine et l'aniline. Les résultats obtenus ne concordent pas toujours avec des essais faits antérieurement de différents cǒtés. La connaissance exacte de la constitution du corps Dessoulavy a permis d'attribuer de nouvelles formules aux dérivés obtenus par l'action de l'aniline sur ce corps, les résultats d'analyses ne permettant

  在由法国联邦石油总公司（Dessoulavy avec le gaz氨），吡啶和苯胺组成的集会上进行反应。统一意见书的区别适用于不同的人。联合国军组织的新宪法总纲规定的新生力量，在分析苯胺行动的基础上，必须对新的宪法进行分析。
• Metal-Free N–H/C–H Carbonylation by Phenyl Isocyanate: Divergent Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Karthick Govindan、Alageswaran Jayaram、Tamilselvan Duraisamy、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01026

  日期：2022.7.1

  We disclose a method using phenyl isocyanate to synthesize carbonyl-containing N-heterocycles. The metal-free novel approach for both N–H and C–H carbonylation processes was successfully refined, delivering a range of synthetically valuable derivatives of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one. The protocol features

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。