N-allyl-2-amino-N-phenyl-benzamide | 127144-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-amino-N-phenyl-benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-phenyl-N-(2-propenyl)benzamide；2-amino-N-phenyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 127144-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: YWEYMURYOBIJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  429.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-amino-N-phenyl-benzamide 在 盐酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 6-Oxo-5-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂卓的分子内腈亚胺环加成路线

  摘要：

  描述了到标题环系统的合成路线，该路线从等角酸酐和烯丙胺开始，并且涉及作为关键步骤的分子内腈亚胺环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89205-x
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 TEA 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-allyl-2-amino-N-phenyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内Pd催化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的胺的区域选择性形成六元和七元环。

  摘要：

  描述了由Pd（II）催化甲苯磺酸化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的分子内胺化合成喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮。根据不同的反应条件，两种产品都可以高收率获得。

  DOI：

  10.1021/jo0495135

文献信息

• BRUCHE, LUCA;ZECCHI, GAETANO, TETRAHEDRON., 45,(1989) N3, C. 7427-7432
  作者：BRUCHE, LUCA、ZECCHI, GAETANO

  DOI：——

  日期：——
• The intramolecular nitrile imine cycloaddition route to pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines
  作者：Luca Bruché、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89205-x

  日期：1989.1

  A synthetic route to the title ring system is described, which starts from isatoic anhydride and allylamines, and involves as the key step an intramolecular nitrile imine cycloaddition.

  描述了到标题环系统的合成路线，该路线从等角酸酐和烯丙胺开始，并且涉及作为关键步骤的分子内腈亚胺环加成。
• Regioselective Formation of Six- and Seven-Membered Ring by Intramolecular Pd-Catalyzed Amination of <i>N</i>-Allyl-anthranilamides
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Giuseppe Paladino、Andrea Penoni、Caterina Zoni

  DOI：10.1021/jo0495135

  日期：2004.8.1

  4-benzodiazepin-5-ones by Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of tosylated N-allyl-anthranilamides is described. Both kinds of products were available in high yields depending on the different reaction conditions.

  描述了由Pd（II）催化甲苯磺酸化的N-烯丙基-邻氨基苯甲酰胺的分子内胺化合成喹唑啉-4-酮和1,4-苯并二氮杂-5-酮。根据不同的反应条件，两种产品都可以高收率获得。