2-(苄氧基羰基)-4-乙基-3-甲基吡咯-5-羧酸 | 967-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基羰基)-4-乙基-3-甲基吡咯-5-羧酸
• 英文名称: 5-Benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxylic Acid
• 英文别名: 5-benzyl hydrogen 3-ethyl-4-methylpyrrole-2,5-dicarboxylate；benzyl 5-carboxy-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate；2-(benzyloxycarbonyl)-4-ethyl-3-methylpyrrole-5-carboxylic acid；5-Benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure；3-ethyl-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-benzyl ester；3-Ethyl-4-methyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-5-benzylester；4-Methyl-3-ethyl-5-carbobenzoxy-pyrrol-2-carbonsaeure；3-Methyl-4-ethyl-5-carboxy-2-carbobenzoxypyrrole；Benzyl 5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylate；3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 967-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: QTWOLEKVKVABFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基羰基)-4-乙基-3-甲基吡咯-5-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 mesobiliverdin IXa dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of biliverdins of biological interest

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87636-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 磺酰氯 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-(苄氧基羰基)-4-乙基-3-甲基吡咯-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3

文献信息

• Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936
  作者：Clewlow, Paul J.、Jackson, Anthony H.

  DOI：——

  日期：——
• Novel porphyrins from copper(II)-mediated cyclizations of 1',8'-dimethyl-A,C-biladiene salts: mechanism of the cyclization reaction
  作者：Kevin M. Smith、Ohannes M. Minnetian

  DOI：10.1021/jo00212a014

  日期：1985.6
• Mamardashvili; Golubchikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 7, p. 1056 - 1059
  作者：Mamardashvili、Golubchikov

  DOI：——

  日期：——
• CLEWLOW, PAUL J.;JACKSON, ANTHONY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1925-1936
  作者：CLEWLOW, PAUL J.、JACKSON, ANTHONY H.

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of biliverdins of biological interest
  作者：Josefina Awruch、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87636-5

  日期：1986.1