benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 965-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate；4-Ethyl-5-formyl-3-methyl-pyrrolcarbonsaeure-(2)-benzylester
• CAS: 965-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00159450
• 分子量: 271.316
• InChiKey: XVXYAGCYQBAFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 氢气 作用下， 生成 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成途径来合成细菌绿素

  摘要：

  A，C-二乙烯基卟啉与活化的亲二烯体的反应产生稳定的bis Diels-Alder加合物，其吸收波长大于735 nm的光。这提供了方便的一般途径来产生类似细菌绿素的生色团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80636-k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-acetyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 benzyl 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrophens: Pyrrole-Based Hexadentate Ligands Tailor-Made for Uranyl (UO₂²⁺) Coordination and Molecular Recognition

  摘要：

  介绍了一种新颖的含吡咯的 Schiff 碱配体系统（称为“pyrrophen”），其特征是有取代的苯基连接器（R1 = R2 = H (H2L1); R1 = R2 = CH3 (H2L2)），并且其结合口袋是基于大环物种进行建模的。这些配体通过吡咯氢键在固态下与中性 CH3OH 结合。铀盐阳离子（UO22+）与 H2L1–2 的相互作用产生了平面六角双锥铀复合物，而 Cu2+ 和 Zn2+ 复合物在相同条件下被发现自组装为二核螺旋配合物 (M2L2) 与 H2L1 结合。UO22+ 相对于 Zn2+ 的优良结合提供了对铀盐相较于其他金属物种的分子识别的见解。对这些复合物的结构特征进行了研究，特别关注 UO22+ 配位环境的特征，这些特征使它们与其他相关的 salophen 和 porphyrinoid 复合物有所区别。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00439

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 1. Syntheses of C-methylated chlorins based on 1-pyrrolines (3,4-dihydropyrroles)
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Roger J. Snow

  DOI：10.1039/p19840002725

  日期：——

  Two routes are explored for the synthesis of chlorins geminally substituted in the reduced ring; both involve cyclisations of 1-pyrroline (3,4-dihydropyrrole) systems promoted by copper(II) salts. In the preferred synthesis, a pyrrolomethyl-1-pyrroline is combined with a 5-bromo-5′-bromomethyl-pyrromethene; though not high yielding, this approach involves few steps from readily prepared building blocks

  探索了在还原环中被二甲基取代的二氢卟酚的合成的两种途径。两者都涉及由铜（II）盐促进的1-吡咯啉（3,4-二氢吡咯）系统的环化。在优选的合成中，吡咯甲基-1-吡咯啉与5-溴-5'-溴甲基-吡咯亚甲基结合；尽管收率不高，但这种方法涉及从准备就绪的构建基块开始的几个步骤。
• Decarboxylative arylation of substituted pyrroles <i>N</i>-protected with 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM)
  作者：Carlotta Figliola、Sarah M. Greening、Connor Lamont、Brandon R. Groves、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2017-0402

  日期：2018.6

  Palladium-catalyzed decarboxylative arylation is reported using pyrroles N-protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group and featuring 2-, 3-, and 4-substituents about the pyrrolic ...

  据报道，钯催化的脱羧芳基化使用被 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团 N-保护的吡咯，并具有关于吡咯的 2-、3- 和 4- 取代基...
• Reactions on solid supports part I: Novel preparation of α-formyl pyrroles from α-methylpyrroles by oxidation with thallium (III) nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、N.Sim Ooi、Esther Adelakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81758-5

  日期：1984.1

  Treatment of α-methylpyrroles with thallium (III) nitrate/Montmorillonite clay affords the corresponding α-formylpyrroles in excellent yields.

  用硝酸al（III）/蒙脱土处理α-甲基吡咯以优异的产率得到相应的α-甲酰基吡咯。
• Reactions on solid supports part V : The mechanism of oxidation of α-methylpyrroles to α-formylpyrroles by thallium nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、Elizabeth Smeaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99095-6

  日期：1989.1

  Evidence is presented to show that the clay-catalysed thallium nitrate oxidation of α-methylpyrroles to α-formylpyrroles involves formation of an intermediate nitrate ester which subsequently undergoes elimination of nitrite.

  提供的证据表明，粘土催化的α-甲基吡咯的硝酸al氧化为α-甲酰基吡咯涉及形成中间体硝酸酯，其随后进行亚硝酸盐的消除。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。

表征谱图