benzyl 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5'-t-butoxycarbonyldipyrromethane-5-carboxylate | 83113-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5'-t-butoxycarbonyldipyrromethane-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-ethyl-5-[[3-ethyl-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 83113-34-2
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₄
• 分子量: 464.605
• InChiKey: MWRUKEGXCCSVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5'-t-butoxycarbonyldipyrromethane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 t-butyl 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5-formyl-dipyrrylmethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of biliverdins of biological interest

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87636-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-acetyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5'-t-butoxycarbonyldipyrromethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of biliverdins of biological interest

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87636-5

文献信息

• Reactions on solid supports part II: a convenient method for synthesis of pyrromethanes using a montmorillonite clay as catalyst
  作者：Anthony H. Jackson、Ravindra K. Pandey、K.R. Nagaraja Rao、Edward Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89139-x

  日期：1985.1

  α-Acetoxymethylpyrroles couple with α-free pyrroles in presence of Montmorillonite clay to form unsymmetrical pyrromethanes in excellent yields. Symmetrical pyrromethanes were also prepared in a similar manner by clay catalysed self-condensation of α-acetoxymethylpyrroles.

  在蒙脱石粘土的存在下，α-乙酰氧基甲基吡咯与无α吡咯偶联，以极高的收率形成不对称的吡咯甲烷。还通过粘土催化α-乙酰氧基甲基吡咯的自缩合以类似方式制备对称的吡咯甲烷。
• Metal-Catalyzed Oxidative Cyclizations of <i>a</i>,<i>c</i>-Biladiene Salts Bearing 1- and/or 19-Arylmethyl Substituents:  Macrocyclic Products and Their Chemistry
  作者：Jack J. Lin、Kevin R. Gerzevske、Paul A. Liddell、Mathias O. Senge、Marilyn M. Olmstead、Richard G. Khoury、Brent E. Weeth、Stephanie A. Tsao、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo9619138

  日期：1997.6.1

  copper(II) 20-(ethoxycarbonyl)-3-methylidene-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-2-(p-tolylmethyl)chlorin (44), copper(II) 20-(ethoxycarbonyl)-2-methylidene-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-3-(p-tolylmethyl)chlorin (45), and three porphyrins: copper(II) 20-(ethoxycarbonyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethylporphyrin (3), copper(II) 2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-20-p-tolylporphyrin (50), and copper(II) 20-(ethoxycarbonyl)-2

  制备了几种1-单-和1,19-双（对-芳甲基）-a，c-胆二烯盐，并进行了铜（II）-或铬（III）辅助的氧化环化反应，得到了许多产物，其中将1-或19-取代基适应，消除或重排至四吡咯上的其他点。例如，使用19-（（（乙氧羰基）甲基）-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-19-（对甲苯基甲基）-a，c-的乙酸铜（II）进行环化biladiene dihydrobromide（25）生成铜（II）20-（（乙氧羰基）甲基）-1-（对甲苯基甲基）-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-1,20-二氢卟啉（42），铜（II）20-（乙氧羰基）-3-亚甲基-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-2-（对甲苯基甲基）二氢卟酚（44），铜（II）20-（乙氧羰基）-2-亚甲基-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-3-（对甲苯基甲基）二氢卟酚（45）和三种卟啉：铜（II
• Jackson, Anthony H.; Kenner, George W.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1441 - 1448
  作者：Jackson, Anthony H.、Kenner, George W.、Smith, Kevin M.、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, A. H.;PANDEY, RAVINDRA, K.;NAGARAJA, RAO, K. R.;ROBERTS, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 6, 793-796
  作者：JACKSON, A. H.、PANDEY, RAVINDRA, K.、NAGARAJA, RAO, K. R.、ROBERTS, E.

  DOI：——

  日期：——