(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)(2-乙基-3-苯并呋喃)-甲酮 | 51073-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,5-二溴-4-甲氧基苯基)(2-乙基-3-苯并呋喃)-甲酮
• 英文名称: benzbromarone methyl ether
• 英文别名: (3,5-Dibromo-4-methoxyphenyl)(2-ethylbenzofuran-3-yl)methanone；(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-(2-ethyl-1-benzofuran-3-yl)methanone
• CAS: 51073-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 438.115
• InChiKey: BFNPMHRTUYWBIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二溴-4-甲氧基苯基)(2-乙基-3-苯并呋喃)-甲酮 在 氯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-(3,5-Dibromo-4-methoxybenzoyl)-2-ethylbenzofuran-6-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Compounds that modulate the activity of PTP-1B and TC-PTP

  摘要：

  本发明涉及一种通过调节蛋白酪氨酸磷酸酶1B（“PTP-1B”）的活性来治疗糖尿病及/或其相关并发症的新的改进方法。这些创新化合物通过结合到一种新的结合位点，该位点在PTP-1B的活性位点远处，从而调节PTP-1B的活性。本发明还涉及一种通过调节T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（“TC-PTP”）的活性来治疗免疫系统紊乱的新的改进方法。这些创新化合物通过结合到一种新的结合位点，该位点在TC-PTP的活性位点远处，从而调节TC-PTP的活性。

  公开号：

  US20030195247A1
• 作为产物：
  描述：

  苯扎隆 在 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3,5-二溴-4-甲氧基苯基)(2-乙基-3-苯并呋喃)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 625,627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic C–H Bonds and Azoles with Controlled <i>N</i>-Site Selectivity
  作者：Si-Jie Chen、Dung L. Golden、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.1c07117

  日期：2021.9.15

  ambident reactivity of many azoles, however, presents significant selectivity challenges. Here, we report a copper-catalyzed method that achieves site-selective cross-coupling of pyrazoles and other N–H heterocycles with substrates bearing (hetero)benzylic C–H bonds. Excellent N-site selectivity is achieved, with the preferred site controlled by the identity of co-catalytic additives. This cross-coupling

  唑类是药物化学中的重要基序，通过直接 N-H/C-H 偶联来阐述其结构可能在药物发现中具有广泛的用途。然而，许多唑类的环境反应性提出了重大的选择性挑战。在这里，我们报道了一种铜催化方法，该方法实现了吡唑和其他 N-H 杂环与带有（杂）苄基 C-H 键的底物的位点选择性交叉偶联。实现了优异的N位点选择性，优选位点由助催化添加剂的特性控制。这种交叉偶联策略具有广泛的 N-H 杂环和苄基 C-H 偶联伙伴的范围，使得该方法能够应用于复杂的分子合成和药物化学。
• Cu-Catalyzed Site-Selective Benzylic Chlorination Enabling Net C–H Coupling with Oxidatively Sensitive Nucleophiles
  作者：Marco A. Lopez、Joshua A. Buss、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04038

  日期：2022.1.21

  Site-selective chlorination of benzylic C–H bonds is achieved using a CuICl/bis(oxazoline) catalyst with N-fluorobenzenesulfonimide as the oxidant and KCl as a chloride source. This method exhibits higher benzylic selectivity, relative to established chlorination protocols, and is compatible with diverse alkyl arenes. Sequential benzylic C–H chlorination/nucleophilic substitution affords C–O, C–S,

  使用 CuCl/双（恶唑啉）催化剂，以N-氟苯磺酰亚胺为氧化剂，KCl 作为氯化物源，实现了苄基 C-H 键的位点选择性氯化。相对于已建立的氯化方案，该方法表现出更高的苄基选择性，并且与多种烷基芳烃兼容。连续的苄基 C–H 氯化/亲核取代提供了具有氧化敏感偶联伙伴的 C–O、C–S 和 C–N 偶联产物。
• DEVELOPING POTENT URATE TRANSPORTER INHIBITORS: COMPOUNDS DESIGNED FOR THEIR URICOSURIC ACTION
  申请人：Wempe Michael F.

  公开号：US20130225673A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A compound represented by the general Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a pro-drug thereof, a deuterated radio-labeled analog thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: A-K are individually selected from carbon or nitrogen; X═—O, —NR 1 , or —S; R 1-11 are individually selected from the group consisting of —H, C 1 -C 6 alkyl, C 6 -C 14 aryl, substituted C 6 -C 14 aryl, C 1 -C 14 -alkoxy, halogen, hydroxyl, carboxy, cyano, C 1 -C 6 -alkanoyloxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, trifluoromethyl, hydroxy, C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 -alkanoylamino, —O—R 12 , S—R 12 , —SO 2 —R 12 , —NHSO 2 R 12 and —NHCO 2 R 12 , wherein R 12 is phenyl, naphthyl, or phenyl or naphthly substituted with one to three groups selected from C 1 -C 6 -alkyl, C 6 -C 10 aryl, C 1 -C 6 -alkoxy and halogen, and C 4 -C 20 hydroxyheteroaryl wherein the heteroatoms are selected from the group consisting of sulfur, nitrogen, and oxygen.

  一种由通式I表示的化合物：其中，该化合物为药学上可接受的盐或酯、溶剂化物、螯合物、非共价复合物、前药、氘标记的放射性类似物或任何上述物质的混合物，其中：A-K分别选择自碳或氮；X═—O、—NR1或—S；R1-11分别选择自—H、C1-C6烷基、C6-C14芳基、取代的C6-C14芳基、C1-C14烷氧基、卤素、羟基、羧基、氰基、C1-C6-烷酰氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基磺酰基、三氟甲基、羟基、C2-C6-烷氧羰基、C2-C6-烷酰胺基、—O—R12、S—R12、—SO2—R12、—NHSO2R12和—NHCO2R12，其中R12为苯基、萘基或苯基或萘基，且其上选择了一到三个来自C1-C6烷基、C6-C10芳基、C1-C6烷氧基和卤素的基团以及C4-C20羟基杂芳基，其中杂原子选择自硫、氮和氧。
• Benzylic C–H Esterification with Limiting C–H Substrate Enabled by Photochemical Redox Buffering of the Cu Catalyst
  作者：Dung L. Golden、Chaofeng Zhang、Si-Jie Chen、Aristidis Vasilopoulos、Ilia A. Guzei、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.3c01662

  日期：2023.5.3

  Copper-catalyzed radical-relay reactions provide a versatile strategy for selective C–H functionalization; however, reactions with peroxide-based oxidants often require excess C–H substrate. Here, we report a photochemical strategy to overcome this limitation by using a Cu/2,2′-biquinoline catalyst that supports benzylic C–H esterification with limiting C–H substrate. Mechanistic studies indicate that

  铜催化的自由基中继反应为选择性 C-H 官能化提供了一种通用策略；然而，与过氧化物基氧化剂的反应通常需要过量的 C-H 底物。在这里，我们报告了一种光化学策略，通过使用 Cu/2,2'-联喹啉催化剂来克服这一限制，该催化剂支持限制 C-H 底物的苄基 C-H 酯化反应。机理研究表明，蓝光照射促进羧酸盐到铜的电荷转移，将静止态 Cu II还原为 Cu I，从而激活过氧化物以生成烷氧基自由基氢原子转移物质。这种“光化学氧化还原缓冲”引入了一种独特的策略来维持自由基接力反应中铜催化剂的活性。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Late-Stage Azidoarylation of Alkenes via Arylthianthrenium Salts
  作者：Yuan Cai、Sagnik Chatterjee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.3c04016

  日期：2023.6.28

  nervous system. Herein, we present a photoinduced copper-catalyzed azidoarylation of alkenes at a late stage with arylthianthrenium salts, allowing access to highly functionalized acyclic (hetero)arylethylamine scaffolds that are otherwise difficult to access. A mechanistic study is consistent with a rac-BINAP-CuI-azide (2) as the photoactive catalytic species. We show the utility of the new method

  芳基乙胺药效团在一系列具有生物活性的天然产物和药物中是保守的，特别是在作用于中枢神经系统的分子中。在此，我们提出了一种光诱导的铜催化的烯烃在后期与芳基噻啉鎓盐的叠氮芳基化反应，从而获得了难以获得的高度功能化的无环（杂）芳基乙胺支架。机理研究与外消旋-BINAP-Cu I-叠氮化物 ( 2 ) 作为光活性催化物质一致。我们通过 C-H 官能化分四个步骤方便地合成外消旋美法仑，展示了新方法的实用性。