2-氨基-1-(4-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 92850-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-1-(4-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 4-Benzyloxy-ω-amino-acetophenon
• 英文别名: 2-Amino-4'-benzyloxy-acetophenon；2-amino-1-(4-benzyloxy-phenyl)-ethanone；2-Amino-1-(4-benzyloxy-phenyl)-aethanon；Ethanone, 2-amino-1-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-；2-amino-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 92850-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YHJKYNMAHQSKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-benzyloxyphenyl)-N,N,N-triethyl-2-oxoethanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯甲酰基铵盐：水溶液中胺的光可去除保护基

  摘要：

  当在酸性或中性水性缓冲介质中进行光-Favorskii反应时，在313 nm处辐照N-保护的对羟基苯甲酰（pHP）铵笼蔽的衍生物会释放伯胺和仲胺或氨，并通过光-Favorskii反应以接近定量的产率释放出伯胺和仲胺或氨。当介质的pH值保持铵和对羟基为共轭酸时，反应效率主要取决于pH值，从而获得最有效和最高的收率。例如，在酸性pH值从3.9到6.6时，简单仲胺释放的总量子产率为0.5，而在中性pH 7.0时下降为0.1，在pH 8.4时下降为0.01。形态研究提供了酸碱特性，有助于定义反应的范围和限制。当p K a铵盐基团的酚醛基团比酚羟基基团的酚醛基团的胺基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的铵盐基团的酚醛酸基团的酚醛基团的铵盐基团低。氨基的离去基团能力。反过来，这降低了发生光-Favorskii重排反应的倾向，并为其他竞争性光还原过程打开了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01770
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-1-(4-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯甲酰基铵盐：水溶液中胺的光可去除保护基

  摘要：

  当在酸性或中性水性缓冲介质中进行光-Favorskii反应时，在313 nm处辐照N-保护的对羟基苯甲酰（pHP）铵笼蔽的衍生物会释放伯胺和仲胺或氨，并通过光-Favorskii反应以接近定量的产率释放出伯胺和仲胺或氨。当介质的pH值保持铵和对羟基为共轭酸时，反应效率主要取决于pH值，从而获得最有效和最高的收率。例如，在酸性pH值从3.9到6.6时，简单仲胺释放的总量子产率为0.5，而在中性pH 7.0时下降为0.1，在pH 8.4时下降为0.01。形态研究提供了酸碱特性，有助于定义反应的范围和限制。当p K a铵盐基团的酚醛基团比酚羟基基团的酚醛基团的胺基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的铵盐基团的酚醛酸基团的酚醛基团的铵盐基团低。氨基的离去基团能力。反过来，这降低了发生光-Favorskii重排反应的倾向，并为其他竞争性光还原过程打开了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01770

文献信息

• Phenoxyacetic acid derivatives and preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04866196A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  Novel phenoxyacetic acid of the formula: ##STR1## wherein Ring A is phenylene group or a phenylene group having 1 to 2 substituent(s) selected from a lower alkyl group, a lower alkoxy group and a halogen atom; either one or two group(s) of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are a lower alkyl group, and the other groups are hydrogen atom; R.sup.5 is phenyl group or a phenyl group having 1 to 3 substituent(s) selected from a lower alkyl group, a halogen atom a lower alkoxy group and nitro group; and --COOR.sup.6 is carboxyl group or a protected carboxyl group, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof have a potent platelet aggregration-inhibiting activity.

  该式中的新型苯氧乙酸：其中环A是苯基或具有1至2个取代基（选择自较低的烷基、较低的烷氧基和卤原子）的苯基；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个或两个基团是较低的烷基，其余基团为氢原子；R.sup.5是苯基或具有1至3个取代基（选择自较低的烷基、卤原子、较低的烷氧基和硝基）的苯基；--COOR.sup.6是羧基或受保护的羧基，或其盐。所述衍生物（I）及其盐具有强大的抑制血小板聚集活性。
• [EN] AMINO CERAMIDE-LIKE COMPOUNDS AND THERAPEUTIC METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE AMINO-CERAMIDE ET PROCEDES THERAPEUTIQUES D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2001004108A1

  公开（公告）日：2001-01-18

  Novel amino ceramide-like compounds (1) are provided which inhibit glucosyl ceramide (GlcCer) formation by inhibiting the enzyme GlcCer synthase, thereby lowering the level of glycosphingolipids. The compounds of the present invention have improved GlcCer synthase inhibition activity and are therefore highly useful in therapeutic methods for treating various conditions and diseases associated with altered glycosphingolipid levels.

  提供了一种新型的氨基酸酰胺样化合物(1)，它们通过抑制酶GlcCer合成酶来抑制葡萄糖鞘脂(GlcCer)的形成，从而降低糖脂类物质的水平。本发明的化合物具有改良的GlcCer合成酶抑制活性，因此在治疗与改变糖脂类物质水平相关的各种疾病和病症的治疗方法中非常有用。
• Fibrinogen receptor antagonists and their use
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20070021489A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  本发明涉及一种新型的融合双环化合物，其一般式为(I)：其中符号在此定义，以及包含该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法和使用该化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。该化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集和治疗血栓性疾病和其他疾病非常有用。
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND THEIR USE
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20100256161A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to novel fused bicyclic compounds of the general formula (I): wherein the symbols are defined herein, to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and to methods of using the compounds, alone or in combination with other therapeutic agents. The compounds are antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa fibrinogen receptor complex, and are therefore useful for the inhibition of platelet aggregation, and for the treatment of thrombotic diseases and other diseases.

  本发明涉及一种新型的融合双环化合物，其一般式为(I)：其中符号的定义如下，以及包含该化合物的制药组合物，制备该化合物的方法以及使用该化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。该化合物是血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物的拮抗剂，因此对于抑制血小板聚集以及治疗血栓性疾病和其他疾病具有用处。
• INTERMEDIATE COMPOUND FOR SYNTHESIZING PHARMACEUTICAL AGENT AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：OKUYAMA Masahiro

  公开号：US20110251385A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a production method of an optically active morpholine compound represented by the formula 10, which includes the following steps: wherein each symbol is as defined in the specification. The present invention also relates to a production method of an compound represented by the formula 55, which includes the following steps: wherein each symbol is as defined in the specification. According to the production method of the present invention, an optically active 2-aryl-substituted morpholine compound and 3-oxo-3-(pyrimidin-4-yl)propionate, which are important as starting materials for synthesizing 2-(2-arylmorpholin-4-yl)-1-methyl-1H-[4,4′]bipyrimidinyl-6-one having a tau protein kinase 1 inhibitory activity and useful as a therapeutic drug for Alzheimer's disease and the like, can be produced in a high yield by an industrially advantageous method.

  本发明涉及一种光学活性吗啉化合物的生产方法，其由公式10表示，包括以下步骤：其中每个符号如规范中所定义。本发明还涉及一种由公式55表示的化合物的生产方法，其包括以下步骤：其中每个符号如规范中所定义。根据本发明的生产方法，可以通过一种工业上有利的方法高产地生产重要的起始材料，即光学活性2-芳基取代吗啉化合物和3-氧代-3-(嘧啶-4-基)丙酸酯，用于合成具有tau蛋白激酶1抑制活性的2-(2-芳基吗啉-4-基)-1-甲基-1H-[4,4′]联吡啶基-6-酮，该化合物对阿尔茨海默病等有用作用的治疗药物。