6-羟基-5-喹啉羧醛 | 77717-71-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-5-喹啉羧醛
• 中文别名: 6-羟基-2(1H)-喹啉酮-5-甲醛
• 英文名称: 6-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde
• CAS: 77717-71-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: TUVJXIJXRIXXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-5-喹啉羧醛 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 244.5h， 生成 5-methoxy-1,3,3,7'-tetramethylspiro[indoline-2,3'-pyrano[3,2-f]quinolinium] iodide
  参考文献：
  名称：

  Photo- and thermochromic spirans. 35.* Synthesis and photochromic properties of spiro[indoline-2,3′-pyrano[3,2-f]quinolines] and their cationic derivatives

  摘要：

  New photochromic spiropyranoquinolines and their cationic derivatives have been synthesized. Quaternization of the quinoline fragment leads to significant enhancement of the thermal stability of the merocyanine isomers of these cationic spiropyrans.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1025-z
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 乌洛托品 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以28.1%的产率得到6-羟基-5-喹啉羧醛
  参考文献：
  名称：

  选定的喹啉甲醛及其席夫碱衍生物的合成、电化学和光谱表征

  摘要：

  结合产物的光谱表征，本文提出了一种合成具有位于 C5 和/或 C7 位的羰基的选定喹啉甲醛的新方法。由于其重要性，比较了经典的 Reimer-Tiemann、Vilsmeier-Haack 和 Duff 醛合成方法。进行了计算研究以解释所呈现的甲酰化转化的优选选择性。提出了一种基于 Reimer-Tiemann 方法的卡宾插入反应，用于制备 7-bromo-8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde。此外，Duff 和 Vilsmeier-Haack 反应用于喹啉衍生物及其类似物苯并 [h] 喹啉-10-醇、8-羟基-2-甲基喹啉-5,7-二甲醛、8-（二甲氨基）喹啉的双甲酰化-5, 7-二甲醛和10-羟基苯并[h]喹啉-7,9-二甲醛。2,6-二异丙基苯胺的四种席夫碱衍生物是通过有效的合成方案从选定的喹啉-5-甲醛和喹啉-7-甲醛制备的。它们的特性已通过多种技术的

  DOI：

  10.3390/molecules25092053

文献信息

• [EN] HEMOGLOBIN MODIFIER COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODIFICATEURS D'HÉMOGLOBINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017218960A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Described herein are compounds, including pharmaceutically acceptable salts thereof, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose blood-based diseases, disorders or conditions.

  本文描述了化合物，包括其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗、预防或诊断基于血液的疾病、紊乱或状况的方法。
• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04342771A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  Hypoglycemic 5-chromanyl, 2,3-dihydro-5-benzo[b]furanyl, 5-pyridyl, 5-quinolyl, 5-pyrrolyl, 5-indolyl, 5-thiazolyl, 5-oxazolyl, 5-isothiazolyl and 5-isoxazolyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖性的5-色基苯基、2,3-二氢-5-苯并[b]呋喃基、5-吡啶基、5-喹啉基、5-吡咯基、5-吲哚基、5-噻唑基、5-噁唑基、5-异噻唑基和5-异噁唑基噁唑烷-2,4-二酮及其药用可接受的盐；某些3-酰化衍生物；一种用于治疗高血糖动物的方法；以及在制备上述化合物中有用的中间体。
• Effect of bulky substituents on the photochromic properties of indoline spiropyrans containing an annelated aromatic or heteroaromatic fragment
  作者：R. V. Tyurin、B. S. Lukyanov、A. V. Chernyshev、V. I. Malay、A. S. Kozlenko、N. S. Tkacheva、O. N. Burov、M. B. Lukyanova

  DOI：10.1134/s0012500816090081

  日期：2016.9

  Novel indoline spiropyrans containing bulky neopentyl substituents at the nitrogen atom of the indoline fragment were prepared. The structure of the obtained compounds was established by a set of physicochemical methods of analysis. Comparison was made for the spectral absorption and kinetic parameters of the obtained compounds and their analogs containing methyl and benzyl substituents instead of

  制备了在二氢吲哚片段的氮原子处含有庞大的新戊基取代基的新型二氢吲哚螺吡喃。所得化合物的结构是通过一系列理化分析方法确定的。对所得化合物及其含有甲基和苄基取代基而不是新戊基取代基的类似物的光谱吸收和动力学参数进行了比较。
• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine 2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04689336A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  Hypoglycemic 5-chromanyl, 2,3-dihydro-5-benzo[b]-furanyl, 5-pyridyl, 5-quinolyl, 5-pyrrolyl, 5-indolyl, 5-thiazolyl, 5-oxazolyl, 5-isothiazolyl and 5-isoxazolyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  降血糖的5-色基-2,3-二氢-5-苯并[b]-呋喃基，5-吡啶基，5-喹啉基，5-吡咯基，5-吲哚基，5-噻唑基，5-噁唑基，5-异硫氰基和5-异恶唑基噁唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐；其中某些3-酰化衍生物；一种用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物有用的中间体。
• Intermediates for the preparation of 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04431810A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Hypoglycemic 5-chromanyl, 2,3-dihydro-5-benzo[b]furanyl, 5-pyridyl, 5-quinolyl, 5-pyrrolyl, 5-indolyl, 5-thiazolyl, 5-oxazolyl, 5-isothiazolyl and 5-isoxazolyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖作用的5-色基-2,3-二氢-5-苯并[b]呋喃基，5-吡啶基，5-喹啉基，5-咔唑基，5-吲哚基，5-噻唑基，5-噁唑基，5-异噻唑基和5-异噁唑基噁唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐；其某些3-酰化衍生物；一种用于治疗高血糖动物的方法；以及制备该化合物的有用中间体。