1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole | 159884-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2,2-diethoxyethyl)indole
• CAS: 159884-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD12974544
• 分子量: 233.31
• InChiKey: YUEGZKLHHPSXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole
  参考文献：
  名称：

  氮杂和二氮杂吲哚：合成和多巴胺受体结合概况

  摘要：

  从容易获得的构件 7、10、11 和 15 开始，分别报道了稠合吲哚 1、2、5 和 6 的合成。合成涉及 Pictet-Spengler 环化、迈克尔加成反应、内酰胺化、定向金属化和还原胺化作为关键反应步骤。当二氮杂吲哚 6 显示与部分 D1 激动剂 SKF 相当的 D1 和 D4 亲和力（分别为 Ki = 0.11 μM 和 1.7 μM）时，进行了包含多巴胺受体亚型 D1、D2long D2short、D3 和 D4.4 的放射性配体置换研究38393 (3b)。与苯并氮杂 3b 相比，基于吲哚的测试化合物对 D2 和 D3 受体亚型的选择性较低。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20009)333:9<287::aid-ardp287>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indolin-2-one derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种化合物，其由式(I)表示：##STR1##其中R1表示卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、三氟甲基、低级烷硫基、酰基、羧基、巯基或氨基；R2表示氢原子、低级烷基、低级烯基、低级炔基、烷氧基、酰基、芳基或杂环基；R3表示低级烷基、环烷基、芳基或杂环基；R4表示氢原子、低级烷基、芳基、杂环基、--OR5、--SR5或--NR6R7（其中R5、R6和R7各自表示低级烷基等）；X和Y各自表示--CH2--、--NH--或--O--；n表示0至4的整数，以及其合成中间体。本发明的化合物表现出对胃泌素受体的选择性拮抗作用，不会引起与CCK-A受体拮抗相关的副作用，适用于治疗和预防消化性溃疡、胃炎、反流性食管炎和佐林格-埃利森综合征，以及治疗源自胃肠系统的肿瘤。

  公开号：

  US05952511A1

文献信息

• Iron-Catalyzed C3-Formylation of Indoles with Formaldehyde and Aqueous Ammonia under Air
  作者：Jin-Ming Yang、Bu-Bing Zeng、Qing-Dong Wang、Bin Zhou、Dong Fang、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1589079

  日期：2017.12

  An efficient iron-catalyzed C3-selective formylation of free (N–H) or N-substituted indoles was developed by employing formaldehyde and aqueous ammonia, with air as the oxidant. This new method gave 3-formylindoles in moderate to excellent yields with fairly short reaction times. Moreover, this procedure for catalytic formylation of indoles can be applied to gram-scale syntheses.

  通过使用甲醛和氨水，以空气作为氧化剂，开发了一种有效的铁催化的游离 (N-H) 或 N-取代吲哚的 C3 选择性甲酰化。这种新方法以相当短的反应时间以中等至极好的收率得到 3-甲酰基吲哚。此外，这种吲哚催化甲酰化过程可应用于克级合成。
• Iodine-catalyzed C3-formylation of indoles using hexamethylenetetramine and air
  作者：Qing-Dong Wang、Jin-Ming Yang、Dong Fang、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.050

  日期：2017.7

  An efficient iodine-catalyzed chemoselective 3-formylation of free (N–H) and N-substituted indoles was achieved by using hexamethylenetetramine (HMTA) in the presence of activated carbon under air atmosphere. This new method could provide 3-formylindoles in moderate to excellent yields with fairly short reaction times. Moreover, this catalytic formylation of indoles procedure can be applied to gram-scale

  在空气中存在活性炭的情况下，通过使用六亚甲基四胺（HMTA），可以有效地催化碘催化的游离（NH ）和N-取代的吲哚的化学选择性3-甲酰化。该新方法可以以相当短的反应时间以中等至优异的产率提供3-甲酰基吲哚。而且，这种吲哚的催化甲酰化方法可以应用于克级合成。
• 一种合成吲哚-3-甲醛类化合物的方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN108329249B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一种合成吲哚‑3‑甲醛类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明将吲哚类化合物、六亚甲基四胺、结晶三氯化铝、N,N‑二甲基甲酰胺按比例混合后在120℃条件下反应1～20h，再经抽滤、洗涤、过滤，浓缩、柱层析纯化等后处理工艺，制得精制吲哚‑3‑甲醛类化合物。本发明克服了目前吲哚‑3‑甲醛类化合物的制备需使用不稳定的过氧化物，以及在高温下长时间反应的缺陷。且本发明采用的设备简单，产物产率较高，所得目标产物产率可达94％。另外，本发明对反应条件要求低，催化剂用量少，能耗低，后处理工艺简单易操作，无需使用大剂量的酸或碱，后处理溶剂可进行回收再利用，工业“三废”排放少，适合规模化大生产。
• 一种制备N-取代吲哚衍生物的方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN115232051B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于有机合成领域，公开了一种制备N‑取代吲哚衍生物的方法，该方法是先将环己烯酮与2,2‑二甲氧基乙醛通过Morita‑Baylis‑Hillman反应得到Morita‑Baylis‑Hillman醋酸酯，然后再将Morita‑Baylis‑Hillman醋酸酯与伯胺通过[4+1]环化芳构化得到N‑取代吲哚衍生物。本发明通过对制备方法的工艺流程设计进行改进，无需使用贵金属，具有原料廉价易得，反应选择性好，产率较高，产物易分离，工业应用价值大等优点。
• Montmorillonite K10 catalyzed facile synthesis of <i>N</i>-substituted indoles from primary amines and Morita–Baylis–Hillman acetate of cyclohexenone
  作者：Juqing Han、Luxia Guo、Fuwei Zhang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d2gc03997d

  日期：——

  The simultaneous construction of both rings of indole from primary amines and MBH acetate of cyclohexenone is established. This method employed montmorillonite K10 as a cheap catalyst and diethyl carbonate as a green solvent. The scope of the reaction was scouted, in which 37 N-substituted indoles including 1,1′-bisindole were obtained.

  建立了从伯胺和环己烯酮的 MBH 乙酸盐同时构建吲哚的两个环。该方法使用蒙脱石K10作为廉价催化剂和碳酸二乙酯作为绿色溶剂。考察了反应范围，得到了包括1,1'-双吲哚在内的37个N-取代吲哚。