1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2,2-Diethoxyethyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: MNXYXAZDJKUZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基芘 、 1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-[1-(2,2-diethoxyethyl)indol-3-yl]-1-pyrenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  Zahran, Magdy A.; Afify, Hanan M.; Pedersen, Erik B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 1, p. 101 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole 在 碘 、 氧气 、 甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用六亚甲基四胺和空气碘催化吲哚的C3-甲酰化

  摘要：

  在空气中存在活性炭的情况下，通过使用六亚甲基四胺（HMTA），可以有效地催化碘催化的游离（NH ）和N-取代的吲哚的化学选择性3-甲酰化。该新方法可以以相当短的反应时间以中等至优异的产率提供3-甲酰基吲哚。而且，这种吲哚的催化甲酰化方法可以应用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.050

文献信息

• Iron-Catalyzed C3-Formylation of Indoles with Formaldehyde and Aqueous Ammonia under Air
  作者：Jin-Ming Yang、Bu-Bing Zeng、Qing-Dong Wang、Bin Zhou、Dong Fang、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1589079

  日期：2017.12

  An efficient iron-catalyzed C3-selective formylation of free (N–H) or N-substituted indoles was developed by employing formaldehyde and aqueous ammonia, with air as the oxidant. This new method gave 3-formylindoles in moderate to excellent yields with fairly short reaction times. Moreover, this procedure for catalytic formylation of indoles can be applied to gram-scale syntheses.

  通过使用甲醛和氨水，以空气作为氧化剂，开发了一种有效的铁催化的游离 (N-H) 或 N-取代吲哚的 C3 选择性甲酰化。这种新方法以相当短的反应时间以中等至极好的收率得到 3-甲酰基吲哚。此外，这种吲哚催化甲酰化过程可应用于克级合成。
• 一种合成吲哚-3-甲醛类化合物的方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN108329249B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一种合成吲哚‑3‑甲醛类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明将吲哚类化合物、六亚甲基四胺、结晶三氯化铝、N,N‑二甲基甲酰胺按比例混合后在120℃条件下反应1～20h，再经抽滤、洗涤、过滤，浓缩、柱层析纯化等后处理工艺，制得精制吲哚‑3‑甲醛类化合物。本发明克服了目前吲哚‑3‑甲醛类化合物的制备需使用不稳定的过氧化物，以及在高温下长时间反应的缺陷。且本发明采用的设备简单，产物产率较高，所得目标产物产率可达94％。另外，本发明对反应条件要求低，催化剂用量少，能耗低，后处理工艺简单易操作，无需使用大剂量的酸或碱，后处理溶剂可进行回收再利用，工业“三废”排放少，适合规模化大生产。
• CN117285511
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Zahran, Magdy A.; Afify, Hanan M.; Pedersen, Erik B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 1, p. 101 - 114
  作者：Zahran, Magdy A.、Afify, Hanan M.、Pedersen, Erik B.、Nielsen, Claus

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-catalyzed C3-formylation of indoles using hexamethylenetetramine and air
  作者：Qing-Dong Wang、Jin-Ming Yang、Dong Fang、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.050

  日期：2017.7

  An efficient iodine-catalyzed chemoselective 3-formylation of free (N–H) and N-substituted indoles was achieved by using hexamethylenetetramine (HMTA) in the presence of activated carbon under air atmosphere. This new method could provide 3-formylindoles in moderate to excellent yields with fairly short reaction times. Moreover, this catalytic formylation of indoles procedure can be applied to gram-scale

  在空气中存在活性炭的情况下，通过使用六亚甲基四胺（HMTA），可以有效地催化碘催化的游离（NH ）和N-取代的吲哚的化学选择性3-甲酰化。该新方法可以以相当短的反应时间以中等至优异的产率提供3-甲酰基吲哚。而且，这种吲哚的催化甲酰化方法可以应用于克级合成。