3-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropanenitrile | 1094295-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: alpha-Furoylpropionitrile
• CAS: 1094295-26-7
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: VQIFXBRHSDXAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropanenitrile 在 4-hydroxy-2,6-di(naphthalen-2-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-((3a,8a)-8a-amino-3-(furan-2-yl)-3a-methyl-3a,8a- dihydrobenzofuro[3,2-d]isoxazol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc05807f
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 丙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 以49%的产率得到3-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  IBX 介导的取代 β-氧腈的脱氢反应

  摘要：

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402007

文献信息

• Sc(OTf) ₃ ‐Catalyzed Dearomative [3+2] Annulation of 5‐Aminoisoxazoles with Quinone Imine Ketals or Quinone Monoacetals
  作者：Yingkun Yan、Min Li、Min Liu、Min Huang、Lianyi Cao、Wenzhe Li、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200067

  日期：2022.5.13

  Dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone imine ketals (QIKs) and quinone monoacetals (QMAs) provided various indoline- or 2,3-dihydrobenzofuran-fused isoxazolines in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.

  5-氨基异恶唑与醌亚胺缩酮 (QIK) 和醌单缩醛 (QMA) 的脱芳构 [3+2] 环化反应提供了各种二氢吲哚或 2,3-二氢苯并呋喃稠合的异恶唑啉，产率中等至良好，具有优异的非对映选择性。
• Process for the preparation of ketones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04035395A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  The invention concerns a new process for the preparation of ketones; according to this process ketones are prepared from aldehydes and unsaturated compounds in the presence of bases using quaternary ammonium salts as catalysts.

  本发明涉及一种新的酮类制备工艺；根据这种工艺，在碱的存在下使用季铵盐作为催化剂，从醛和不饱和化合物制备酮类。
• US4035395A
  申请人：——

  公开号：US4035395A

  公开（公告）日：1977-07-12
• US4014889A
  申请人：——

  公开号：US4014889A

  公开（公告）日：1977-03-29
• IBX-Mediated Dehydrogenation of Substituted β-Oxonitriles
  作者：Philipp Klahn、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201402007

  日期：2014.5

  convenient method for the mild dehydrogenation of β-oxonitriles is presented. When treated with o-iodoxybenzoic acid (IBX), a range of these compounds were transformed into their unsaturated counterparts. Furthermore, we show that the products of the dehydrogenation can react in situ, undergoing rapid hetero-Diels–Alder reactions with enol ethers to give multiply substituted dihydropyrans. We also describe

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。