(1S,3aR,6aS)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid | 1414976-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,3aS,6aR)-2-benzyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 1414976-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BTHUPHPPFSIVBM-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 (3S,3aS,6aR)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-cyclohexyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)acetyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-N-[(2S,3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的不对称合成：在丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂特拉匹韦合成中的应用

  摘要：

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的实用不对称合成已实现，立体选择性高，产率适中。涉及的关键步骤是市售酸酐的不对称开环反应、分子内 Strecker 反应和热力学控制的氰化物水解。基于该方法，实现了HCV蛋白酶抑制剂Telaprevir的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403069
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-(nitromethyl)cyclopentyl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 169.5h， 生成 (1S,3aR,6aS)-2-benzyloctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND

  摘要：

  可以通过以下步骤生产用作药物、农药或类似物品生产中间体的化合物（1）或盐：（A）将醛（2）与硝基甲烷反应，生成硝基醛；（B）将硝基醛与醇反应，生成硝基缩醛；（C）还原硝基缩醛，生成氨基缩醛；（D）保护氨基缩醛中的氨基团，生成保护氨基缩醛；（E）用酸处理保护氨基缩醛，随后用碱处理，然后与氰化剂反应，生成腈；（F）水解腈，生成保护氨基酸；（G）用氢原子替换保护氨基酸中的R5基团，并保护其中的羧基。

  公开号：

  US20140094616A1