4-联苯硼酸 | 5122-94-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-联苯硼酸
• 中文别名: 联苯-4-硼酸；4-硼酸联苯；对联苯基硼酸；4-联苯基硼酸
• 英文名称: 4-biphenylboronic acid
• 英文别名: biphenylboronic acid；[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid；[1,1′- biphenyl]-4-ylboronic acid；4-phenylphenylboronic acid；biphenyl-4-ylboronic acid；[1,1’-biphenyl]-4-ylboronic acid；4-phenylbenzeneboronic acid；p-phenylphenylboronic acid；biphenyl-4-boronic acid；(4-phenylphenyl)boronic acid
• CAS: 5122-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BO₂
• mdl: MFCD00093311
• 分子量: 198.029
• InChiKey: XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-245 °C (lit.)
• 沸点：
  385.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-联苯硼酸
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H11BO2
分子式
: 198.03 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 232 - 245 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-联苯硼酸是一种硼酸类化合物，在医药领域有着广泛的应用。这类化合物能够与氯、溴或碘代芳烃和烯烃发生Suzuki反应，从而连接多种基团，下游产品种类丰富。

制备过程

向装有机械搅拌、温度计和Y型管的500毫升三口烧瓶中通入氮气10分钟，然后加入230毫升四氢呋喃（THF）和23.3克（100毫摩尔）4-溴联苯。开启搅拌后，在液氮下将温度降至-85℃至-80℃之间，并滴加55毫升正丁基锂（110毫摩尔），并保持在同样的温度范围内反应1小时。接着，以同样条件滴加27.6克（120毫摩尔）硼酸三丁酯，在滴加完毕后继续保温反应2小时。

停止控温，并自然升至20℃至25℃之间。将反应液倒入含有20毫升浓盐酸（12摩尔/升）的容器中，搅拌5分钟。然后加入200毫升石油醚和200毫升超纯水，再次搅拌5分钟后进行分液操作。将水相用100毫升每次的石油醚萃取两次，并合并有机相。用水进行洗涤，每次使用300毫升水直到没有产物析出为止。过滤后，用正庚烷加热打浆，最终得到白色固体中间体4-联苯硼酸（产率为70%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯硼酸 在 (1,3-bis(2,6-diisopropyl-4-(morpholinomethyl)phenyl)imidazolidin-2-ylidene)copper(I) bromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  pH响应性N-杂环卡宾铜（I）配合物：芳基硼酸酯和芳烃的羧化反应的合成及可回收应用苯并恶唑 与二氧化碳

  摘要：

  已开发出pH控制的单相/双相可切换系统，这是一种绿色且新颖的均质方案 催化剂 回收，已成功应用于铜-NHC催化的有机硼的羧化反应 酯类 和 苯并恶唑与二氧化碳。另外，本策略也可以扩展到Ag-NHC催化的末端羧基化炔烃。这叔胺功能化 催化剂 可以使用至少四次，但活动量会略有下降。

  DOI：

  10.1039/c3gc36830k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 生成 4-联苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  有机硼化合物。第六部分 芳基卤化物和烷基卤化物与卤化硼的光化学反应

  摘要：

  在卤化硼存在下光解芳基碘化物会通过自由基取代反应形成芳基硼二卤化物和二芳基硼卤化物。产物的水解得到相应的硼酸和硼酸。烷基碘化物和二碘化合物的行为相似。溴苯或氯苯与三溴化硼的混合物进行光解和随后的水解也可得到硼酸。副产物表明二溴硼基（Br 2 B·）自由基参与了这些反应。

  DOI：

  10.1039/j39660000566
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-氯-1,1-二氟乙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 4-联苯硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟乙基氯 (CH3CF2Cl)，一种用于芳基硼酸 1,1-二氟乙基化的新型二氟烷基化试剂†

  摘要：

  1,1-二氟乙基化芳烃在药物化学及相关领域具有重要意义。1,1-二氟乙基氯（CH 3 CF 2 Cl）是一种廉价且丰富的工业原料，被视为理想的1,1-二氟乙基化试剂，但将二氟乙基（CF 2 CH 3）基团直接引入芳烃使用 CH 3 CF 2 Cl 的环尚未成功完成。在此，我们公开了一种镍催化的芳基硼酸与 CH 3 CF 2 Cl 的 1,1-二氟乙基化反应，用于合成 (1,1-二氟乙基)芳烃。

  DOI：

  10.1039/c9ra06406k

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan–Lam coupling reaction of sulfonyl azides with arylboronic acids leading to N-arylsulfonamides
  作者：Chongren You、Fang Yao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6ra04298h

  日期：——

  A heterogeneous Chan–Lam coupling reaction between sulfonyl azides and arylboronic acids was achieved in MeOH at room temperature in the presence of 10 mol% of an L-proline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex [MCM-41–L-proline–CuCl] under air, yielding a variety of N-arylsulfonamides in excellent yields. The new heterogeneous copper complex can be prepared from commercially readily

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。
• Cobalt(II)-Catalyzed Bis-isocyanides Insertion Reactions with Boric Acids and Sulfonyl Azides <i>via</i> Nitrene Radical Coupling
  作者：Zheng-Yang Gu、Rong Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201800307

  日期：2018.11

  A Co(II)‐catalyzed effective synthesis of amidinium imine derivatives from the reaction of isocyanides and boric acids using organic azides as nitrene source has been developed. This protocol provides a new, environment‐friendly and simple strategy to construct amidinium imine derivatives with a range of substrates without any oxidants and additives.

  已经开发了一种Co（II）催化的，使用有机叠氮化物作为腈源，由异氰酸酯和硼酸反应合成am基亚胺衍生物的方法。该协议提供了一种新的，环境友好的，简单的策略来构建具有多种底物而无需任何氧化剂和添加剂的am基亚胺衍生物。
• Modified histidine containing amphipathic ultrashort antifungal peptide, His[2-p-(n-butyl)phenyl]-Trp-Arg-OMe exhibits potent anticryptococcal activity
  作者：Krishna K. Sharma、Ravikant Ravi、Indresh Kumar Maurya、Akshay Kapadia、Shabana I. Khan、Vinod Kumar、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113635

  日期：2021.11

  10 μg/mL. Peptide 14f act by nuclear fragmentation, membranes permeabilization, disruption and pore formations in the microbial cells as determined by the mechanistic studies employing Trp-quenching, CLSM, SEM, and HR-TEM. The amalgamation of short sequence, presence of appropriate aryl group on l-histidine, potent anticryptococcal activity, no cytotoxicity, and detailed mechanistic studies directed

  为了寻求基于超短肽的抗真菌剂，报道了一种新的结构类别 His(2-aryl)-Trp-Arg。在 His-Trp-Arg 支架上研究了结构变化，以证明电荷和亲脂性对生物活性的影响。组氨酸咪唑上芳基部分的存在和大小调节了整体两亲性特征和生物活性。肽对新型隐球菌的IC 50为 0.37–9.66 μg/mL 。肽14f [His(2- p- ( n-丁基)苯基)-Trp-Arg-OMe] 表现出 与两性霉素 B 相关的两倍效力 (IC 50 = 0.37 μg/mL, MIC = 0.63 μg/mL)任何高达 10 μg/mL 的细胞毒性作用。肽14f通过使用 Trp 淬灭、CLSM、SEM 和 HR-TEM 的机理研究确定的微生物细胞中的核碎裂、膜透化、破坏和孔形成起作用。短序列的合并、l-组氨酸上存在适当的芳基、有效的抗隐球菌活性、无细胞毒性以及旨在将14f鉴定为新的抗真菌结构先导物的详细机制研究。
• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。

表征谱图