-4-(三氟甲氧基)苯甲酸乙酯 | 587-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: -4-(三氟甲氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(trifluoromethoxy)benzoate
• CAS: 587-18-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• mdl: MFCD06204385
• 分子量: 234.175
• InChiKey: HSCMRGOOJDROHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -4-(三氟甲氧基)苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[5-(1-Methyl-piperidin-4-yl)-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2,3-diarylpyrrole inhibitors of parasite cGMP-dependent protein kinase as novel anticoccidial agents

  摘要：

  Several analogs of 2,3-diaryl pyrroles were synthesized and evaluated as inhibitors of Eimeria tenella cGMP-dependent protein kinase and in. in vivo anticoccidial assays. A 4-fluorophenyl group enhances both in vitro and in Vivo activities. The most potent analogs are the-5-(N-methyl, N-ethyl, and N-methylazetidine methyl) piperidyl derivatives 12, 23, and 34. These compounds have a broad spectrum of activity. Based on the in vivo efficacy and cost of synthesis, the N-ethyl analog 23 was chosen as a novel anticoccidial agent for a field trial. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.060
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 -4-(三氟甲氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  EP3896062

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl ethers and difluoro(methylthio)methyl ethers by the reaction of dithiocarbonates with IF5-pyridine-HF
  作者：Toshiya Inoue、Chiaki Fuse、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.04.016

  日期：2015.11

  Trifluoromethyl ether and difluoro(methylthio)methyl ether of phenols and aliphatic alcohols were selectively synthesized from the corresponding dithiocarbonates. When IF5-pyridine-HF was used alone in the reaction of the dithiocarbonate, the difluoro(methylthio)methyl ether was selectively formed. On the other hand, by the additional use of Et3N-6HF with IF5-pyridine-HF, trifluoromethyl ether was

  由相应的二硫代碳酸酯选择性地合成了酚和脂族醇的三氟甲基醚和二氟（甲硫基）甲基醚。当在二硫代碳酸酯的反应中单独使用IF 5-吡啶-HF时，选择性地形成了二氟（甲硫基）甲基醚。另一方面，通过将Et 3 N-6HF与IF 5-吡啶-HF一起使用，选择性地形成了三氟甲基醚。各种官能团如酯，醚，酰胺和丙酮化物可以耐受反应条件，并且合成了各种官能化的二氟（甲硫基）甲基醚和三氟甲基醚。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• <i>O</i>-Trifluoromethylation of Phenols: Access to Aryl Trifluoromethyl Ethers by <i>O</i>-Carboxydifluoromethylation and Decarboxylative Fluorination
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01779

  日期：2016.8.5

  A new strategy for the synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) by combining O-carboxydifluoromethylation of phenols and subsequent decarboxylative fluorination is reported. This protocol allows easy construction of functionalized trifluoromethoxybenzenes and trifluoromethylthiolated arenes (ArSCF3) in moderate to good yields. Moreover, it utilizes accessible and inexpensive reagents sodium

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。
• Addressing the Glycine-Rich Loop of Protein Kinases by a Multi-Facetted Interaction Network: Inhibition of PKA and a PKB Mimic
  作者：Birgit S. Lauber、Leo A. Hardegger、Alam K. Asraful、Bjarte A. Lund、Oliver Dumele、Michael Harder、Bernd Kuhn、Richard A. Engh、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201503552

  日期：2016.1.4

  Protein kinases continue to be hot targets in drug discovery research, as they are involved in many essential cellular processes and their deregulation can lead to a variety of diseases. A series of 32 enantiomerically pure inhibitors was synthesized and tested towards protein kinase A (PKA) and protein kinase B mimic PKAB3 (PKA triple mutant). The ligands bind to the hinge region, ribose pocket, and

  蛋白激酶仍然参与药物发现研究，因为它们参与许多必不可少的细胞过程，其失调可能导致多种疾病。合成了一系列32种对映体纯抑制剂，并针对蛋白激酶A（PKA）和蛋白激酶B模拟PKAB3（PKA三突变体）进行了测试。配体结合到ATP位点的铰链区，核糖口袋和富含甘氨酸的环上。生物测定表明高效力对PKA与ķ我值在低纳摩尔范围内。研究表明，针对经常被忽略的富含甘氨酸的环来获得高结合力具有重要意义。X射线共晶结构揭示了最紧密粘合剂的配体-环相互作用的多面网络，其中包括正交偶极接触，硫和其他分散接触，酰胺-π堆积以及与有机氟的氢键结合，以及有效的水置换。该网络以一种计算方法进行了分析。
• A Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade <i>via</i> an asymmetric desymmetrization for the synthesis of bicyclic dihydrofurans
  作者：Kai Xu、Hao Liu、Yilin Hou、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07204g

  日期：——

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade of allylic meso-dicarbonates with 3-oxo-nitriles has been developed for the synthesis of chiral bicyclic dihydrofurans bearing two vicinal carbon stereocenters. The reaction proceeds via an asymmetric desymmetrization process with the desired products being obtained in high yields and with up to 97% ee. The reaction was performed on a gram-scale

  已经开发了具有3-氧代腈的烯丙基内消旋二碳酸酯的钯催化的不对称烯丙基取代级联，用于合成带有两个相邻碳立体中心的手性双环二氢呋喃。反应通过不对称脱对称过程进行，所需产物以高收率和高达97％ee获得。该反应以克为单位进行，并且相应的双环二氢呋喃可以进行几次转化。该方法提供了生物活性手性双环二氢呋喃衍生物的有效合成途径。