-3-硝基苯甲醛肟 | 3717-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: -3-硝基苯甲醛肟
• 中文别名: SYN-3-硝基苯甲醛肟
• 英文名称: E-3-nitrobenzaldoxime
• 英文别名: (E)-3-nitrobenzaldehyde oxime；syn-3-Nitrobenzaldoxime；(NE)-N-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 3717-29-1
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00007275
• 分子量: 166.136
• InChiKey: GQMMRLBWXCGBEV-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.0 to 122.0 °C
• 沸点：
  295.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -3-硝基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 m-nitrobenzhydroxamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  以聚乙二醇为载体合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  介绍了通过 1.3-偶极环加成液相合成异恶唑和异恶唑啉的一般方法。聚 (乙二醇) (PEG) 负载的炔烃 2 或烯烃 6 与醛肟 3 原位生成的腈氧化物反应，然后从 PEG 上裂解，以良好的收率和纯度得到异恶唑或异恶唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33655
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 -3-硝基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  3-(二氟甲基)-吡唑-4-羧基肟酯衍生物的合成、结构和抗真菌活性

  摘要：

  方便地合成了15种新型吡唑-4-羧酸肟酯衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR、HRMS和X射线衍射证实了它们的结构。抗真菌试验表明，这些化合物中的一些在 50 ppm 时对核盘菌、灰霉病菌、茄枯病菌、稻瘟病菌和P.piricola具有良好的活性。通过分子对接模拟研究了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1155/2022/6078017

文献信息

• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。
• Effect of Structure in Benzaldehyde Oximes on the Formation of Aldehydes and Nitriles under Photoinduced Electron-Transfer Conditions
  作者：H. J. Peter de Lijser、Susan Hsu、Bernadette V. Marquez、Adriana Park、Nawaporn Sanguantrakun、Jody R. Sawyer

  DOI：10.1021/jo061325m

  日期：2006.9.1

  reactions of a series of benzaldehyde oximes (1a−o) were studied by steady-state (product studies) and laser flash photolysis methods. Nanosecond laser flash photolysis studies have shown that the reaction of the oxime with triplet chloranil (3CA) proceeds via an electron-transfer mechanism provided the free energy for electron transfer (ΔGET) is favorable; typically, the oxidation potential of the

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的
• Palladium/Lewis Acid Cocatalyzed Ring-Opening Reactions of Unsymmetrical Oxabenzonobornadienes with Oximes
  作者：Jarvis Hill、William Tam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01094

  日期：2019.6.21

  The palladium/Lewis acid cocatalyzed ring-opening reaction of various C1-substituted unsymmetrical oxabenzonorbornadienes (OBD) with oxime nucleophiles was investigated. The effects of various C1 substituents were explored. Moderate to excellent yields and excellent regioselectivities were obtained for electron-withdrawing groups. The presence of electron-donating alkyl groups leads to isomerization

  研究了各种C 1取代的不对称氧杂苯并降冰片二烯（OBD）与肟亲核试剂的钯/路易斯酸共催化开环反应。探索了各种C 1取代基的作用。对于吸电子基团，获得了中等至优异的产率和优异的区域选择性。给电子的烷基的存在导致相应的OBD的异构化以提供取代的萘酚衍生物。另外，已经提出了形成C 2区域异构的开环产物的机理。
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。

表征谱图