phenyl hex-5-enoate | 138174-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl hex-5-enoate
• 英文别名: hex-5-enoic acid phenyl ester；Hex-5-ensaeure-phenylester
• CAS: 138174-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NTMHKBFCESPUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 phenyl hex-5-enoate 在 3-(diphenylphosphoryl)-6-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-acetyl-(5-(benzoyloxy)pentyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的半胱氨酸特异性生物共轭：生物相容性硫醇-烯点击化学。

  摘要：

  使用可见光光催化的生物共轭方法已经成为在温和的反应条件下选择性修饰生物分子的强大合成工具。然而，由于需要严格的反应条件，使得成功进行蛋白质生物缀合的光化学转化的数目仍然受到限制。本文中，我们报道了一种新开发的与水相容的荧光光敏剂Q PEG，可利用其固有的光敏能力激活半胱氨酸的S-H键，从而用于可见光诱导的半胱氨酸特异性生物缀合，以用于Q PEG的安装。稍微修改的Q CAT可以使生物学上相关的组有效地进行光催化的半胱氨酸特异性缀合。通过在生物相容性条件下与一系列复杂的肽和蛋白质进行无痕生物缀合，进一步证实了该方法的优异反应性和半胱氨酸选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202010217
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-bromohexanoate 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89 %的产率得到phenyl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化区域选择性和化学选择性消除伯烷基溴：合成未活化末端烯烃的温和途径

  摘要：

  提出了一种高效方法，用于可见光诱导区域和化学选择性消除卤代烷，产生有机合成中至关重要的未活化末端烯烃。通过配体控制实现，该反应表现出显着的区域选择性，并抑制不需要的副反应，特别是 1,5-氢原子转移 (HAT)。该工艺有利于伯烷基卤化物，同时保留仲烷基溴和叔烷基溴，从而能够将末端烯烃掺入复杂分子中以进行后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02980

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides with Phenols under Low CO Pressure
  作者：Han-Jun Ai、Hai Wang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00933

  日期：2020.5.1

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of alkyl halides under low pressure of CO has been developed. This robust catalyst system allows using phenols as the carbonylative coupling partner and, meanwhile, exhibits high functional group tolerance and good chemoselectivity. Substrates even with a large steric hindrance group or multiple reaction sites can be selectively converted into the desired

  已经开发了在CO的低压下铑催化烷基卤的羰基化转化。这种强大的催化剂体系允许使用酚类作为羰基偶合伴侣，同时具有较高的官能团耐受性和良好的化学选择性。甚至具有大的位阻基团或多个反应位点的底物也可以以良好或优异的产率选择性地转化为所需产物。进行了克级实验，并交付了几乎定量的产品。还进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。
• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• Conjugate addition of allylic groups to α,β-unsaturated carbonyl compounds via (η3-allyl)Fe(CO)2NO complexes
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80122-3

  日期：1994.6

  complexes undergo conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding δ,ϵ-unsaturated carbonyl compounds in good yields. The reaction of (η3-1-or 2-trimethylsiloxyallyl) Fe(CO)2NO complexes with α,β-unsaturated ketones affords 1,6- or 1,5-diketones, respectively. (η3-1-Acetonylallyl)Fe(CO)2NO complexes also react with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give 1,8-dicarbonyl

  （η 3 -烯丙基）的Fe（CO）2 NO络合物经历共轭加成到α，β不饱和羰基的化合物以得到良好的产率相应的δ，ε不饱和羰基化合物。的（η反应3 -1或2- trimethylsiloxyallyl）的Fe（CO）2分别NO配合物的α，β不饱和酮，得到1,6-或1,5-二酮类。（η 3 -1-Acetonylallyl）的Fe（CO）2 NO络合物也与α反应，β不饱和羰基化合物，得到1,8-二羰基化合物。讨论了这些共轭加成反应的机理和反应性。
• Photoinitiated multicomponent cascade reaction of Nheteroarenes with unactivated alkenes and trimethylsilyl azide
  作者：Jiabin Shen、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Xiaoguang Yue、Haifeng Wu、Jun Xu、Xiaogang Liu、Qing Zhu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112330

  日期：2022.5

  multicomponent cascade reaction of heteroarenes with unactivated alkenes and TMSN3 has been developed. This approach gives a practical solution for the eco-friendly modification of N-heteroarenes with a high functional group tolerance and a broad substrate scope. This efficient, green strategy provides access to functional compounds that contain both a heteroarene skeleton and an organic azide structure.

  已经开发了杂芳烃与未活化烯烃和 TMSN 3的可见光介导的多组分级联反应。该方法为具有高官能团耐受性和广泛底物范围的N-杂芳烃的环保改性提供了实用的解决方案。这种高效的绿色策略提供了获得同时包含杂芳烃骨架和有机叠氮化物结构的功能化合物的途径。
• Substituted Butenylindium Generated by Transmetalation of Cyclopropylmethylstannane with Indium Iodide: Synthesis and Characterization of Monobutenylindium
  作者：Kensuke Kiyokawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/om200094m

  日期：2011.4.11

  dibutenylindium species. The bulky substituent on a cyclopropyl ring selectively afforded the monobutenylindium species, which allowed the isolation and X-ray structural analysis of the monobutenylindium complex. In an investigation of the generated substituted butenylindium species, we found that indium halide interacted with the less sterically hindered carbon−carbon bond of the cyclopropyl ring during transmetalation

  取代的环丙基甲基锡与碘化铟之间的金属转移提供了相应的单丁烯基和二丁烯基铟。环丙基环上的庞大取代基选择性提供了单丁烯基铟物种，从而可以对单丁烯基铟络合物进行分离和X射线结构分析。在对生成的取代丁烯铟物种的研究中，我们发现卤化铟在金属转移过程中与环丙基环的空间位阻较小的碳-碳键相互作用。另外，我们检查了取代的丁烯铟物种与α-碘酸酯的自由基偶联反应。环丙基甲基化和烯烃产物的分布证明了反应受到丁烯基铟物种取代基的空间效应的显着影响，