戊酸苯酯 | 20115-23-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 戊酸苯酯
• 英文名称: phenyl valerate
• 英文别名: phenyl pentanoate；Valeriansaeure-phenylester；Phenyl-valerat
• CAS: 20115-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00798813
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MVIMPQVBUPCHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0292 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 保留指数：
  1440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915600000

制备方法与用途

戊酸是一种无色液体，具有令人不愉快的气味和风味，与丁酸相似。其熔点为34℃，沸点在184～186℃之间（具体值约为185.5～186.5℃），密度为D4200.9459，折光率为nD201.4100。戊酸微溶于水，但能很好地溶解在乙醇和乙醚中，并可用于配制食用香精及香原料。

戊酸还可用于合成医药中间体，例如其酯形式——戊酸苯酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Z-亚丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  3-Ylidenephthalides as a new class of transient receptor potential channel TRPA1 and TRPM8 modulators

  摘要：

  Following the recent identification of the naturally occurring 3-ylidene-4,5-dihydrophthalide ligustilide and its oxidation product dehydroligustilide as novel TRPA1 modulators, a series of seventeen 3-ylide-nephthalides was synthesized and tested on TRPA1 and TRPM8 channels. Most of these compounds acted as strong modulators of the two channel types with EC50 and/or IC50 values distinctly lower than those of the reference compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.039
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚磷酸苯酚酯 、 正戊酸 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 戊酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌或简单的 1,4-苯醌通过氧化-还原缩合制备转化烷基羧酸盐和苯基羧酸盐的有效方法

  摘要：

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1569

文献信息

• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

  已开发出一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇以及苯酚转化为相应酯的方法。该方法使用由亚化学计量二氯化钛和作为还原剂的锰 (0) 以及二碘甲烷生成的钛 (III) 物质。它涉及乙基酯的酯交换，或与酰氯的反应。为这些转换提出了一种激进的机制。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides with Phenols under Low CO Pressure
  作者：Han-Jun Ai、Hai Wang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00933

  日期：2020.5.1

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of alkyl halides under low pressure of CO has been developed. This robust catalyst system allows using phenols as the carbonylative coupling partner and, meanwhile, exhibits high functional group tolerance and good chemoselectivity. Substrates even with a large steric hindrance group or multiple reaction sites can be selectively converted into the desired

  已经开发了在CO的低压下铑催化烷基卤的羰基化转化。这种强大的催化剂体系允许使用酚类作为羰基偶合伴侣，同时具有较高的官能团耐受性和良好的化学选择性。甚至具有大的位阻基团或多个反应位点的底物也可以以良好或优异的产率选择性地转化为所需产物。进行了克级实验，并交付了几乎定量的产品。还进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。
• Powerful Stereoselective Aldol-type Additions of Phenyl and Phenylthio Esters with Aldehydes or Ketones Mediated by TiCl4/Amine Reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Syunsuke Funakoshi、Naoki Manta

  DOI：10.1055/s-2001-18780

  日期：——

  An efficient TiCl4/amine-promoted aldol-type addition of phenyl and phenylthio esters with aldehydes or ketones has been performed. The present method includes a practical merit from the green chemical viewpoint with regard to yields, variations of substrates, availability of reagents, and simple operations.

  进行了高效的TiCl4/胺促进的醛和酮与苯基及苯基硫酯的类似醇缩合的加成反应。该方法在绿色化学的视角下具有实际优势，包括产率、底物的多样性、试剂的可获得性以及操作的简单性。
• Direct C–C Bond Formation from Alkanes Using Ni-Photoredox Catalysis
  作者：Laura K. G. Ackerman、Jesus I. Martinez Alvarado、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.8b09191

  日期：2018.10.31

  C(sp3)-H bonds and chloroformates has been accomplished via nickel and photoredox catalysis. A diverse range of feedstock chemicals, such as (a)cyclic alkanes and toluenes, along with late-stage intermediates, undergo intermolecular C-C bond formation to afford esters under mild conditions using only 3 equiv of the C-H partner. Site selectivity is predictable according to bond strength and polarity

  通过镍和光氧化还原催化，实现了未活化的 C(sp3)-H 键和氯甲酸酯之间直接交叉偶联的方法。多种原料化学品，例如 (a) 环烷烃和甲苯，以及后期中间体，仅使用 3 当量的 CH 伙伴，在温和条件下形成分子间 CC 键即可生成酯。位点选择性是根据键强度和极性趋势来预测的，这与氯自由基作为氢原子抽象物种的中间作用一致。
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 12 . Three component reaction of mixed (n-alkyl)(diaryl)zincates, chloroformates and phosphines for the synthesis of esters
  作者：Duygu Özkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.08.012

  日期：2015.12

  The reaction of mixed n-butyldiphenylzincate, n-BuPh2ZnMgBr with ethyl chloroformate, ClCOOEt in the presence n-Bu3P in THF takes place with quantitative yield and phenyl group transfer to give PhCOOEt. Ethoxycarbonylation of n-BuPh2ZnMgBr is preferable to the reaction of PhMgBr forming ester and triphenylcarbinol and also to the reaction of triphenylzincate, Ph3ZnMgBr for atom economy. Group selectivity

  混合正butyldiphenylzincate，所述的反应Ñ -BuPh 2 ZnMgBr与氯甲酸乙酯在存在，ClCOOEt Ñ -Bu 3 p在THF发生以定量收率和苯基的基团转移给PhCOOEt。为了使原子经济，n- BuPh 2 ZnMgBr的乙氧基羰基化优选于PhMgBr形成酯与三苯基甲醇的反应，并且也优于三苯基锌酸酯Ph 3 ZnMgBr的反应。在膦基团选择性催化C-COOR的耦合Ñ -BuPh 2 ZnMgBr和Ñ -Bu 2 PhZnMgBr可以通过改变反应参数来控制。ñ-Bu 3 P催化的反应Ñ -BuPh 2 ZnMgBr与ClCOOEt发生与苯基选择性而反应Ñ -Bu 2与ClCOOPh结果PhZnMgBr在Ñ丁基传输。在两种锌酸盐的乙氧基羰基化反应中，Ph 3 P的催化作用均会增加正丁基：苯基的转移率。正丁基（芳基）2 ZnMgBr试剂与ClCOOEt在THF中的n-

表征谱图