(E,E)-2-pyridyldimethyl(buta-1,3-dienyl)silane | 270589-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,E)-2-pyridyldimethyl(buta-1,3-dienyl)silane
• 英文别名: [(1E)-buta-1,3-dienyl]-dimethyl-pyridin-2-ylsilane
• CAS: 270589-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• 分子量: 189.332
• InChiKey: CAKORLSJVZRBNA-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E,E)-2-pyridyldimethyl(buta-1,3-dienyl)silane 在 二(氰基苯)二氯化钯 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1-(4-(buta-1,3-dien-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  链烯基二甲基（2-吡啶基）硅烷与有机卤化物的钯催化交叉偶联反应：从碳金属化途径完全转变为过渡金属化途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015655u
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridyldimethylsilane 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E,E)-2-pyridyldimethyl(buta-1,3-dienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  [双（2-吡啶基二甲基甲硅烷基）甲基]锂的简便生成及其与羰基化合物的反应。立体选择性合成乙烯基硅烷的新方法

  摘要：

  的产生（2- PyMe 2 Si）的2 CHLi容易被（2- PyMe的去质子化来实现2 Si）的2 CH 2使用Ñ在Et正丁基锂2 O的1（2- PyMe的H NMR分析2的Si ）Et 2 O- d 10中的2 CHLi显示两个吡啶基均与锂配位。发现由此生成的（2-PyMe 2 Si）2 CHLi与多种醛和酮反应，以极高的收率和完全的立体选择性（> 99％E）得到相应的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00348-9

文献信息

• 2-Pyridyldimethylsilyl Group as a Removable Hydrophilic Group in Aqueous Organic Reactions: Formation of Molecular Aggregates and Dramatic Rate Enhancement in Diels-Alder Reactions
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<441::aid-adsc441>3.0.co;2-7

  日期：2002.6

  novel methodology for aqueous organic reactions utilizing a 2-pyridyldimethylsilyl (2-PyMe2Si) group as a removable hydrophilic group has been developed. It was found that 1,3-dienes bearing the 2-PyMe2Si group form molecular aggregates in water when 1.0 equivalent of HCl was added, as evidenced by dynamic light-scattering experiments. The Diels–Alder reaction of 2-PyMe2Si-substituted 1,3-dienes with

  已经开发了一种利用 2-吡啶基二甲基甲硅烷基 (2-PyMe2Si) 基团作为可去除亲水基团的水性有机反应的新方法。动态光散射实验证明，当添加 1.0 当量的 HCl 时，带有 2-PyMe2Si 基团的 1,3-二烯在水中形成分子聚集体。2-PyMe2Si-取代的 1,3-二烯与各种亲双烯体的 Diels-Alder 反应在室温下在水中发生。在相同的反应温度和时间下，有机溶剂（Et2O/甲苯）中的 Diels-Alder 反应以低得多的产率得到环加合物，表明在水中的速率急剧加速。2-PyMe2Si 基团的去除是通过去甲硅烷基化、氧化和亲电取代完成的。
• [Bis(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]lithium. New Reagent for the Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol005735n

  日期：2000.5.1

  The generation of (2-PyMe2Si)(2)CHLi was easily accomplished by the deprotonation of (2-PyMe2Si)(2)CH2 using n-BuLi in Et2O. Thus generated (2-PyMe2Si)(2)CHLi was found to react with a variety of aldehydes and ketones to give the corresponding vinylsilanes in extremely high yields with complete stereoselectivities.
• 2‐Pyridyldimethylsilyl as a Removable Hydrophilic Group in Aqueous Diels–Alder Reactions
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Jun‐ichi Yoshida

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1074::aid-anie10740>3.0.co;2-#

  日期：2001.3.16