o-nitrobenzeneselenol | 69612-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzeneselenol
• 英文别名: o-nitrophenyl selenide；o-nitrophenylselenol；o-NPS；2-nitro-selenophenol；o-Nitro-selenophenol；2-Nitrobenzeneselenol
• CAS: 69612-65-3
• 化学式: C₆H₅NO₂Se
• 分子量: 202.071
• InChiKey: NOCUEOXPPODATA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzeneselenol 在 2-bromo-N-hydroxybenzenesulfonamide 、 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 双(2-硝基苯)二硒
  参考文献：
  名称：

  硒醇可抵抗HNO的不可逆修饰

  摘要：

  一氧化氮（NO）作为哺乳动物细胞内源性产生的信号传导物种的发现，引起了对氮氧化物化学生物学研究的巨大兴趣。其中，硝酰氧基（氮杂酮，HNO）作为心血管疾病的治疗剂具有潜在的作用。HNO的已知靶标包括血红素/血红素蛋白和含硫醇/含硫醇的蛋白。最近，由于它们在氧化还原信号传导和细胞防御中的作用，硒醇和硒蛋白也被认为是HNO的其他潜在靶标。确实，如当前工作所确定，硒醇是HNO的目标。这样的反应似乎仅导致二硒化物产物的形成，其可以容易地还原成游离硒醇。该特征不同于HNO与硫醇/硫醇蛋白的反应。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.07.008
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯)二硒 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 o-nitrobenzeneselenol
  参考文献：
  名称：

  硒醇可抵抗HNO的不可逆修饰

  摘要：

  一氧化氮（NO）作为哺乳动物细胞内源性产生的信号传导物种的发现，引起了对氮氧化物化学生物学研究的巨大兴趣。其中，硝酰氧基（氮杂酮，HNO）作为心血管疾病的治疗剂具有潜在的作用。HNO的已知靶标包括血红素/血红素蛋白和含硫醇/含硫醇的蛋白。最近，由于它们在氧化还原信号传导和细胞防御中的作用，硒醇和硒蛋白也被认为是HNO的其他潜在靶标。确实，如当前工作所确定，硒醇是HNO的目标。这样的反应似乎仅导致二硒化物产物的形成，其可以容易地还原成游离硒醇。该特征不同于HNO与硫醇/硫醇蛋白的反应。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.07.008
• 作为试剂：
  描述：

  <(1S,2ω)-2-Methyl-3-oxocyclopentyl>essigsaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 o-nitrobenzeneselenol 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (6ω,7S)-6-Methyl-7-vinyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonan
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109

文献信息

• Behaghel; Rollmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 123, p. 340
  作者：Behaghel、Rollmann

  DOI：——

  日期：——
• Rates of oxidation of o-nitrobenzeneselenenyl compounds by m-chloroperoxybenzoic acid and the rate of reaction of o-nitrobenzeneselenol with o-nitrobenzeneselenenic acid
  作者：John L. Kice、Shishue Chiou

  DOI：10.1021/jo00353a003

  日期：1986.2
• Bauer, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 97
  作者：Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Courtot; Develotte, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1945, vol. 221, p. 101
  作者：Courtot、Develotte

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU MAKOTO; KUWAJIMA ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 30, 2801-2804
  作者：SHIMIZU MAKOTO、 KUWAJIMA ISAO

  DOI：——

  日期：——