17β,19-dihydroxyadrost-4-en-3-one 17-benzoate 19-p-toluenesulfonate | 79884-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β,19-dihydroxyadrost-4-en-3-one 17-benzoate 19-p-toluenesulfonate
• 英文别名: androst-4-ene-17β,19-diol-3-one, 17-benzoate, 19-tosylate；19-hydroxy-testosterone 17-benzoate 19-tosylate；[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-13-methyl-10-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 79884-57-4
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆S
• 分子量: 562.727
• InChiKey: NBCCCAMBWZBRTP-PFPNQZIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β,19-dihydroxyadrost-4-en-3-one 17-benzoate 19-p-toluenesulfonate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5β,19-Cycloandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  氘标记的睾酮和雄激素-4-烯-3,17-二酮的酶促芳构化

  摘要：

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，

  DOI：

  10.1139/v81-406
• 作为产物：
  描述：

  17beta,19-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 17-苯甲酸酯 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以88%的产率得到17β,19-dihydroxyadrost-4-en-3-one 17-benzoate 19-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氘标记的睾酮和雄激素-4-烯-3,17-二酮的酶促芳构化

  摘要：

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，

  DOI：

  10.1139/v81-406

文献信息

• 19-Thio-androstane derivatives
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04473564A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  The invention relates to novel 19-thio-androstane derivatives having the general formula: ##STR1## and the 4,5-dihydro analogues thereof, wherein R.sub.1 =H, hydrocarbyl(1-4C), aralkyl(7-9C), aryl(6-9C) or acyl derived from an organic carboxylic acid having 1-18 C atoms; R.sub.2 =O, .alpha.R.sub.4 (.beta.R.sub.3) or an acetal group; R.sub.3 =a free, esterified or etherified hydroxyl group; and R.sub.4 =H or hydrocarbyl(1-4C); and wherein the broken lines indicate the optional presence of a double bond in the 1,2-position and/or 6,7-position, and to processes for obtaining same. The novel compounds possess aromatase-inhibiting properties.

  本发明涉及一种新的19-硫基雄烷衍生物，其具有以下一般式：##STR1##以及其4,5-二氢类似物，其中R.sub.1 =H，烃基（1-4C），芳基烷基（7-9C），芳基（6-9C）或来源于具有1-18个C原子的有机羧酸的酰基；R.sub.2 =O，.alpha.R.sub.4（.beta.R.sub.3）或缩醛基；R.sub.3 =自由、酯化或醚化的羟基；R.sub.4 =H或烃基（1-4C）；其中断裂的线表示1,2-位置和/或6,7-位置可能存在双键，并且提供了获得这些化合物的方法。这些新化合物具有抑制芳香化酶的性质。
• Novel 19-thio-androstane derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0100566A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  The invention relates to novel 19-thio-androstane derivatives having the general formula: and the 4,5-dihydro analogues thereof, wherein R1 - = hydrocarbyl(1-4C), aralkyl(7-9C), aryl(6-9C) or acyl derived from an organic carboxylic acid having 1-18 C atoms; R2 = 0, αR4/(βR3) or an acetal group; R3 = a free, esterified or etherified hydroxyl group; and R4 = H or hydrocarbyl(1-4C); and wherein the broken lines indicate the optional presence of a double bond in the 1,2-position and/or 6,7-position, and to processes for obtaining same. The novel compounds possess aromatase-inhibiting properties.

  本发明涉及具有通式的新型 19-硫代雄甾烷衍生物： 及其 4,5-二氢类似物，其中 R1 - = 烃基(1-4C)、烷基(7-9C)、芳基(6-9C)或由具有 1-18 C 原子的有机羧酸衍生的酰基； R2 = 0、αR4/(βR3) 或缩醛基团； R3 = 自由、酯化或醚化羟基；以及 R4 = H 或烃基（1-4C）；其中断线表示在 1,2 位和/或 6,7 位任选存在双键，以及获得这些双键的工艺。 这些新型化合物具有芳香化酶抑制特性。
• US4473564A
  申请人：——

  公开号：US4473564A

  公开（公告）日：1984-09-25
• Enzymic aromatization of deuterium labelled testosterone and androst-4-ene-3,17-dione
  作者：Herbert L. Holland、Gregg J. Taylor

  DOI：10.1139/v81-406

  日期：1981.10.1

  for these compounds and for a sample of a 1,2-dideuterated androst-4-ene-3-one; the latter is formed nonstereospecifically by reduction of the C-1(2) double bond of a Δ1,4-diene-3-one. Aromatization by placental microsomes occurs with retention of deuterium at C-4 and C-6, but with some loss from C-16. The aromatization of 19-d1 and 19,19,19-d3 steroids in the presence of 16,16-d2 steroids has been

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，
• Fajkos, Jan; Joska, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 751 - 759
  作者：Fajkos, Jan、Joska, Jiri

  DOI：——

  日期：——