2-硝基菲醌 | 604-95-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基菲醌
• 英文名称: 2-nitrophenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 2-nitro-9,10-phenanthrenequinone；2-nitro-phenanthraquinone；2-Nitro-phenanthrenchinon；2-Nitro-9,10-phenanthrenchinon；2-Nitro-phenanthrenchinon-(9,10)
• CAS: 604-95-5
• 化学式: C₁₄H₇NO₄
• mdl: MFCD00092028
• 分子量: 253.214
• InChiKey: KNAXWOBOCVVMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  474.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

2-硝基菲醌是一种具有生物活性的化合物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基菲醌 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-氨基菲醌
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING EXPANDED HEMATOPOIETIC STEM CELLS USING PTEN INHIBITORS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE PRODUCTION DE CELLULES SOUCHES HÉMATOPOÏÉTIQUES EXPANSÉES À L'AIDE D'INHIBITEURS DE PTEN

  摘要：

  本发明涉及一些方面，包括用于维持、增强和扩展非动员周围血源造血干细胞的化合物、方法、系统和组合物。本文还提供了一些公式I的化合物，这些化合物可用于维持、增强和扩展造血干细胞。

  公开号：

  WO2018217567A1
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 硝酸 作用下， 生成 2-硝基菲醌
  参考文献：
  名称：

  醌研究—I：菲-9,10-醌衍生物的新型取代反应的证据

  摘要：

  已经基于由醌的热激发和/或由氧原子的非键电子的→π *跃迁产生的激发态解释了菲醌衍生物的溴化中羰基的对位取向。已经开发了合成3-溴苯并菲醌衍生物的通用制备方法。通过降解已经建立了2-硝基-6-溴代菲醌的结构。描述了2-硝基-6-溴芴酮的合成。还描述了菲醌直接溴化为2-溴和2，7-二溴衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98413-3

文献信息

• Suzuki cross coupling followed by cross dehydrogenative coupling: An efficient one pot synthesis of Phenanthrenequinones and analogues
  作者：Pompy Sarkar、Atiur Ahmed、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151701

  日期：2020.3

  An efficient one pot protocol has been developed towards the synthesis of substituted phenanthrenequinone and analogous derivatives via Suzuki cross coupling followed by copper catalyzed cross dehydrogenative coupling.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。
• Cd45 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030207812A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Substituted phenanthrene-9,10-diones in accord with structural diagram I, 1 compositions thereof and methods for the use thereof, for the treatment of T cell mediated conditions such as autoimmune diseases and organ graft rejection. In compounds of the invention, R 1 at each occurrence is independently selected from hydrogen, halogen, NH-tosyl, N-di-tosyl, NH 2 , NO 2 , NH—CO—R 2 , CO—NH—R 2 , Ar, (CH 2 ) n CH(COOH)R 3 COR 3 and NHCOCH 2 CH(COOH)NHR 4 , where R 2 , R 3 and R 4 are a selected from a variety of substituted or unsubstituted alkyl and aryl groupstand oligopeptides.

  根据结构图I，以及其中的苯并蒽-9,10-二酮，其组成物和使用方法，用于治疗T细胞介导的情况，如自身免疫疾病和器官移植排斥。在本发明的化合物中，每个出现的R1独立地选自氢、卤素、NH-对甲苯磺酰基、N-二对甲苯磺酰基、NH2、NO2、NH-CO-R2、CO-NH-R2、Ar、(CH2)nCH(COOH)R3COR3和NHCOCH2CH(COOH)NHR4，其中R2、R3和R4选自各种取代或未取代的烷基和芳基以及寡肽。
• The first colorimetric receptor for the B₄O₇²⁻ anion based on nitro substituted phenanthroimidazole ferrocene derivatives
  作者：Pei Wu、Guo Wang、Lu Zhou、Jing Lu、Jianchun Wang

  DOI：10.1039/c7ra12700f

  日期：——

  Four phenanthroimidazole ferrocene derivatives (2a–2d) were designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and high-resolution mass spectroscopy (HRMS). Recognition of 12 anions by 2a–2d was investigated by UV-Vis absorption analysis, showing that 2b and 2d sensed B4O72− selectively among the tested anions with an obvious color change observed. 1H NMR titrations and theoretical calculations

  设计、合成了四种菲咪唑二茂铁衍生物 ( 2a-2d )，并通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 对其进行了表征。通过紫外-可见吸收分析研究了2a-2d对12种阴离子的识别，表明2b和2d在被测阴离子中选择性地感知B 4 O 7 2-，观察到明显的颜色变化。1 H NMR 滴定和理论计算表明2b结合 B 4 O 7 2-通过硝基部分与 B 4 O 7 2-阴离子之间的 O⋯H 氢键和 O⋯B 相互作用。
• Darstellung und chemische Eigenschaften cytostatisch wirksamer Aminosäureester des 9.10-Phenanthrenhydrochinons
  作者：H. J. Risse、H. Tiedemann

  DOI：10.1515/znb-1965-1110

  日期：1965.11.1

  The synthesis and the properties of three cytostatic amino acid esters of 9.10-phenanthrahydroquinone are described. These substances, 9.10-Bis-glycyloxy-phenanthrene-bis-hydrobromide, 2-Nitro-9.10-bis-glycyloxy-phenanthrene-bis-hydrobromide and 2-Glycylamino-9.10-bis-glycyloxy-phen-anthrene-tris-hydrobromide are soluble in water.

  描述了 9.10-菲氢醌的三种细胞抑制性氨基酸酯的合成和性质。这些物质，9.10-Bis-glycyloxy-phenanthrene-bis-hydrobromide, 2-Nitro-9.10-bis-glycyloxy-phenanthrene-bis-hydrobromide 和 2-Glycylamino-9.10-bis-glycyloxy-phen-可溶性蒽三氢溴酸盐在水里。
• Synthesis and physicochemical properties of 9,10-phenanthrenequinone monoxime and its nitro derivatives
  作者：R. V. Linko、V. A. Soldatkina、B. E. Zaitsev、M. A. Ryabov、V. I. Sokol

  DOI：10.1007/bf02496007

  日期：1999.6

  Phenanthrenequinone monoxime and its mono-, di-, and trinitro derivatives were synthesized. The acidity constants and their variation with the number and position of nitro groups were determined. The electronic and IR spectra of the nitro compounds were studied. The bands in the electronic spectra were assigned based on quantum-chemical calculations in the Pariser—Parr—Pople approximation. Correlations

  合成了菲醌一肟及其单、二和三硝基衍生物。测定了酸度常数及其随硝基数目和位置的变化。研究了硝基化合物的电子和红外光谱。电子光谱中的谱带是根据 Pariser-Parr-Pople 近似中的量子化学计算分配的。发现了 pKa 值与所研究化合物的一些计算特征之间的相关性。