2-硝基荧蒽 | 13177-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-硝基荧蒽
• 中文别名: 2-硝基萤蒽
• 英文名称: 2-nitrofluoranthene
• 英文别名: 2-Nitro-fluoranthen
• CAS: 13177-29-2
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: VBCBFNMZBHKVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  390.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1699 (rough estimate)
• 保留指数：
  412.45;411.26;411.85;412.48;412.59;411.85

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基荧蒽 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 2-Fluoranthenamine
  参考文献：
  名称：

  Metabolic activation of the genotoxic environmental contaminants 2- and 3-nitrofluoranthene in variants of Salmonella typhimurium TA98

  摘要：

  分别用 3H 和 14C 标记的致突变环境污染物 2-硝基荧蒽（2-NFA）和 3-硝基荧蒽（3-NFA）与鼠伤寒沙门氏菌菌株 TA98、和 0-乙酰转移酶缺陷变种 TA98/1,8-DNP6，以研究这些代谢途径在近似艾姆斯试验条件下的活性，以及它们对诱变效力的贡献。2-氨基荧蒽（2-AFA）是 2-NFA（4 μM）在所有三个 TA98 变异株中的主要代谢产物，通过反相高效液相色谱法分离出来，并通过紫外-可见光光谱、核磁共振光谱和质谱法进行鉴定。与 TA98（295 pmol/h/ml）或 TA98/1,8-DNP6 （82 pmol/h/ml）相比，2-AFA 在 TA98NR（65 pmol/h/ml 静止期细菌肉汤，1 至 2×109 个细菌/ml）中的形成速度更慢。在与 TA98（80 pmol/h/ml）、TA98NR（21 pmol/h/ml）和 TA98/1,8-DNP6（8 pmol/h/ml）的培养液中也发现了 2-乙酰胺基荧蒽（2-AAFA）。所有三种变体都从 3-NFA（4 µM）中生成了 3-氨基荧蒽（3-AFA，经紫外-可见光光谱、核磁共振光谱和质谱分析证实）：TA98，1.76 nmol/h/ml；TA98NR，0.55 nmol/h/ml；TA98/1,8-DNP6，2.93 nmol/h/ml。在所有变体中均未检测到 3-乙酰胺基荧蒽（3-AAFA）。3-AFA 和 3-AAFA 的致突变性低于 3-NFA，并且需要 S9 才能激活。在 TA98 和 TA98NR 中，3-NFA 相对于初始硝基还原率的致突变性相似，但在 TA98/ 1,8-DNP6 中则低近 10 倍；因此，0-乙酰化大大增强了 3-NFA 还原产物的致突变性。2-NFA 的诱变性与初始硝基还原率在 TA98 和 TA98/1,8-DNP6 中相似；因此，2-NFA 的细菌遗传毒性在很大程度上与 O-乙酰反式酶活性无关。在 TA98 中，2-NFA 和 3-NFA 的诱变性与硝基还原率的比率相似；这些异构体的效力差异主要源于它们各自作为硝基还原酶底物的适宜性。

  DOI：

  10.1093/mutage/10.6.497
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 五氧化二氮 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-硝基荧蒽
  参考文献：
  名称：

  Effect of Aerosol Chemical Composition on the Photodegradation of Nitro-polycyclic Aromatic Hydrocarbons

  摘要：

  The photodegradation of four ring nitro-PAHs in the presence of organic aerosol constituents has been investigated in model systems to determine their degradation mechanism under ambient air conditions. Light-induced radical chain reactions initiated by organic aerosol constituents, e.g., oxy-PAHs, is most likely to be the dominant degradation pathway for particle-associated nitro-PAH. The photodegradation rates were investigated in a chemical model system simulating the liquid film on particles from diesel exhaust and wood stove stack gases. Relative rates were obtained in pure solutions (direct photolysis) and in the presence of different classes of organic aerosol components comprising PAHs, hydroxy-PAHs, substituted phenols, benzaldehydes, and oxy-PAHs (including polycyclic aromatic quinones) (indirect photolysis). Members of the four latter compound classes are demonstrated to accelerate the photodegradation rate. The mechanisms proposed to explain these effects include both radical chain reactions and photoinduced hydrogen abstraction by nitro-PAHs. PAHs that are known sensitizers of singlet O-2 did not accelerate the decay. Certain oxy-PAHs strongly accelerate the nitro-PAH decay, whereas others have no effect. This difference is related to the nature of the excited state of the oxy-PAM and the ability to initiate radical chain reactions. The relevance of the model system and the environmental implications of the results are discussed, and the results are compared with relative degradation rates from smog chamber studies with the same compounds.

  DOI：

  10.1021/es990566r

文献信息

• Synthesis and characterisation of nitro-, nitroso- and aminofluoranthenes
  作者：C. J. van Haeringen、N. F. Aten、J. Cornelisse、J. Lugtenbarg

  DOI：10.1002/recl.19921110701

  日期：——

  The synthesis is reported of the five mononitrofluoranthenes. 1-Nitrofluoranthene was synthesized in 20% from fluoranthene, 2-nitrofluoranthene in 24% from 1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene, 3-nitrofluoranthene in 13% from fluoranthene and 7- and 8-nitrofluoranthene in 34% from 1,2,3,10b-tetrahydrofluoranthene. The pure nitrofluoranthenes were converted into their nitroso and amino analogues. The nitrosopyrenes

  报道了五个单硝基氟蒽的合成。1-硝基荧蒽由20％的荧蒽合成，2-硝基荧蒽由24％的1,2,3,10b-四氢荧蒽，3-硝基荧蒽由荧蒽合成的13％和7-和8-硝基荧蒽由1,2合成的34％ ，3,10b-四氢荧蒽。纯的硝基氟蒽被转化为其亚硝基和氨基类似物。还合成了亚硝基吡啶。描述了每种化合物的表征。
• Reaction of dinitrogen pentoxide with fluoranthene
  作者：Barbara. Zielinska、Janet. Arey、Roger. Atkinson、Thomas. Ramdahl、Arthur M. Winer、James N. Pitts

  DOI：10.1021/ja00274a045

  日期：1986.7

  The products and mechanisms of the reactions of dinitrogen pentoxide (N/sub 2/O/sub 5/) with fluoranthene (FL) in aprotic solvents have been investigated. The influence of solvent polarity and temperature and the effects of addition of HNO3 on the resulting nitrofluoranthene (NFL) isomer distributions have been studied. These data are compared with the NFL isomer distributions resulting from the reactions

  研究了五氧化二氮 (N/sub 2/O/sub 5/) 与荧蒽 (FL) 在非质子溶剂中的反应产物和机理。已经研究了溶剂极性和温度的影响以及添加 HNO3 对所得硝基荧蒽 (NFL) 异构体分布的影响。这些数据与由 FL 与 N/sub 2/O/sub 5/ 和其他硝化剂在气相和吸附相中反应产生的 NFL 异构体分布进行比较。在气相和环境温度下的 CCl4 溶液中，2-NFL 是唯一由 FL 与 N/sub 2/O/sub 5/ 反应形成的单硝基异构体。然而，在更极性的溶剂（CH/sub 3/CN 和 CH/sub 3/NO/sub 2/）和 CCl/sub 4/ 中，在低于环境温度 (-15/sup 0/C) 以及 FL在吸附状态下，与 N/sub 2/O/sub 5/ 反应仅产生 3-、8-、7- 和 1-NFL 异构体。假设形成 2-NFL 异构体的均裂机制
• Formation of Mutagenic Nitrofluoranthenes in the Gas-Solid Heterogeneous Reaction of Particle-associated Fluoranthene in NO₂-O₃-O₂System
  作者：Koji Inazu、Takaaki Kobayashi、Yoshiharu Hisamatsu

  DOI：10.1246/cl.1996.1105

  日期：1996.12

  In the gas-solid heterogeneous reactions of particle-supported fluoranthene with ppm levels of nitrogen dioxide and ozone, dinitrofluoranthenes and 3-nitrofluoranthene (3-NF) were formed only in the dark and 2-NF was formed only under photoirradiation while 1-, 7-, and 8-NFs were formed under both conditions. Yield and distribution of the products varied depending on the kind of supports employed.

  在颗粒支撑的荧蒽与ppm级二氧化氮和臭氧的气固异构反应中，二硝基荧蒽和3-硝基荧蒽（3-NF）只在黑暗条件下生成，2-NF只在光照条件下生成，而1-、7-和8-NF在这两种条件下都能生成。产物的产量和分布因所使用的支持物种类而异。
• Fluoranthene Derivatives. III. 2-Nitrofluoranthene and 2-Aminofluoranthene¹
  作者：Milton C. Kloetzel、William King、John H. Menkes

  DOI：10.1021/ja01587a020

  日期：1956.3
• Eberson, Lennart; Hartshorn, Michael P.; Radner, Finn, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 4, p. 410 - 415
  作者：Eberson, Lennart、Hartshorn, Michael P.、Radner, Finn、Robinson, Ward

  DOI：——

  日期：——

表征谱图