chloroacetyl glycolic acid | 30450-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloroacetyl glycolic acid
• 英文别名: O-Monochloracetyl-glykolsaeure；O-Chloracetylglycolsaeure；Chloroacetoxyessigsaeure；Carboxymethyl chloroacetate；2-(2-chloroacetyl)oxyacetic acid
• CAS: 30450-82-9
• 化学式: C₄H₅ClO₄
• mdl: MFCD19232667
• 分子量: 152.534
• InChiKey: MAVJUNGOXMOQON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetyl glycolic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以75%的产率得到1,4-二氧杂环-2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  乙交酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙交酯的合成方法，包括如下步骤：取氯乙酰氯和加热熔融的乙醇酸置于反应器中，加入碳酸盐，反应，得到到氯乙酰乙醇酸；将氯乙酰乙醇酸和碳酸盐混合，在搅拌下，减压蒸馏，蒸出乙交酯粗产物；反应式为：本发明所采用的原料氯乙酰氯、乙醇酸、碳酸盐可以在市场上大批量购买，在合成过程中没有大量的酸性废水产生，大大降低了对环境的污染。本发明的方法都没有使用有机溶剂，既降低了成本又避免的环境的污染，减少了对工作人员的身体危害。本发明中采用的氯乙酰氯价格低廉，比传统工艺中全部使用乙醇酸在生产成本上有极大的降低，同时不需要添加催化剂，使生产操作更加简单。乙交酯的产率有相应的提高。

  公开号：

  CN108707134A
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 在 potassium fluoride 作用下， 生成 chloroacetyl glycolic acid
  参考文献：
  名称：

  冰醋酸中的氟化钾与氯代羧酸，酰胺和氯化物的反应。非常强的氢键对氟阴离子亲核性的影响

  摘要：

  尽管KF在冰醋酸中非常易溶，但其中的氟离子的亲核性却因其与溶剂之间形成的非常强的氢键而大大降低。氟化物实际上增强了羧酸基团的羟基氧原子的亲核性。氯羧酸及其衍生物与该试剂的反应生成乙酰氧基，而不是预期的氟代衍生物。酰氯Cl（CH 2）n COCl，酸Cl（CH 2）n CO 2 H和一些酰胺Cl（CH 2）n CONH 2（n = 1,2,3等）。）已被研究，并阐明了它们在乙酸中与KF的反应。除取代外，内酯化和消除反应也可能发生。一些新产品已被隔离和表征。据报道仅涉及KF的相关反应。这些聚合中的某些聚合发生。

  DOI：

  10.1039/dt9750002129

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen. 1. Scope and chemoselectivity
  作者：François Munyemana、Isabelle George、Alain Devos、Alain Colens、Eduard Badarau、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Aurore Loudet、Edmond Differding、Jean-Marie Damien、Jeanine Rémion、Jacqueline Van Uytbergen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.060

  日期：2016.1

  transformation of a wide variety of alcohols or carboxylic acids into the corresponding halides. Yields are high and conditions are very mild thus allowing for the presence of sensitive functional groups. The reagents can be easily tuned allowing therefore the selective monohalogenation of polyhydroxylated molecules. The scope and chemoselectivity of the reactions have been studied and reaction mechanisms

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。
• Tessier, Sylvie; Barrelle, Michel; Beguin, Claude, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1701 - 1720
  作者：Tessier, Sylvie、Barrelle, Michel、Beguin, Claude、Pelmont, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Micheau,J.-C.; Lattes,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4018 - 4023
  作者：Micheau,J.-C.、Lattes,A.

  DOI：——

  日期：——
• BOLTZE K.-H.; BRENDLER O.; JACOBI H.; OPITZ W.; RADDATZ S.; SEIDEL P.-R.;+, ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1980, 30, NO 8A, 2314-2325
  作者：BOLTZE K.-H.、 BRENDLER O.、 JACOBI H.、 OPITZ W.、 RADDATZ S.、 SEIDEL P.-R.、+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of potassium fluoride in glacial acetic acid with chlorocarboxylic acids, amides, and chlorides. The effect of very strong hydrogen bonding on the nucleophilicity of the fluoride anion
  作者：James H. Clark、John Emsley

  DOI：10.1039/dt9750002129

  日期：——

  Although KF is very soluble in glacial acetic acid, the nucleophilicity of the fluoride ion therein is much reduced by the very strong hydrogen bonding which occurs between it and the solvent. The fluoride is in effect enhancing the nucleophilicity of the hydroxyl oxygen atom of the carboxylic acid group. Reaction of chlorocarboxylic acids and their derivatives with this reagent produces acetoxy- instead

  尽管KF在冰醋酸中非常易溶，但其中的氟离子的亲核性却因其与溶剂之间形成的非常强的氢键而大大降低。氟化物实际上增强了羧酸基团的羟基氧原子的亲核性。氯羧酸及其衍生物与该试剂的反应生成乙酰氧基，而不是预期的氟代衍生物。酰氯Cl（CH 2）n COCl，酸Cl（CH 2）n CO 2 H和一些酰胺Cl（CH 2）n CONH 2（n = 1,2,3等）。）已被研究，并阐明了它们在乙酸中与KF的反应。除取代外，内酯化和消除反应也可能发生。一些新产品已被隔离和表征。据报道仅涉及KF的相关反应。这些聚合中的某些聚合发生。