O-((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) 1H-imidazole-1-carbothioate | 862179-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O-((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) 1H-imidazole-1-carbothioate
• CAS: 862179-57-5
• 化学式: C₂₆H₄₃N₇O₄SSi₂
• 分子量: 605.909
• InChiKey: ZQZQGCPVYHEMPZ-ZDXOVATRSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) 1H-imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到2',5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰氨基磺酸的腺苷酸的脱氧核糖基类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.035
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  甲硫酰基和异亮氨酰氨基磺酸的腺苷酸的脱氧核糖基类似物，作为甲硫酰基-tRNA和异亮氨酰-tRNA合成酶的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了异亮氨酰和甲硫氨酸氨基磺酸腺苷酸的2'-脱氧，3'-脱氧和2'，3'-二脱氧核糖基替代物，以鉴定核糖基团对抑制大肠杆菌甲硫氨酸-tRNA（MRS）和异亮氨酰-tRNA（IRS）合成酶。具有大肠杆菌MRS晶体结构的2'，3'-二脱氧核糖基Met-NHSO2-AMP（9）的分子模型表明，核糖之间缺少两个氢键可弥补核糖上两个羟基的缺乏环氧和His24，导致活性降低较小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.035