D-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilyladenosine | 129527-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: D-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilyladenosine
• 英文别名: 5'-O-tert-Butyldimethylsilyl-2',3'-dideoxyadenosine；5'-OTBDMS 2',3'-dideoxyadenosine；9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 129527-14-6
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₂Si
• 分子量: 349.508
• InChiKey: KGDNLTOAOQTVGA-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilyladenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2',3'-双脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  An acyl-SAM analog as an affinity ligand for identifying quorum sensing signal synthases

  摘要：

  我们在这里报告了利用与酶抑制剂共轭的珠子亲和纯化N-酰基脱氨酪氨酸乳酸合成酶，该酶抑制剂是基于催化中间体酰基-SAM设计的。

  DOI：

  10.1039/c4cc03094j
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 D-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Antonov, K. V.; Karpeiskii, A. M.; Miroshnikov, A. I., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 4, p. 236 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalysed C-8 allylation and vinylation of adenosine 2′-deoxyadenosine and 2′,3′-dideoxyadenosine nucleosides
  作者：Robert M. Moriarty、W.Ruwan Epa、Alok K. Awasthi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97983-8

  日期：1990.1

  Using a coupling reaction between 8-iodo derivatives of O-TBDMS protected adenosine, 2′deoxyadenosine, 2′,3′-dideoxyadenosine and either vinyltributyltin or allyltributyltin with Pd(PPh3)4 catalysis, the corresponding 8-substituted nucleosides were obtained in excellent yields.

  通过O-TBDMS保护的8-碘衍生物，腺苷2'，脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷与乙烯基三丁基锡或烯丙基三丁基锡在Pd（PPh 3）4催化下的偶联反应，得到相应的8-取代的核苷。优异的产量。
• The “β-Fluorine Effect” in the Non-Metal Hydride Radical Deoxygenation of Fluorine-Containing Nucleoside Xanthates
  作者：Maqbool A. Siddiqui、John S. Driscoll、Elie Abushanab、James A. Kelley、Joseph J. Barchi、Victor E. Marquez

  DOI：10.1080/15257770008032993

  日期：2000.1

  An alternative method to conduct a Barton-McCombie deoxygenation in nucleosides Is described. The utility of the procedure is limited to structures with an electronegative substituent, particularly fluorine, in the beta-position relative to the radical center. The process is radical in nature and triggered by peroxides. The abstraction of hydrogen from the solvent is favorably influenced by the presence of a beta-fluorine.
• 10.1039/b0001201
  作者：Schoctzau, Thomas、Klingel, Sven、Wartbichler, Regina、Koert, Ulrich、Engels, Joachim W.

  DOI：10.1039/b0001201

  日期：——
• MORIARTY, ROBERT M.;EPA, W. RUWAN;K. , AWASTHI ALOK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5877-5880
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、EPA, W. RUWAN、K. , AWASTHI ALOK

  DOI：——

  日期：——
• An acyl-SAM analog as an affinity ligand for identifying quorum sensing signal synthases
  作者：Kenji Kai、Hiroki Fujii、Rui Ikenaka、Mitsugu Akagawa、Hideo Hayashi

  DOI：10.1039/c4cc03094j

  日期：——

  We here report the affinity purification of N-acylhomoserine lactone synthases using beads conjugated with an enzyme inhibitor, which was designed based on the catalytic intermediate acyl-SAM.

  我们在这里报告了利用与酶抑制剂共轭的珠子亲和纯化N-酰基脱氨酪氨酸乳酸合成酶，该酶抑制剂是基于催化中间体酰基-SAM设计的。