(2-乙酰基-4-甲基戊基)三甲基碘化铵 | 1069-62-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-乙酰基-4-甲基戊基)三甲基碘化铵
• 英文名称: 2-acetyl-N,N,N,4-tetramethylpentan-1-aminium iodide
• 英文别名: (2-acetyl-4-methylpentyl)trimethylammonium iodide；2-acetyl-N,N,N,4-tetramethyl-1-pentanaminium iodide；(2-Acetyl-4-methylpentyl)trimethylammonium Iodide；(2-acetyl-4-methylpentyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 1069-62-1
• 化学式: C₁₁H₂₄NO*I
• 分子量: 313.222
• InChiKey: QCTKXTXHDRLVAT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2923900090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙酰基-4-甲基戊基)三甲基碘化铵 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 丁苯那嗪
  参考文献：
  名称：

  新的制备川ben嗪和氘苯川嗪的方法

  摘要：

  已经开发了一种新的合成方法，用于合成丁苯那嗪（1）和氘代苯那嗪（2），这是两种用于治疗与亨廷顿氏病相关的舞蹈病的著名药物。通过一系列反应并使用“实验设计”技术对所有反应参数进行了优化。新开发的方法在工业上是可扩展的，并且使用廉价的可商购的原料，因此是高效的。附加的优点是，已开发的方法避免了使用遗传毒性烷基化剂，因此可以认为是现有方法的安全可行替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00011
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-乙酰基-4-甲基戊基)三甲基碘化铵
  参考文献：
  名称：

  FP-(+)DTBZ前体的合成

  摘要：

  摘要 公开了以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为起始原料的FP-(+)DTBZ前体的合成路线。在该方法中，由于选择性脱保护和加速反应过程的温和条件，苄基保护方案和原位Diels-Alder反应使该过程更加实用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1663539
• 作为试剂：
  描述：

  d₆-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride 、 (2-乙酰基-4-甲基戊基)三甲基碘化铵 在 (2-乙酰基-4-甲基戊基)三甲基碘化铵 作用下， 以80.6的产率得到3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MANUFACTURING BENZOQUINOLINE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS DE BENZOQUINOLINE

  摘要：

  本发明涉及制造新的制造囊泡单胺转运体2（VMAT2）苯醌啉抑制剂的方法及其中间体。本文披露了制造公式（I）的苯醌啉化合物的新方法，包括四苯异卓和氘代四苯异卓类似物，如d6-四苯异卓。四苯异卓是一种VMAT2抑制剂，通常用于治疗亨廷顿病。d6-四苯异卓是四苯异卓的氘代类似物，与非氘代药物相比，具有改善的药代动力学性能，并目前正在进行临床开发。

  公开号：

  WO2015084622A1

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE ACTIVITÉ MUSCULAIRE ANORMALE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077520A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Methods for treating abnormal muscular activity are disclosed. The methods may be performed remotely and permit monitoring of a subject outside a healthcare provider's office.

  披露了治疗异常肌肉活动的方法。这些方法可以远程执行，并允许在医疗提供者办公室之外监测受试者。
• [EN] BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2<br/>[FR] INHIBITEURS BENZOQUINOLINE DU TRANSPORTEUR DE MONOAMINE VÉSICULAIRE 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077521A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof. (I)

  本发明涉及新的囊泡单胺转运体2（VMAT2）的苯并喹啉抑制剂，其药物组合物以及使用方法。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：ALAPARTHI LAKSHMI PRASAD

  公开号：WO2019150387A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  A novel process for preparation of Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-Hexahydro-9,10-di(methoxy-d6)-3-(2-methylpropyl)-2H- benzo [a] quinolizin-2-one) of formula I comprises of methylation of N-(2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula III with deuteriated methanol (CD3OD or CD3OH) to obtain d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula IV; cyclization of d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide in presences of dehydrating agent to obtain d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V; reacting d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V with 2-acetyl-N,N,N,4-tetramethyl-1-pentanaminium iodide compound of formula VI.

  一种用于制备Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-六氢-9,10-二(甲氧基-d6)-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮)的新型工艺包括将式III的N-(2-(3,4-二羟基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物与氘化甲醇(CD3OD或CD3OH)甲基化，得到式IV的d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物；在脱水剂存在下将d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺环化，得到式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物；将式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物与式VI的2-乙酰-N,N,N,4-四甲基-1-戊胺碘化物发生反应。
• Real-Time Monitoring of Solid–Liquid Slurries: Optimized Synthesis of Tetrabenazine
  作者：Yusuke Sato、Junliang Liu、Andrew J. Kukor、Jeffrey C. Culhane、John L. Tucker、David J. Kucera、Brian M. Cochran、Jason E. Hein

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01098

  日期：2021.10.15

  pharmaceutical and chemical industries. Despite the importance of these heterogeneous systems, process control and optimization are fundamentally hindered by a lack of compatible real-time analytical techniques. We present herein an online HPLC monitoring platform enabling access to real-time compositional information on slurries. We demonstrate the system by investigating the heterogeneous synthesis reaction

  固-液浆液在制药和化工行业中至关重要并且越来越普遍。尽管这些异构系​​统很重要，但由于缺乏兼容的实时分析技术，过程控制和优化从根本上受到阻碍。我们在此展示了一个在线 HPLC 监测平台，可以访问泥浆的实时成分信息。我们通过研究丁苯那嗪的异相合成反应来演示该系统。此外，我们将我们的在线 HPLC 平台与 pH 探针和显微成像探针的正交监测技术相结合，以提供额外的机械洞察力。这些综合见解能够在反应时间、副产物形成和最终产物的非对映异构纯度方面优化丁苯那嗪的合成。
• Preparation and Characterization of Tetrabenazine Enantiomers against Vesicular Monoamine Transporter 2
  作者：Qian-sheng Yu、Weiming Luo、Jeffery Deschamps、Harold W. Holloway、Theresa Kopajtic、Jonathan L. Katz、Arnold Brossi、Nigel H. Greig

  DOI：10.1021/ml1000189

  日期：2010.6.10

  has always been used in its racemic form. To establish whether or not its beneficial therapeutic actions are enantiospecific, a practical total synthetic route was developed to yield each enantiomeric form to allow their chemical and pharmacological characterization. We briefly summarize the total synthesis of TBZ and report a detailed procedure for resolution of TBZ into its enantiomers, (+)-TBZ and

  作为治疗多动性运动障碍的临床药物，在亨廷顿病等疾病中，丁苯那嗪 (TBZ) 一直以其外消旋形式使用。为了确定其有益的治疗作用是否具有对映特异性，开发了一种实用的全合成路线来产生每种对映体形式，以对其进行化学和药理学表征。我们简要总结了 TBZ 的全合成，并报告了将 TBZ 拆分为其对映体 (+)-TBZ 和 (-)-TBZ 的详细程序。这允许基于 X 射线晶体学分析确定每个 TBZ 对映异构体的旋光度和绝对构型，同时表征它们对囊泡单胺转运蛋白 2 的抑制作用，其中 (+)-TBZ 证明比活性高 3 倍(-)-TBZ。