喹红霉素 | 205110-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 喹红霉素
• 英文名称: 10-(4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-ethyl-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-11-(3-quinolin-3-yl-allyloxy)-octahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecene-2,6,8,14-tetraone
• 英文别名: cethromycin；Abbott-195773；(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-(3-quinolin-3-ylprop-2-enoxy)-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
• CAS: 205110-48-1
• 化学式: C₄₂H₅₉N₃O₁₀
• 分子量: 765.945
• InChiKey: PENDGIOBPJLVBT-AMXFZXBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213°
• 沸点：
  927.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

生物活性方面，Cethromycin (ABT-773) 属于酮内酯类抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹红霉素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以175 mg的产率得到(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-9-(3-quinolin-3-ylpropoxy)-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド

  摘要：

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。

  公开号：

  JP2015038095A
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 312.5h， 生成 喹红霉素
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド

  摘要：

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。

  公开号：

  JP2015038095A

文献信息

• [EN] 3'-N-MODIFIED 6-O-SUBSTITUTED ERYTHROMYCIN KETOLIDE DERIVATIVES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ERYTHROMYCINE CETOLIDEE, MODIFIES EN 3'-N ET SUBSTITUES EN 6-O, POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999016779A1

  公开（公告）日：1999-04-08

  (EN) Novel 3'-N-modified 6-O-substituted erythromycin ketolide compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof having antibacterial activity having formula (I), (II), (III), (IV) or (V), compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as a method for treating bacterial infections by administering to a mammal a pharmaceutical composition containing a therapeutically-effective amount of a compound of the invention.(FR) Nouveaux dérivés d'érythromycine cétolidée, modifiés en 3'-N et substitués en 6-O, ainsi que leurs sels et leurs esters pharmaceutiquement acceptables, possédant une activité antibactérienne, de formule (I), (II), (III), (IV) ou (V); compositions renfermant une quantité, efficace sur le plan thérapeutique, d'un composé de l'invention, associé à un véhicule pharmaceutiquement acceptable; et méthode permettant de traiter des infections bactériennes en administrant à un mammifère une composition pharmaceutique qui contient une quantité, efficace sur le plan thérapeutique, d'un composé de l'invention.

  （中文翻译）本发明涉及一种新型的3'-N-修饰的6-O-取代的红霉素酮内酯类化合物，以及其具有抗菌活性的药学上可接受的盐和酯，其化学式为(I)、(II)、(III)、(IV)或(V)；包含本发明化合物的治疗有效量与药学上可接受的载体相结合的组合物；以及通过向哺乳动物投与含有本发明化合物的治疗有效量的药物组合物来治疗细菌感染的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-O-SUBSITUTED ERYTHROMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE DERIVES D'ERYTHROMYCINE SUBSTITUES EN 6-O
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000078773A2

  公开（公告）日：2000-12-28

  In one aspect, the invention relates to a process for preparing 6-O-substituted erythromycin derivatives comprising reacting 2'-substituted and optionally 4'-substituted 9-oxime erythromycin derivatives with an alkylating agent in the presence of a palladium catalyst and phosphine. In another aspect, the invention relates to processes for preparing 6-O-substituted erythromycin ketolides using the palladium-catalyzed alkylation reaction.

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的过程，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4'-取代的9-肟红霉素衍生物与烷基化试剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮环内酯的过程。
• Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06437106B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  In one aspect, the invention relates to a process for preparing 6-O-substituted erythromycin derivatives comprising reacting 2′-substituted and optionally 4″-substituted 9-oxime erythromycin derivatives with an alkylating agent in the presence of a palladium catalyst and phosphine. In another aspect, the invention relates to processes for preparing 6-O-substituted erythromycin ketolides using the palladium-catalyzed alkylation reaction.

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的方法，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4''-取代9-肟红霉素衍生物与烷基化剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮内酯的方法。
• Erythromycin A derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04990602A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Erthromycin A derivatives represented by the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula R.sup.7 CH.sub.2 -- (wherein R.sup.7 is a hydrogen group or a lower alkyl group) or a group of the formula R.sup.8 O-- (wherein R.sup.8 is a lower alkyl group), R.sup.2 is R.sup.8, a cycloalkyl group, a phenyl group or an aralkyl group.), or R.sup.2 and R.sup.7 together form an alkylene group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an aralkyl group, or R.sup.3 and R.sup.7 together form an alkylene group, or R.sup.2 and R.sup.3 together form an alkylene group, R.sup.4 is a lower alkyl group, R.sup.5 is a substituted silyl group, and R.sup.6 is a hydrogen atom or R.sup.5, are disclosed. These compounds are useful as intermediates for the synthesis of antibacterial agents.

  本发明公开了一种以一般式表示的红霉素A衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是公式R.sup.7 CH.sub.2--（其中R.sup.7是氢原子或低碳基）或公式R.sup.8 O--（其中R.sup.8是低碳基）的基团，R.sup.2是R.sup.8、环烷基、苯基或芳基烷基），或R.sup.2和R.sup.7一起形成一个烷基链，R.sup.3是氢原子、低碳基、苯基或芳基烷基，或R.sup.3和R.sup.7一起形成一个烷基链，或R.sup.2和R.sup.3一起形成一个烷基链，R.sup.4是低碳基，R.sup.5是取代硅基，R.sup.6是氢原子或R.sup.5。这些化合物可用作合成抗菌剂的中间体。
• [EN] 6-O-SUBSTITUTED KETOLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] CETOLIDES SUBSTITUES EN 6-O POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998009978A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) Antimicrobial compounds having formula (II), (III), (IV), (IV-A) or (V) as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compunds.(FR) L'invention concerne des composés antimicrobiens de la formule: (II); (III); (IV); (IV-A); ou (V); ainsi que des sels, esters ou promédicaments de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique; des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés; des procédés destinés à traiter des infections bactériennes par l'administration de tels composés; et des procédés destinés à la préparation de ces composés.

  (中文) 具有公式(II)、(III)、(IV)、(IV-A)或(V)的抗微生物化合物，以及其在药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物进行治疗细菌感染的方法；以及这些化合物的制备方法。