4-(4-氯苯基)-3-甲基-2,4-二氧代丁酸乙酯 | 169544-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-3-甲基-2,4-二氧代丁酸乙酯
• 中文别名: 4-(4-氯苯基)-2,4-二氧丁酸乙酯；4-(4-氯苯基)-3-甲基-2,4-二氧丁酸乙酯；4 - (4 - 氯苯基)-3 - 甲基-2,4 - 二氧丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dioxo-3-methyl-4-(4-chlorophenyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 169544-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: CWGPJEWLCBNHJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-3-甲基-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 盐酸 、 丙酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 盐酸利莫那班
  参考文献：
  名称：

  WO2008/102367

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-2,4-二氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tritiation of SR141716 by metallation-iodination-reduction: tritium-proton nOe study

  摘要：

  中枢大麻素受体拮抗剂 SR141716，N-(哌啶-1-基)-5-(4-氯苯基)-1-(2, 4-二氯苯基)-4-甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺，由市售起始材料。芳基肼与二酮缩合，随后碱促进中间体反亚胺的异构化/环化，得到吡唑酸，该吡唑酸通过其酰基氯转化为标题酰肼。通过金属化轻松碘化，然后用碘源进行原位捕获，得到了适度产率的碘化 SR141716。用氚气和催化剂选择性还原碘，同时保留结构中的三个芳基氯原子。氚化的 SR141716 表现出氚-质子 nOe，既明确地确定了氚的位置，又确定了所寻找的二芳基吡唑异构体。这项工作提供了一种制备优选碘化芳基底物的直接方法，该底物在催化还原中寻求选择性和高掺入性方面具有优势。版权所有 © 2002 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.529

文献信息

• Trimethylaluminium mediated amide bond formation in a continuous flow microreactor as key to the synthesis of rimonabant and efaproxiral
  作者：Tomas Gustafsson、Fritiof Pontén、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b719603b

  日期：——

  A safe, functional-group-tolerant and high-throughput version of the trimethylaluminium mediated amide bond formation reaction has been developed in a microreactor system; rimonabant and efaproxiral were prepared to illustrate the utility of the method.

  在微反应器系统中，开发了一种安全、官能团耐受性强且高通量的三甲基铝介导的酰胺键形成反应版本；以利莫那班和依法罗西拉为例，展示了该方法的应用效果。
• ‘One-pot’ synthesis of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates via lithium tert-butoxide-mediated sterically hindered Claisen condensation and Knorr reaction
  作者：Jian-An Jiang、Wei-Bin Huang、Jiao-Jiao Zhai、Hong-Wei Liu、Qi Cai、Liu-Xin Xu、Wei Wang、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.012

  日期：2013.1

  A concise ‘one-pot’ synthesis of a variety of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates has been developed in moderate to good yields with excellent regioselectivity. Less cost lithium tert-butoxide has been identified as a base for sterically hindered Claisen condensation to efficiently generate the labile 3-substituted 4-aryl-2,4-diketoesters. Furthermore, extensive studies lead to a ‘one-pot’

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。
• Imidazol-4-one and Imidazole-4-thione Compounds
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US20100113546A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Imidazol-4-one or imidazole-4-thione compounds of formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined herein. Also disclosed is a method for treating a cannabinoid receptor-mediated disorder with these compounds.

  咪唑-4-酮或咪唑-4-硫酮化合物的化学式（I）：其中X，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还揭示了使用这些化合物治疗大麻素受体介导的疾病的方法。
• [EN] 5-PHENYL-ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TRPV1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009016241A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to isoxazole-3-carboxamide derivative having the general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of said isoxazole-3-carboxamide derivatives for the treatment of TRPV1 mediated disorders, such as acute and chronic pain disorders, acute and chronic neuropathic pain, acute and chronic inflammatory pain, respiratory diseases, and lower urinary tract disorders.

  本发明涉及具有通式（I）的异噁唑-3-羧酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐，包括含有相同成分的药物组合物，以及所述异噁唑-3-羧酰胺衍生物用于治疗TRPV1介导的疾病，如急性和慢性疼痛疾病、急性和慢性神经病性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、呼吸道疾病和下尿路疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS CB1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CB1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015162452A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to compounds of formula 1, or isotopic forms, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, polymorphs, prodrugs, S-oxides or N-oxides thereof, and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds; and use of the compounds of formula 1 and the pharmaceutical compositions comprising the compounds in the treatment of diseases or disorders mediated by cannabinoid 1 (CB1) receptors.

  本发明涉及公式1的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、前药、S-氧化物或N-氧化物，以及它们的制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物；以及公式1的化合物和含有这些化合物的药物组合物在治疗由大麻素1（CB1）受体介导的疾病或障碍中的用途。