o-isothiocyanato-(E)-cinnamaldehyde | 19908-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: o-isothiocyanato-(E)-cinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2-isothiocyanato-phenyl)-acrylaldehyde；(E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)prop-2-enal
• CAS: 19908-01-1
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: MTXADZKTMUQBPZ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-isothiocyanato-(E)-cinnamaldehyde 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-formyl-2-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性中的催化剂控制开关：具有三个连续立体中心的功能化3,4-二氢-2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉的对映选择性构建

  摘要：

  使用基于氢键的协同有机催化剂，使2-巯基喹啉-3-甲醛与硝基烯烃串联Michael-Henry反应，用于手性官能化的3,4-二氢-2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]喹啉的高度非对映异构合成已经开发出具有三个连续的三级立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02688
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 硫光气 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 o-isothiocyanato-(E)-cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reissert化合物。一些硫代羰基氯化物与喹啉，异喹啉和吡啶的反应

  摘要：

  某些烷基氰基和芳基氧基硫代羰基氯化物与氰化钾和喹啉或异喹啉可制得Reissert化合物（1和2； R CS·OEt和CS·OPh）。在核磁共振光谱中记录了硫代羰基对相应的羰基衍生物的显着脱屏蔽作用。尝试扩大与硫光气反应的尝试均未成功。相反，ø -isothiocyanato-反-cinnamaldehyde（5）和3-氧代咪唑并[1,5， -一个]喹啉（6）从喹啉获得，硫光气，和氰化钾。醛的较高产率是由氢氧根离子代替氰化物。o的顺式异构体当使用碳酸钡作为碱时，得到-异硫氰酸根合肉桂醛（12）。从异喹啉和吡啶获得了类似的异硫氰酸根合甲酰基环裂变产物（13），（20）和（21）。在异喹啉反应中也获得了二异喹啉基-1,3,5-恶二嗪（16）。

  DOI：

  10.1039/j39680001777

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydrothieno(2,3-<i>b</i>)quinolines and Thieno(2,3-<i>b</i>)- quinolines via an Unexpected Domino Aza-MBH/Alkylation/Aldol Reaction
  作者：Pei-Shun Wei、Meng-Xue Wang、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02369

  日期：2016.2.5

  An efficient, mild, and convenient method for the preparation of 2,3-dihydrothieno(2,3-b)quinolines and thieno(2,3-b)-quinolines via an unexpected domino aza-Morita–Baylis–Hillman/alkylation/aldol reaction has been developed. The plausible mechanisms for the unexpected reaction are also given.

  2,3-二氢噻吩并（2,3-的制备一种有效的，轻度，和方便的方法b）喹啉和噻吩并（2,3- b）通过一个意想不到的多米诺氮杂森田-的Baylis-希尔曼/烷基化/烷基-quinolines醛醇缩合反应已得到发展。还给出了意外反应的合理机制。
• Synthesis of thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazoline derivatives <i>via</i> base-promoted cascade bicyclization of <i>o</i>-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines
  作者：Jiankang Miao、Xiaoyan Sang、Yi Wang、Shufeng Deng、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/c9ob01098j

  日期：——

  A highly efficient cascade bicyclization reaction of o-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines has been developed, which affords a series of thiazolo[2,3-b]quinazolines in good to excellent yields by using K2CO3 as a base in MeCN at 80 °C. This method is transition-metal-free and operationally simple with broad functional group tolerance. Mechanistically, 6-exo-trig hydroamination followed

  已开发出邻链烯基苯基异硫氰酸酯与炔丙基胺的高效级联双环化反应，该反应通过在80℃下以Me2为碱在MeCN中提供一系列噻唑并[2,3-b]喹唑啉，收率良好至优异。该方法无过渡金属，操作简单，具有宽泛的官能团耐受性。从机理上讲，这种转化涉及6-exo-trig加氢胺化，然后进行5-exo-dig加氢硫醇化。
• Simultaneous diversity-oriented synthesis of diverse benzo[d][1,3]thiazine libraries from identical substrates
  作者：Yu-Zhu Yang、Xiang-Na Chang、Xuan-Sheng Xie、Mengzhou Wang、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154758

  日期：2023.10

  Using o-isothiocyanato-(E)-cinnamaldehydes as powerful and versatile precursors, a facile domino reaction for the simultaneous formation of a compound library similar to natural products 3,4-dihydroquinazoline derivatives and 2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]thiazine derivatives has been developed. The domino reaction of o-isothiocyanato-(E)-cinnamaldehydes with hydroxylamine resulted in the simultaneous

  使用邻异硫氰酸根-( E )-肉桂醛作为强大且多功能的前体，通过简单的多米诺骨牌反应，同时形成类似于天然产物3,4-二氢喹唑啉衍生物和2,4-二氢-1H-苯并的化合物库。d ][1,3]噻嗪衍生物已被开发。邻-异硫氰酸-(E )-肉桂醛与羟胺的多米诺反应导致同时形成N/S-杂环和N/N-杂环，生成六类以前未知的2,4-二氢-1H-苯并[ d][1,3]噻嗪衍生物具有各种官能团。该策略是面向多样性的合成方法的典型例子。
• o-ISOTHIOCYANATO-(E)-CINNAMALDEHYDE
  作者：Farrand、Hull

  DOI：10.15227/orgsyn.061.0071

  日期：——
• Chemoselective Synthesis of Structurally Diverse 3,4-Dihydroquinazoline-2(1<i>H</i>)-thiones and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]thiazines
  作者：Jian-Lian Dong、Pei-Shun Wei、Li-Si-Han Yu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03120

  日期：2018.2.16

  An efficient, mild, and substrate/catalyst-controlled chemoselective reaction of o-isothiocyanato-(E)cinnamaldehyde with amines has been established, producing three types of six-membered heterocycles: 2-(4Hbenzo[d][1,3]thiazin-4-yl)acetaldehydes, 2-(2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetaldehydes, and (E)-4-(2-methoxyvinyl)-4H-benzo[d] [1,3]thiazines. The reaction scopes were quite broad and excellent yield was achieved. This method is extremely efficient and practical and can be conducted on a gram-scale with slightly inferior reactivity under catalyst-free conditions at low cost, making it an ideal alternative to existing methods.