N-(2-{5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-3-基}乙基)乙酰胺 | 1020701-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-{5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-3-基}乙基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-(5-methoxy-1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-{5-Methoxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}ethyl)-acetamide；N-[2-[5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 1020701-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: NKPYOTAGXZEJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-{5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-3-基}乙基)乙酰胺 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-(5-(methoxy-d₃)-1-tosyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由磺鎓复分解反应实现的三氘代甲基化

  摘要：

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03641
• 作为产物：
  描述：

  '5-Methoxy-β-indoleninideniummethyl-nitronat' 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 N-(2-{5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚-3-基}乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions
  作者：Binbin Huang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d1gc00317h

  日期：——

  A facile electro-reductive hydrodefunctionalization system employing triethylamine as a sacrificial reductant is described, and the selectivity and capability of reduction can be conveniently switched by simple change of the reaction solvent.

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

• Discovery and characterization of an acridine radical photoreductant
  作者：Ian A. MacKenzie、Leifeng Wang、Nicholas P. R. Onuska、Olivia F. Williams、Khadiza Begam、Andrew M. Moran、Barry D. Dunietz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/s41586-020-2131-1

  日期：2020.4.2

  copper5,6. Although various closed-shell organic molecules have been shown to behave as competent electron-transfer catalysts in photoredox reactions, there are only limited reports of PET reactions involving neutral organic radicals as excited-state donors or acceptors. This is unsurprising because the lifetimes of doublet excited states of neutral organic radicals are typically several orders of magnitude

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者
• INDOLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Marchand Pascal

  公开号：US20100204276A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents an alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group, R 2 and R 3 , together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocycle having from 5 to 8 ring members, and n represents from 2 to 6. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the to melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基、环烷基或环烷基烷基基团，R2和R3与携带它们的氮原子一起形成具有5至8个环成员的杂环，并且n表示从2到6。含有这些化合物的药物对治疗褪黑激素系统紊乱有用。
• CdS Quantum Dots as Potent Photoreductants for Organic Chemistry Enabled by Auger Processes
  作者：Jonas K. Widness、Daniel G. Enny、Kaelyn S. McFarlane-Connelly、Mahilet T. Miedenbauer、Todd D. Krauss、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.2c03235

  日期：2022.7.13

  approaches utilizing energy from multiple photons or electron-primed photoredox catalysis have accessed reduction potentials equivalent to Li0 and shown how this enables selective transformations of aryl chlorides via aryl radicals. However, in some cases, low stability of catalytic intermediates can limit turnover numbers. Herein, we report the ability of CdS nanocrystal quantum dots (QDs) to function as strong

  强还原剂（相对于饱和甘汞电极（SCE）<−2.0 V）可实现多种有用的有机化学，但受到各种限制。这些反应通常采用化学计量的金属还原剂，例如碱金属和SmI 2 。然而，包括费用、易用性、安全性和废物产生在内的考虑因素限制了这些方法的实用性。最近利用多光子或电子引发的光氧化还原催化能量的方法已经获得了相当于 Li 0的还原电位并展示了这如何能够通过芳基自由基选择性转化芳基氯。然而，在某些情况下，催化中间体的稳定性较低可能会限制营业额。在此，我们报告了 CdS 纳米晶体量子点（QD）作为强光还原剂的能力，并提供了证据表明，通过中间还原猝灭的 CdS QD 的两次连续光激发产生高度还原电子。机械实验表明，俄歇复合（一种已知发生在光激发阴离子量子点中的光物理现象）会产生瞬态热激发电子，从而实现观察到的还原。使用蓝色发光二极管 (LED) 和牺牲胺还原剂、芳基氯和还原电位高达 -3 的磷酸酯。4 V vs
• Red Light-Based Dual Photoredox Strategy Resembling the Z-Scheme of Natural Photosynthesis
  作者：Felix Glaser、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/jacsau.2c00265

  日期：2022.6.27

  typically relies on the use of single chromophores, whereas strategies, in which two different light absorbers are combined, are rare. In photosystems I and II of green plants, the two separate chromophores P680 and P700 both absorb light independently of one another, and then their excitation energy is combined in the so-called Z-scheme, to drive an overall reaction that is thermodynamically very demanding

  光氧化还原催化通常依赖于使用单个发色团，而将两种不同的光吸收剂组合在一起的策略很少见。在绿色植物的光系统 I 和 II 中，两个独立的发色团 P 680和 P 700都相互独立地吸收光，然后它们的激发能量在所谓的 Z 方案中组合，以驱动热力学上的整体反应非常严格。在这里，我们采用这个概念在有机基材上进行光氧化还原反应，其中两个红色光子的组合能量输入而不是蓝色或紫外光。具体来说，Cu I双（α-二亚胺）配合物与原位结合在过量的二异丙基乙胺催化下形成 9,10-二氰基蒽自由基阴离子。50 次脱卤和脱甲苯基反应。这种双重光氧化还原方法似乎很有用，因为红光的破坏性较小，并且比蓝光或紫外线辐射具有更大的穿透深度。紫外-可见瞬态吸收光谱表明，溶剂从乙腈到丙酮的细微变化会引起反应机制的转变，包括主要的光诱导电子转移或主要的三重态-三重态能量转移途径。我们的研究说明了在多光子激发条件下运行的系统的机械复杂