bromoacetaldehyde dipropargyl acetal | 86491-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bromoacetaldehyde dipropargyl acetal
• 英文别名: 2,2-bis(2-propynyloxy)ethyl bromide；3-(2-Bromo-1-prop-2-ynoxyethoxy)prop-1-yne
• CAS: 86491-43-2
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: OJDRXMFPVMNLQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-68 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromoacetaldehyde dipropargyl acetal 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis-dimethylglyoximato(pyridine)cobalt(III) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-溴甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Okabe, Masami; Tamagawa, Hiroko; Tada, Masaru, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 373 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 三聚乙醛 在 溴 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 bromoacetaldehyde dipropargyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Okabe, Masami; Tamagawa, Hiroko; Tada, Masaru, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 373 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocyclization Reaction of ω-Iodo- and 1,ω-Diiodo-1-alkynes without the Loss of Iodine Atoms through a Carbenoid-Chain Process
  作者：Toshiro Harada、Keiko Muramatsu、Kenta Mizunashi、Chie Kitano、Daisuke Imaoka、Takayuki Fujiwara、Hiroshi Kataoka

  DOI：10.1021/jo7021179

  日期：2008.1.1

  give (diiodomethylene)cycloalkanes. The diiodomethylene products are also obtained by iodine atom-transfer-type cyclization of ω-iodo-1-alkynes, using 1-iodo-1-hexyne as an external iodine atom source. Bromine atom-transfer and proton-transfer cyclization proceed as well by employing 1-bromo-1-octyne and 1-octyne, respectively. These reactions are proposed to proceed through a carbenoid-chain process

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。