盐酸丙胺卡因 | 1786-81-8

• 物质功能分类: 原料药 - 麻醉剂 - 局部麻醉剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 盐酸丙胺卡因
• 中文别名: 丙胺卡因盐酸盐；2-丙胺基-邻丙酰胺基甲苯盐酸盐；2-(丙氨基)-N-(o-甲苯基)丙酰胺盐酸盐
• 英文名称: prilocaine hydrochloride
• 英文别名: propitocaine hydrochloride；hydron;N-(2-methylphenyl)-2-(propylamino)propanamide;chloride
• CAS: 1786-81-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O*ClH
• mdl: MFCD00079279
• 分子量: 256.776
• InChiKey: BJPJNTKRKALCPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 溶解度：
  易溶于水和乙醇（96%），极微溶于丙酮
• 碰撞截面：
  154.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• RTECS号：
  UG5775000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  **Refrigerator**

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 丙胺卡因 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)propanamidehydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)propanamidehydrochloride
别名
: C13H20N2O · HCl
分子式
: 256.77 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 148 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 30 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 55 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 小鼠 - 632 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UG5775000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

盐酸丙胺卡因 简介

盐酸丙胺卡因为白色结晶性粉末，易溶于水和乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。它属于酰胺类局麻药，适用于硬膜外麻醉、传导麻醉及浸润麻醉等。其局麻作用强度及速度与利多卡因相似，但作用时间较长，毒性较利多卡因低，因代谢快，蓄积性也较小。

用途

盐酸丙胺卡因是一种氨基酰胺类的局部麻醉剂。哌洛卡因常用于牙科手术。普鲁卡因也经常与利多卡因联合作为皮肤麻醉（如利多卡因/普鲁卡因或EMLA）的制剂，用于治疗感觉异常等情况。

局部麻醉药

盐酸丙胺卡因白色结晶性粉末，无臭、味酸涩微苦。熔点167～168℃。它溶于水、乙醇，微溶于氯仿。作为局部麻醉药时，其作用机理与利多卡因相似，作用强度及起效速度也相近，但维持时间更长，毒性较低，蓄积性较小。临床主要用于各种手术的浸润麻醉、硬脊膜外麻醉和传导麻醉。最大用量为60mg；浸润麻醉时使用0.5%～1%溶液；2%或3%溶液适用于神经阻滞麻醉及硬脊膜外麻醉。儿童给药需酌情调整。

药动学

药物迅速吸收，广泛分布于机体器官组织，并可通过胎盘屏障进入胎儿循环。代谢后的药物主要从肾脏排出，经胆汁和尿液排出的原型药物很少。

不良反应

盐酸丙胺卡因过量使用可引起变性血红蛋白血症。

注意事项

使用时严禁过量给药；贫血或患有变性血红蛋白症的病人禁用此麻醉剂，无论是先天性还是自发性的病人均需避免。产妇和孕妇应慎用该药物。

生物活性

Prilocaine hydrochloride 是一种氨基酰胺，在局部麻醉动物时表现出显著效果。它是一种Na, K-ATPase抑制剂，并具有神经毒性作用。

靶点

Na, K-ATPase

体外研究

Prilocaine hydrochloride 在37℃下对LM细胞（转化成的纤维母细胞）的膜Na,K-ATP酶的抑制作用更强，其IC50值为43.8 mM；而在25℃下的同一样本中，该值则为28.2 mM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸丙胺卡因 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 邻甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Determination of Prilocaine HCl in Pharmaceutical Preparations by GC-MS Method

  摘要：

  采用气相色谱-质谱联用（GC-MS）法开发并验证了一种新的分析方法，用于测定药物制剂中的盐酸丙胺卡因。该方法使用盐酸利多卡因作为内标（IS），在HP-5MS毛细管柱上进行操作。盐酸丙胺卡因的浓度在40-1000 ng/mL范围内时，校准曲线呈线性（R = 0.999）。检测限（LOD）和定量限（LOQ）分别为15和31 ng/mL。日内和日间相对标准偏差（RSD）和相对误差（RE）百分比值分别不超过3.4%和3.5%。通过该方法测定，在自动进样器中储存72小时后形成的邻甲苯胺。所开发的方法可以直接、简便地应用于采用内标法测定药物制剂中未经衍生化的盐酸丙胺卡因。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17150
• 作为产物：
  描述：

  丙胺卡因 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到盐酸丙胺卡因
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸丙胺卡因的制备方法

  摘要：

  本发明涉及麻醉剂的合成工艺，具体涉及一种盐酸丙胺卡因的制备方法。该方法包括如下步骤：（a）邻甲苯胺加入到二氯甲烷中，室温滴加α-氯丙酰氯，在15-25℃反应2-3h；得到的反应液先进行酸溶液洗涤，再进行碱溶液洗涤，往有机层加入水，析出固体，过滤得到盐酸丙胺卡因中间体；（b）将步骤（a）得到的盐酸丙胺卡因中间体，加到正丙胺中，加热回流5-7h，待反应结束后，加入浓盐酸调pH=1-2，析出白色固体，所得的白色固体用95%乙醇进行精制，即得盐酸丙胺卡因。本发明将原传统方法中的对环境不友好且有低毒性的丙酮溶剂改换为基本无毒环保的常用溶剂二氯甲烷，在不影响收率的前提下，为盐酸丙胺卡因绿色环保的工业化大生产提供了可能。

  公开号：

  CN104529812B

文献信息

• Structural elucidation of amino amide‐type local anesthetic drugs and their main metabolites in urine by LC‐MS after derivatization and its application for differentiation between positional isomers of prilocaine
  作者：Avi Weissberg、Eyal Drug、Hagit Prihed、Moran Madmon、Tamar Shamai Yamin

  DOI：10.1002/jms.4654

  日期：2020.10

  ambient temperature followed by LC‐ESI‐MS/MS analysis was developed. 2,2,2‐Trichloro‐1,1‐dimethylethyl chloroformate (TCDMECF) was utilized to selectively convert the secondary amines into their carbamate derivatives, followed by hydrogen peroxide addition to produce the corresponding tertiary amine oxides. The resulting derivatives exhibited rich fragmentation patterns, enabling improved structural elucidation

  用于鉴别滥用药物和药用药物的临床毒理学分析方法的需求正在稳步增加。通过 GC-EI-MS 和 LC-ESI-MS/MS 对氨基酰胺类局部麻醉药物及其主要代谢物的结构解析具有很大的分析挑战。这些化合物仅/大部分表现出代表含胺残基的碎片/产物离子，而芳族酰胺部分仍未确定。当需要区分此类化合物的位置异构体时，这项任务变得更加复杂。在这里，我们报告了一种衍生化程序的开发，用于局部麻醉药物及其在水和尿液中具有叔胺和仲胺的代谢物的混合物的分化和结构解析。开发了一种基于环境温度下两个连续“小瓶”瞬时衍生过程随后进行 LC-ESI-MS/MS 分析的方法。2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基氯甲酸酯（TCDMECF）用于选择性地将仲胺转化为其氨基甲酸酯衍生物，然后加入过氧化氢以产生相应的叔胺氧化物。由此产生的衍生物表现出丰富的碎片模式，能够改进原始化合物的结构解析。所开发的方法成功应用于丙胺卡因及其四种位
• TERPENE COUPLING CONJUGATE
  申请人：LABORATOIRES ERIGER

  公开号：US20210361771A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The subject matter of the present invention relates to the use of an optionally branched linear terpene having at most one C═C unsaturation for the production of conjugates provided with self-assembly properties, as well as a self-assembly agent of formula (I): X(-Spacer-Y-Terpene) p (I) in which: “Terpene” is linear, optionally branched, having at most one C═C unsaturation; “Y” is a bond or a molecular fragment with a biodegradable bond; “Spacer” is a bond or a fragment comprising at least one carbon atom; “X” is a molecular fragment comprising at least one biodegradable bond; “p” ranges between 0.1 and 4; and the “-Spacer-Y-” group optionally can be a bond, as well as the conjugate resulting from the combination of the self-assembly agent of formula (I) with an active molecule MA.

  本发明的主题涉及使用最多具有一个C═C不饱和度的线性可选择分支的萜烯，用于具有自组装特性的共轭物的生产，以及具有以下式(I)的自组装剂： X(-Spacer-Y-Terpene) p (I) 其中： “萜烯”是线性的，可选择分支的，最多具有一个C═C不饱和度； “Y”是一个具有可生物降解键的键或分子片段； “Spacer”是一个包含至少一个碳原子的键或片段； “X”是一个包含至少一个可生物降解键的分子片段； “p”范围在0.1至4之间；以及 “-Spacer-Y-”基团可以选择是一个键， 以及由式(I)的自组装剂与活性分子MA的组合产生的共轭物。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。

表征谱图