4-pentynoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 913055-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentynoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl-4-pentynoate
• CAS: 913055-64-8
• 化学式: C₇H₇Cl₃O₂
• 分子量: 229.49
• InChiKey: HJPZWRXAAOPUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentynoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 苯甲醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成氨甲酰胺A和氨甲酰胺E，评估为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，并设计更有效的类似物。

  摘要：

  Z-烯丙基亚砜肟的前所未有的非对映选择性曼尼希反应是海洋天然产物氮酰胺A和E以及非天然类似物全合成的关键步骤。他们作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的相对效能进行了评估，并发现与预测的锌结合亲和力相关。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol070046y
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-pentynoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成氨甲酰胺A和氨甲酰胺E，评估为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，并设计更有效的类似物。

  摘要：

  Z-烯丙基亚砜肟的前所未有的非对映选择性曼尼希反应是海洋天然产物氮酰胺A和E以及非天然类似物全合成的关键步骤。他们作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的相对效能进行了评估，并发现与预测的锌结合亲和力相关。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol070046y

文献信息

• Polyester-Based Carborane-Containing Dendrons
  作者：Kristin M. Galie、Alexis Mollard、Ilya Zharov

  DOI：10.1021/ic060866r

  日期：2006.9.1

  New carborane-containing dendrons based on a 2,2-bis(hydroxymethyl) propanoic acid scaffold have been prepared for applications in boron neutron capture therapy. A generation-2 carborane-containing dendron carrying 40 boron atoms was the highest generation synthetically available due to the steric crowding. The structure of this dendron has been simulated by molecular dynamics. A 10-carbon linker carrying a carboxylic group has been installed at the focal point of the dendron to distance the attachment point from the sterically hindered core.